Мало того: за возврат украденного имущества он выставлял ограбленным такой счёт, что они чувствовали себя ограбленными дважды. Когда, например, некий купец (чересчур скупой, видимо) за возвращение похищенных у него 4700 рублей выплатил Каину вознаграждение в 50 рублей, сыщик, не долго думая, спровадил прижимистого торговца в Сыскной приказ, где, избив и продержав в холодном погребе, отнял всё возвращённое, да ещё и пригрозил выгнать купца из Москвы.
Примерно с 1744 года Осипов стал настоящим хозяином Москвы — может быть, первым всемогущим повелителем преступного синдиката.
Особым промыслом Каина стало преследование раскольников, которых традиционно немало было в Москве и окрестностях. Он взимал с них огромные взятки за невыдачу властям.
В отличие от Уайльда или Шеппарда, чьи уголовные карьеры были относительно краткосрочны, Ванька Каин управлял своей разбойной державой по 1749 год! Разумеется, не всё у него было гладко. Случались и доносы, и битьё кнутом, и даже высылки. Но вскоре всё возвращалось на круги своя. В столице складывалось впечатление, что московская администрация целиком подкуплена всесильным сыщиком. Чтобы хоть как-то справиться с ним, в Москву откомандировали из Санкт-Петербурга нового генерал-полицмейстера Татищева со специальной следственной комиссией. Этому в большой степени способствовали связи и богатство раскольников-скопцов: как уже было сказано, Каин их чрезвычайно притеснял и преследовал.
Комиссия действовала по июль 1753 года. Лишь тогда дело «русского Картуша» (или «русского Уайльда») передали в Сыскной приказ (полностью очищенный от соучастников преступлений). Здесь следствие велось ещё два года. Наконец, в 1755 году состоялся суд. Ванька Каин был приговорён к смертной казни.
Сенат заменил приговор. Ванька Каин был выпорот кнутом, на щеках и на лбу его были выжжены клейма. После этого вора-сыщика отправили на каторгу в Рогервик — порт на Балтийком море. Видимо, там он вскорости и умер. Подробных сведений о смерти Ивана Осипова не сохранилось.
Матвей Комаров в своей книге, помимо подробного рассказа о разбойничьих подвигах своего героя, приводит и скрупулёзный перечень тех преступников и шаек, которые были изловлены Иваном Осиповым в бытность последнего сыщиком. И этот список ничуть не менее внушителен. Привожу лишь часть его:
«…4. Переловил в селе Покровском разбойников же тридцать пять человек, которые разбивали [т. е. ограбили] кашинского помещика Милитина.
5. Взял живущего подле Васильевского саду фабричного Андрея Скоробогатого с товарищи — всего семнадцать человек, которые делали фальшивые деньги, и ещё по указанию оного Скоробогатого сыскал в Тверской ямской слободе вора с такими же воровскими деньгами.
6. Поимал воров — Алексея Журку с товарищи — четырнадцать человек, которые признались в покраже денег и пожитков у секретаря Чубарова и вдругих многих воровствах…»[25]
И это лишь малая часть деяний Осипова-сыщика. Он отыскивал дезертиров и беглых рекрутов, возвращал богатым купцам украденные у них товары и векселя, выдавал на суд и расправу сектантов.
И одновременно, как полагают, многочисленные преступники именно под руководством и покровительствам Ваньки Каина учиняли массовые поджоги в Москве в 1748 году, бесчинствовали на улицах и трактах, грабили и убивали.
Его размах, остроумие и разбойничья лихость настолько поразили воображение современников, что Ванька Каин стал любимым персонажем многочисленных легенд и историй. Ему даже приписали сочинение нескольких, весьма популярных в XVIII веке «разбойничьих» песен. Вот одна из них: