Как келлии были простые, лишенные всяких украшений, так и самая обстановка; мебель келлии составляли простые скамьи, столы были тоже из простого дубового дерева.
В этом, более чем скромном жилище проводил летние месяцы Митрополит Филарет; уединяясь в свою безмолвную обитель, он не переставал и здесь трудиться на пользу Церкви и родной Русской земли.
Сердечно любил он Скит и заботился о нем: "Матерь Господня да исполнит сие обиталище тишиною Сына Своего, и Бога", - писал приснопамятный святитель; любил он скитское богослужение и пение, хотя это пение в первое время основания Скита не могло быть искусным по малочисленности братии, но к такому, не мудрому пению владыка относился тепло и сочувственно, что ясно видно из его письма: "Хорошо, если улучшилось пение в Скиту, но я мирен, и с воспоминанием прежнего слышится: Под кров Твой, Владычице..."
Митрополит Филарет, любя Скит, любил и братию Скита, заботясь о Ските, заботился и о братии. "Мысль моя ходит между ними,- часто говорил владыка о Ските.- В каких монастырях ни бываю, а лучше Гефсиманского скита не нахожу". Обыкновенно он спешил в свой возлюбленный Скит. В этом укромном уголке проводил лето и осень. Здесь, в благоговейной тишине святой обители, неутомимый в трудах святитель не оставался без своих занятий; принимал просителей и занимался делами. У него было все распределено по часам. Гулял он обыкновенно в простом подряснике и камилавке, с белой деревянной палкой.
Последнее пребывание в Скиту Митрополита Филарета в 1867 году было продолжительное, он жил в своей излюбленной обители с мая до октября, и уезжая долго смотрел на скитские церкви и на келлии, как бы чувствуя приближение своей кончины, прощался навсегда с Гефсиманским скитом, а 19 ноября святителя Филарета не стало.
В келлиях почившего святителя в Гефсиманском скиту хранились его священные и келейные одежды, а в древней Успенской церкви, в шкафу под стеклом находились: мантия Митрополита Филарета, посох, митра, омофор, панагия и крест; в них он совершал освящение Успенского храма, а на противоположной стороне тоже в шкафу находились его ряса, подрясник, клобук и четки; скитяне берегли эти предметы, как святыню.
При входе в Скит, близ самых святых ворот, на левой стороне была построена каменная трапезная церковь с двумя престолами: верхний - во имя преподобных Сергия и Никона, освящен 27 сентября 1853 года самим Митрополитом Филаретом, а нижний - во имя праведного Филарета Милостивого, освящен тоже им в 1860 году 27 сентября; церковь эта была сооружена иждивением купца В. А. Сопелкина: иконостас в верхней церкви был сделан из орехового дерева, а нижний - из карельского; замечательные предметы в ней были следующие: ковчег с частицей ризы Господней и с мощами святых; схима, в которой был погребен преподобный Сергий; схима, которая 16 лет находилась при мощах святителя Митрофана Воронежского; схима Патриарха Никона; образ Воскресения Христова, писанный на полотне, приношение императрицы Марии Александровны (t 1880). Направо на аналое была икона избранных святых, в ней был устроен крест с серебряным позолоченным рукоятием с частицей Животворящего древа; на древе Распятие Христово, вылитое из золота.
Под этим крестом находилась часть мощей святого великомученика и целителя Пантелеймона; мощи были присланы Патриархом Иерусалимским Кириллом через А. Н. Муравьева в 1850 году при особой грамоте на имя Митрополита Московского Филарета. Налево на аналое лежала икона преподобного Сергия с частицей его мощей.
Ризница Скита помещалась на западной стороне верхней трапезной церкви; она тоже была богата своими достопримечательностями: в ней находились деревянные сосуды преподобного Дионисия, его фелонь; напрестольное Евангелие, пожертвованное императрицей Марией Александровной, с собственноручной надписью. Кипарисный потир (святая чаша) работы великого князя Николая Максимилиановича, сына великой княгини Марии Николаевны. Дарохранительница деревянная четырехугольная в виде храма, обложенная перламутром с искусными резными изображениями из слоновой кости, очень хорошей работы, монаха Скита, Гавриила.
