Гельдерлин умер в 1843 году. С 1806 года он находился в состоянии полного помешательства, сначала в клинике, затем в приютившей его чужой семье. Гегель ни разу не навестил его. Первое время в письмах к однокашнику Синклеру он справлялся о здоровье поэта, но Синклер тоже не был в курсе дела, и скоро имя Гельдерлина исчезло из их переписки. Гегель слишком ценил разум; человек, потерявший способность мыслить, был для него мертв.
Вернемся, однако, во Франкфурт. У Гегеля здесь свои переживания, своя любовь. Разумеется, без тех крайностей, которые погубили его друга. О женитьбе философ пока не помышляет, хотя бы потому, что еще не обеспечен («Никакая любовь не бывает столь сильна, чтобы заставить удалиться в пустыню, отказаться от удобств и жить одной только любовью», — так выскажется он позднее), и чувство увядает, как тот венок, который сплела ему Нанетта Эндель, штутгартская модистка. «Венок, который соединяет друзей в разлуке, — пишет он ей, — я сделаю спутником своей жизни. Цветы засохли, жизнь покинула их, но разве есть на свете такое, что бы не мог оживить дух человека, что бы он не заставил говорить? Этот веночек будет мне всегда нашептывать: где-то живет маленькая черноокая голубка, твоя подруга». Своей милой Гегель рассказывает о театральной жизни Франкфурта: «Среди актрис есть прелестные девицы, которые столь естественно изображают женское благородство, насколько оно им чуждо за пределами сцены. Я пишу «по-видимому», потому что знаю это не по своему опыту». Магистр философии не хотел, чтобы его заподозрили в легкомысленном поведении, а тем более неверности. Но все обошлось без эксцессов. Нанетта умерла старой девой, сохранив как святыню те несколько писем, которые Гегель прислал ей из Франкфурта.
Во Франкфурте в 1798 году появилась первая печатная работа Гегеля. Это была вышедшая анонимно небольшая книжица, носившая название. «Доверительные письма о прежних государственно-правовых отношениях Вадтланда к городу Берну. Полное разоблачение бывшей олигархии бернского сословия. Снабженный примечаниями перевод с французского писем покойного ныне швейцарца». Гегелю действительно принадлежал перевод и комментарии. Автор писем швейцарский адвокат И. Карт (находившийся, правда, в то время еще в полном здравии) обличал деспотические порядки, господствовавшие в Берне до прихода туда французов. Некоторые мысли автора привлекли внимание Гегеля, и он снабдил их своими соображениями. Отсутствие гражданских свобод в Бернском кантоне проявляется прежде всего в судебном произволе властей. Судопроизводство находится целиком в руках правительства и администрации, поэтому нормы орава практически не соблюдаются. Нигде на свете не казнят людей в таком количестве — вешают, колесуют, сжигают, — как в этом кантоне. Защиту на суде никто не слушает, высшая инстанция, не вникая в суть дела, автоматически утверждает приговор низшей. Гегель сообщает анекдотический случай, который чуть было но закончился трагически. Молодая женщина была обвинена в убийстве новорожденного и приговорена к смерти. Во время исповеди перед казнью она сказала священнику, что ей больше всего жалко ребенка, которого она носит под сердцем. Дальнейшее освидетельствование выяснило, что обвиняемая, действительно, беременна и еще не родила того ребенка, в убийстве которого обвинялась. На вопрос, почему она не сказала этого раньше, она ответила, что не осмелилась противоречить тем строгим господам, которые ее допрашивали.
Внимание Гегеля по-прежнему приковано преимущественно к сфере политики, социального устройства, религии. Новым является интерес Гегеля к политической экономии. В начале 1799 года Гегель читает и подробно конспектирует немецкое издание книги английского экономиста Стюарта «Исследование основ государственной науки». Гегель задумывается над имущественными проблемами и угадывает в них корень социальных конфликтов. «В государствах нового времени, — читаем мы в одном из франкфуртских фрагментов, — обеспечение собственности — это ось, вокруг которой вращается все законодательство и с которой так или иначе соотносятся большей частью права граждан. В некоторых свободных республиках древности самой конституцией нарушалось то право собственности, которое составляет заботу всех наших властей и гордость наших государств... Было бы важно установить, в какой мере правом собственности следует жертвовать для установления стабильной формы республики. Может быть, совершалась несправедливость по отношению к системе санкюлотизма во Франции, когда приписывали хищным инстинктам те меры по установлению имущественного равенства, которые там намеревались осуществить».