С началом боевых действий Дитерихс вернулся в Киевский военный округ, став начальником Оперативного отделения штаба Юго-Западного фронта. Приказом по армиям Юго-Западного фронта от 18 августа 1914 г. Михаил Константинович получил назначение на должность штаб-офицера для поручений при Управлении генерал-квартирмейстера. В генерал-квартирмейстерском Управлении сосредотачивались все нити военного управления – от оперативного руководства, разведки до подготовки топографических карт. Юго-Западный фронт под командованием генерал-адъютанта Н.И. Иванова должен был наносить главный удар на Карпаты и затем на Венгерскую равнину. От успеха его операций зависел, во многом, успех всей войны.
В осенние месяцы 1914 г. Дитерихсу приходилось контролировать практически все направления штабной работы. Уже в сентябре 1914 г. он – вр.и.о. генерал-квартирмейстера штаба фронта[20]. С 28 октября по 12 ноября, в решающий момент Галицийской битвы, полковник Дитерихс стал и.о. начальника штаба 3-й Армии. Он блестяще справился с возложенными на него обязанностями, заслужив похвалу со стороны ген. Иванова в приказе от 17 ноября 1914 г.[21]
Заслуги Михаила Константиновича не остались незамеченными и начальником штаба Юго-Западного фронта генерал-адъютантом М.В. Алексеевым. Он помнил своего ученика, верил в его талант. 3 сентября 1914 г. М.В. Алексеев направил в Ставку телеграмму: "Начальство 3-й Армии усердно ходатайствует… командировать на должность генерал-квартирмейстера полковника Дитерихса. Прошу убедительно исполнить это во имя пользы службы, более подготовленного офицера найти нельзя, работа предстоит серьезная".
Так полковник Дитерихс стал генерал-квартирмейстером штаба 3-ей Армии. Пребывание в штабе Армии было недолгим, и уже 19 марта 1915 года Дитерихс был назначен и.о. генерал-квартирмейстера штаба Юго-Западного фронта[22]. Здесь он работал уже под непосредственным руководством ген. Алексеева.
Один из его сослуживцев по штабу Фронта, будущий председатель Особой Военной Миссии по оказанию помощи Белым армиям, полковник Б.В. Геруа, отмечал в своих воспоминаниях, что генерал Алексеев "разделил" штабную работу на "творческую" и "исполнительную". "…Для первой он привлек двух своих чинов "для поручений" – генерала В. Борисова и полковника М. Дитерихса. С их помощью Алексеев принимал в своем кабинете решения и их разрабатывал…". Дитерихса "Алексеев помнил еще по Академии и потом имел случай убедиться еще раз в чрезвычайной серьезности этого молодого офицера Генерального штаба…"[23].
Но весна 1915 года принесла Российской Императорской армии горькие разочарования. Вместо ожидаемого наступления по всему фронту и выхода на Венгерскую равнину последовал страшный контрудар австро-немецких войск - т.н. Горлицкий прорыв. Генерал-квартирмейстерская часть Юго-Западного фронта делала все возможное, чтобы задержать противника. Не считаясь ни со временем, ни с собственными силами, Дитерихс принимает, анализирует донесения от различных воинских частей, стремится наладить оперативное взаимодействие различных частей фронта, провести отступление максимально планомерно. И "Великое отступление 1915 года", хотя и привело к оставлению завоеванных с таким трудом Галиции и Польши, совершилось своевременно и без существенных потерь. Участие в кампании 1915-го года стало для Дитерихса своего рода "опытом отступления", не менее, а, возможно, даже более важным опытом во время войны. Ведь организованное, планомерное отступление можно считать гораздо лучшим стратегическим решением, чем оборона на имеющихся рубежах любой ценой. Этот опыт отступления пригодился Дитерихсу во время сражений гражданской войны.