Запрестольный крест с надписью: "Преосвященный Иннокентий, архиепископ Камчатский, дает в скитскую церковь крест из китовы кости, устроенный искусством Алеутских христиан".
На западной стороне нижнего храма помещалась большая, художественно расписанная братская трапеза, со столами, поставленными крестообразно; на правой стороне трапезного корпуса помещалась братская больница, имени Митрополита Филарета богадельня, а с левой стороны - братские келлии.
На восток от Успенской церкви находилась кладбищенская каменная церковь во имя Воскресения Христова.
Святитель Филарет много заботился о построении этой церкви, что видно из его писем; по поводу постройки ее он входил во все подробности как устройства самой церкви, так и железного иконостаса в ней со столбами в виде пальмовых деревьев.
Вся настенная живопись в этой церкви производилась по плану приснопамятного основателя Скита.
Воскресенская церковь была освящена в 1853 году 27 сентября наместником Лавры, архимандритом Антонием. Она служила местом для отпевания братии, которых и погребали вблизи церкви на кладбище. Здесь на небольшом холме была сооружена сквозная часовня и в ней был поставлен большой деревянный крест, который был перенесен из часовни "У креста", находившейся в 9 верстах от Сергиевой Лавры.
На кладбище Черниговского скита покоятся останки знаменитых русских философов - В. В. Розанова и монаха Климента (в миру К.В.Леонтьева).
В ноябре 1919 года, в ходе ленинской атеистической кампании, была закрыта Свято-Троицкая Сергиева Лавра; перед тем, в апреле 1919 года, были скрыты для кощунственного "освидетельствования" по указу Ленина мощи преподобного Сергия Радонежского. По закрытии Лавры братии предложено было переселиться в Гефсиманский скит и Черниговский монастырь, а именно 10 октября 1919 года Сергиевский исполком постановил: "В виду необходимости в размещении учреждений и общежитий совдепа и военного ведомства, Лавру, как монастырь, ликвидировать, общежитие монахов закрыть, выселив последних в Черниговский монастырь и Гефсиманский скит.
В 1921 году был ликвидирован и Черниговский монастырь, как монашеское общежитие (братия перешла в Гефсиманский скит), с сохранением за монастырем собора Черниговской Божией Матери. Осенью 1922 года был закрыт и собор; вскоре по ходатайству рабочих московского завода "Серп и Молот", чудотворная Черниговская икона Божией. Матери была перенесена в Москву в храм преп. Сергия, что в Рогожской Ямской слободе (недавно возвращен Русской Православной Церкви).
В 1924 году во времена НЭПа, Гефсиманский Скит получил статус "сельскохозяйственной артели" и жил на самообеспечении, фактически не пользуясь подаянием доброхотных жертвователей (их практически и не было; женщины в Скит на богослужения не допускались). В 1928 году была закрыта последняя церковь в Гефсиманском скиту - в честь Успения и Вознесения Божией Матери (храмовой праздник 17(30) августа) (в подклете - нижняя церковь во имя Гефсиманского моления Господа Иисуса Христа, молитвенное воспоминание о котором совершалось в Скиту во время Страстной седмицы) и отдана под клуб глухонемых. Это последнее закрытие и отобрание сопровождалось "разгоном" Скита; Братия его, все еще значительная, разошлась кто куда; последний скитоначальник игумен Израиль умер в ссылке в начале 50-х годов. В Черниговском монастыре размещались последовательно: тюрьма - колония для "уголовного элемента", интернат для слепых и полуслепых, интернат для инвалидов Отечественной войны, ПТУ-интернат для инвалидов. В соборе Черниговской Божией Матери размещался склад Загорского горпромторга.