После окончания курса Вильсон вместе с Роулинсоном, который теперь стал его близким другом, совершил еще одно путешествие по местам сражений и после этого был направлен в Департамент разведки армии, а эта работа вновь привела его во Францию для согласования вопросов с французским командованием. В одной из такой поездок Вильсона сопровождал капитан а’Кор. Позднее он стал военным корреспондентом газеты «Таймс», подписывавшим свои сообщения псевдонимом «полковник Репингтон», а также еще одним из близких друзей Вильсона. Затем Вильсон был назначен бригадным майором во 2-ю пехотную бригаду, и в 1899 году он вместе с ней отправился на англо-бурскую войну.
В Южной Африке ему довелось много раз участвовать в боевых действиях. Он воевал при Колензо, на реке Моддер и Спайон-Коп, и его наблюдения за ходом боев и всей кампании в целом оказались и аккуратными, и содержательными. Очень скоро ему стало ясно, что генерал сэр Рэдверс Баллер, который командовал войсками, пока в 1900 году его не заменил на этом посту лорд Робертс, не справлялся с возложенной на него задачей, что, кстати, отмечал и сам Баллер. Но Вильсон при этом обратил внимание на то, что многие другие английские генералы в равной степени тоже уступали командирам буров. Вот запись в дневнике Вильсона, сделанная в 1900 году, во время неуклюжих, но многократных попыток Баллера деблокировать осажденный Ледисмит:
«Прошло ровно два месяца с тех пор, как мы пришли сюда, и в течение этого времени мы много и упорно сражались, несли тяжелые потери, много передвигались, но так и не подошли к Ледисмиту. И в этом нет вины наших войск. Все наши беды происходят по двум причинам. Во-первых, у нас только четверть необходимых нам войск, а во-вторых, у нас плохой генералитет. Не хочу сказать, что Наполеон мог бы пробиться, не имея достаточного количества войск, однако из-за плохого командования наши потери гораздо больше, чем они могли бы быть, и это — на совести нескольких генералов».
Начальник Вильсона, генерал-лейтенант высокочтимый сэр Невилл Литтлтон вспоминает, каким был Вильсон в то время:
«Высокое мнение, которое сложилось у меня о нем в Олдершоте, еще больше укрепилось у меня во время гораздо более трудных испытаний на полях сражений в Южной Африке. Я думаю, что в трудных условиях, преобладающих в Натале, наиболее замечательной чертой характера Вильсона была его неизменная бодрость духа. Ничто не могло привести его в угнетенное состояние, для каждого у него была наготове шутка, однако „паяцем“ его назвать было никак нельзя. Он ревностно относился к своим обязанностям и в лагере, и во время действий на местности… и по сути дела „зеленая палаточка на холме“, как тогда все называли мой штаб, была единственным веселым местом в этой мрачной обители Войны».
Наверное, в то время личная оценка, данная Литтлтоном, была верной, однако с течением лет преобладающей чертой в характере Вильсона стала страсть к интриге, или «озорство», как он сам называл это. Человек, который заслужил такие почести, продемонстрировал обладание таким здравым смыслом и такими полезными способностями, должен «продвигаться» и удостаиваться не только высоких чинов, но также и высоких постов. Однако Вильсона, хотя последний и стал в конце концов фельдмаршалом и главой имперского Генерального штаба, во время Первой мировой войны избегали назначать на высшие командные посты действующей армии. Благодаря своему пристрастию к интриганству Вильсон приобрел множество врагов, и даже его друзья относились к нему настороженно. Вильсон относился к такому типу людей, которых нужно постоянно держать чем-то занятыми, потому что если у него появлялось свободное время, он тут же использовал его, чтобы раздуть какую-нибудь сплетню или возмутить спокойствие. Однако в то время все шло хорошо. Вильсон стал военным секретарем при лорде Робертсе, который пришел на смену Баллеру в Африке, а в 1901 году, по возвращении в Англию, он был направлен в секретный отдел, зачислен в резерв на звание подполковника и стал офицером, назначенным на повышение.
После своего возвращения из Южной Африки Вильсон успешно продвигался по служебной лестнице, и звания следовали одно за другим. Он сыграл видную роль в перестройке армии, которая последовала за англо-бурской войной, и поддержал все изменения и реформы, последовательно проводимые военными министрами, включая создание Холдейном Генерального штаба. В период с 1907 по 1910 год Вильсон занимал должность начальника штабного колледжа, и тогда он еще раз съездил во Францию, где нанес визит вежливости своему коллеге генералу Фердинанду Фошу, который занимал такую же должность, как и он, во французской Высшей военной школе Генерального штаба.