Начало истории Джентльмена Джека в какой-то степени повторяет начало истории Джонатана Великого. Шерше ля фам! Ищите женщину! В 1722 году двадцатидвухлетний Джон Шепард в трактире "Чёрный лев" закрутил роман с проституткой Элизабет Лайон, которую звали "Элджуортская Бесс". Бесс стала его возлюбленной (она была на полторы головы выше Шепарда и примерно во столько же раз тяжелее). Она же познакомила Джека с молодым мясником. Покупатели называли этого джентльмена мистер Джозеф Блэк, а близкие друзья – "Синерожий". Синерожий вскоре стал постоянным собутыльником и товарищем Шепарда.
Отмечу, что, хотя я пишу "мясник Блэк", "плотник Шепард", на самом деле Синерожий к тому времени освоил вторую, более прибыльную профессию взломщика, а Шепард под его чутким руководством занялся тем же бизнесом, и учителя своего превзошёл как в профессиональном мастерстве, так и в авторитете среди лондонских грабителей и воров. Именно он встал во главе самой дерзкой и удачливой шайки, на которую немедленно обратил внимание Джонатан Уайльд.
Взламывая замки на чужих дверях и очищая карманы добропорядочных граждан, лондонские воры XVIII столетия отнюдь не отказывались от своих первых, вполне безобидных и даже уважаемых профессий. Днём они на самом деле торговали мясом, сколачивали табуретки и шили сапоги. И Шепард действительно пользовался среди лондонцев популярностью как очень хороший плотник, а у Блэка хозяйки охотно покупали свежее мясо для бифштексов и ростбифов. Чужую собственность эти добропорядочные буржуа присваивали по ночам. В свободное от основной работы время.
Звезда Шепарда взошла на преступном небосклоне стремительно и горела ярко. Весной 1723 года, при участии своего младшего брата Томаса и возлюбленной, он совершил первую кражу. А дальше последовала целая серия удачных набегов на дома добропорядочных лондонцев. По удивительной случайности, все ограбленные были клиентами плотника Шепарда, и все пострадавшие от ночных визитов дома миниатюрный плотник посещал днём – исключительно для плотницких работ, в которых он, как я уже отмечал, был весьма искусен.
В течение 1723 года Джентльмен Джек с сообщниками совершил серию дерзких ограблений, принесших ему шумную славу. Но затем фортуна отвернулась от не в меру удачливого грабителя.
Была арестована Элджуортская Бесс. И тут Шепард совершил первый поступок, легший в фундамент легенды о нём: он выкрал свою возлюбленную из тюрьмы. Но вскоре в тюрьму попал его брат и сообщник Томас. Томасу грозила виселица, и он, ради смягчения наказания, выдал Джека. Для ареста власти прибегли к помощи "генерала вороловов", который с удовольствием отрядил на это дело своего помощника Джеймса Сайкса по кличке "Ад-и-Ярость".
Так Джентльмен Джек впервые оказался в тюрьме. И пробыл в ней... ровно три часа. Через три часа после водворения за решётку Джек бежал. Он спустился из камеры с помощью сплетённых простыней, как был, в кандалах. Смешался с толпой на улице и исчез. Рассказывали, что он вдобавок ещё и крикнул: "Держи вора!" (или что-то в этом роде) – и пустил уличных зевак и подоспевших стражей закона по ложному следу.
На свободе Шепард не задержался, попался на первом же взломе. Бесс навестила его в тюрьме, была узнана тюремщиками и тоже тотчас арестована. Из Ньюгейтской тюрьмы на этот раз они бежали вместе, выбравшись во двор, а затем преодолев семиметровую стену. Убежище сладкая парочка (так и хочется назвать их Бонни и Клайд XVIII века!) нашла в Фулхэме – вотчине Уайльда. Уайльд был не прочь поспособствовать удачливому беглецу, но потребовал свою долю от добычи. Шепард отказался и... тут же, в очередной раз, оказался в тюрьме: Уайльдуголовник немедленно уступил место Уайльду-воролову, который и сдал немедленно строптивого грабителя властям. Со всеми необходимыми доказательствами.
"Генерала" можно понять: среди сообщников Шепарда были несколько людей Уайльда, строптивость "благородного разбойника" могла негативно сказаться на авторитете Уайльда, что, в свою очередь, чувствительно отозвалось бы на кармане последнего. Вот тут и началась настоящая война между "благородным разбойником" Джоном Шепардом и "генералом вороловов" Джонатаном Уайльдом. Вернее, не началась, а перешла в активную фазу – началась она раньше, когда "адский" Джеймс Сайкс, по приказу "генерала" помог властям арестовать Джентльмена Джека.