В начале 1797 года происходит переезд. Побыв недолго в родительском доме, Гегель отправляется во Франкфурт. Друзья встречаются, но долго быть вместе им не суждено. Гельдерлин вынужден покинуть город. Юный поэт влюблен в жену хозяина дома, где он служит, — Сюзетту Гонтар. Ему отвечают пылкой взаимностью. Он называет ее Диотимой (это имя жрицы или платоновского диалога «Пир»). Диотиме он посвящает свои стихи, называет Диотимой героиню своего романа «Гиперион». «Это было какое-то любовное безумие», — вспоминает очевидец. Таиться более невозможно. Гельдерлин уезжает.
Дальнейшая его судьба трагична. Поэт попадает во Францию. Но там уже отгремели революционные бури, всюду коррупция, культ военщины, мещанство и карьеризм. Гельдерлин тайком переписывается с Диотимой, которую по-прежнему страстно любит. Вдруг из Франкфурта приходит печальное известие: его возлюбленная умерла. Этого удара он уже не может выдержать. Душевное расстройство быстро прогрессирует. Летом 1803 года Шеллинг встречает Гельдерлина в Швабин и сообщает о своих впечатлениях Гегелю (который к тому времени обосновался в Иене): «Его вид потряс меня, внешность вызывает отвращение неопрятностью, у него манеры людей, которые находятся в подобном состоянии, хотя речь его меньше всего свидетельствует о сумасшествии. Здесь ему не вылечиться. Я хотел тебя спросить, не примешь ли ты его в Иене, если он туда приедет, а такое намерение у него есть. Ему нужно спокойное окружение; заботливый уход, может быть, поставит его снова на ноги. Тот, кто примет его, должен, конечно, стать его наставником и заново создавать его. Если удастся совладать с его внешностью, то он будет не в обузу — ведет он себя тихо и весь погружен в себя».
Ответ Гегеля: «Благодарю тебя за разнообразных воспоминания о Швабин, которые ты мне сообщил. Для меня были неожиданностью разнообразные художественные достопримечательности, которые ты открыл в Штутгарте. Но все же этого мало для того, чтобы создать противовес для всех прочих плоских и неинтересных вещей, что гнездятся там. Еще большей неожиданностью для меня было появление в Швабии Гельдерлина, да еще в таком виде. Ты, конечно, прав: там он вряд ли излечится. Но теперь уже не поможет и Иена. Весь вопрос в том, достаточно ли в его состоянии одного покоя, чтобы поправиться. Я надеюсь, что он все еще питает ко мне некоторое доверие, которое он когда-то ко мне имел, и это даст мне возможность что-нибудь для него сделать здесь, - если он тут появится».
Некоторые биографы Гегеля утверждают, что философ и поэт никогда не были друзьями. Это неверно. «Дорогой брат, — пишет Гельдерлин Гегелю вскоре после окончания университета, — ...мы верим, что наша дружба будет вечной». Гегель отвечает ему не менее восторженно: «Ко мне вновь пришла радость — весть о тебе. Каждая строка твоего письма говорит о неизменной любви ко мне. Я не могу выразить, как много радости оно мне принесло я еще больше — надежды. Надежды увидеть тебя». Не верить искренности этих слов нельзя. Два столь несхожих характера тянулись друг к другу, как бы стараясь компенсировать у себя отсутствие тех или иных духовных качеств. Подражая поэту, философ писал стихи. «Общение с Гегелем, — признавался Гельдерлин, — для меня крайне благотворно. Я люблю таких спокойных, рассудочных людей; они могут служить ориентиром в тех случаях, когда не знаешь, как определить свое отношение к миру и самому себе». Других свидетельств об их встречах во Франкфурте не сохранилось. Может быть, там наступило охлаждение, может быть, позднее.