После этого, приняв от монахов Валломброзы для аббатства Санта Тринита во Флоренции заказ на большую доску и вложив в нее большое старание, дабы оправдать славу, уже им завоеванную, он показал еще большую изобретательность и прекрасные приемы в позе Богоматери, изображенной на золотом фоне с сыном на руках и в окружении многочисленных ангелов, ей поклоняющихся. Когда доска эта была закончена, она была помещена названными монахами на главном алтаре упомянутой церкви; позднее же она была заменена на этом месте находящейся там доской Алессо Бальдовинетти и поставлена в малую капеллу левого нефа упомянутой церкви.
Затем он работал над фресками в больнице Порчеллана на углу Виа Нуова, ведущей в предместье Оньисанти; на переднем фасаде, где с одной стороны главной средней двери была дева Мария, принимающая благую весть от ангела, а с другой Иисус Христос с Клеофой и Лукой – фигуры в натуральную величину, он убрал все старье, сделав на этих фресках ткани, одежду и другие вещи несколько более живыми, естественными и в манере более мягкой, чем манера упомянутых греков, изобилующая всякими линиями и контурами, как в мозаике, так и в живописи; манеру же эту, сухую, неуклюжую и однообразную, приобрели они не путем изучения, а по обычаю, передававшемуся от одного живописца тех времен к другому в течение многих лет без всякой мысли об улучшении рисунка, о красоте колорита или о какой-либо хорошей выдумке.
После этого Чимабуэ, приглашенный тем же настоятелем, который заказывал ему работы в Санта Кроче, сделал для него большое деревянное распятие, которое можно видеть в церкви и ныне; работа эта стала причиной того, что настоятель, довольный хорошо выполненным заказом, отвез Чимабуэ в свой монастырь св. Франциска в Пизе для написания образа св. Франциска, который был признан тамошними людьми произведением редкостным, ибо можно было усмотреть в нем, как в выражении лица, так и в складках одежды, нечто лучшее, чем греческая манера, применявшаяся до той поры и в Пизе, и во всей Италии. Затем Чимабуэ для этой же церкви написал на большой доске Богоматерь с младенцем на руках, окруженную многочисленными ангелами, также на золотом фоне; вскоре этот образ был снят оттуда, где был помещен первоначально, а на его месте был воздвигнут мраморный алтарь, находящийся там и поныне; образ же был помещен внутри церкви слева от двери; за эту работу он заслужил от пизанцев много похвал и наград. В том же городе Пизе по заказу тогдашнего аббата Сан Паоло ин Рипа д’Арно он написал на небольшой доске св. Агнессу, а вокруг нее все истории ее жития с маленькими фигурками; дощечка эта находится ныне над алтарем Св. Девы в названной церкви.
А так как благодаря этим произведениям имя Чимабуэ стало повсюду весьма знаменитым, он был приглашен в Ассизи, город в Умбрии, где в содружестве с несколькими греческими мастерами он расписал в нижней церкви св. Франциска часть сводов, а на стенах написал жизнь Христа и св. Франциска, и в этих картинах он превзошел намного названных греческих живописцев, после чего, собравшись с духом, начал один расписывать фресками верхнюю церковь и в главной абсиде выполнил над хором на четырех стенах несколько историй о Богоматери, а именно Успение ее, когда душа ее возносится Христом на небеса на облачный трон и когда он венчает ее, окруженную сонмом ангелов, а внизу находится много святых мужей и жен, ныне исчезнувших от пыли и от времени. А на крестовых сводах этой же церкви, каковых всего пять, он изобразил равным образом многочисленные истории. На первом своде над хором он выполнил четырех евангелистов, более чем в натуральную величину, столь хорошо, что и ныне в них можно распознать много хорошего, а свежесть колорита человеческого тела указывает на то, что живопись трудами Чимабуэ начала делать большие успехи в искусстве фрески. Второй свод он заполнил золотыми звездами на ультрамариновом фоне. На третьем в нескольких тондо он выполнил Иисуса Христа, Пресвятую Деву, его мать, св. Иоанна Крестителя и св. Франциска, то есть в каждом тондо по фигуре и в каждой четверти свода по тондо. Между этим и пятым сводом он расписал четвертый, так же, как и второй, золотыми звездами на ультрамариновом фоне. На пятом же изобразил четырех отцов церкви и возле каждого из них по одному из четырех первых монашеских орденов задача, несомненно, трудная, но выполненная им с бесконечным усердием.