1923, лето — знакомится с дочерью польского еврея из Черновиц, профессиональной партнершей («такси-танцовщица») из дансинга на Бродвее «Уилсонз Данс-холл» Джун (Юлией) Эдит Мэнсфилд.
Декабрь — разводится с Беатрис; алименты за дочь — 25 долларов в неделю.
1924, май — отрывок из «Подрезанных крыльев» под названием «Черное и белое» печатается в журнале «Кризис» негритянского общественного деятеля и писателя У. Э. Б. Дюбуа.
1 июня — заключение брака с Джун Мэнсфилд в Хобокене, штат Нью-Джерси.
Ноябрь — по настоянию Джун уходит из «Вестерн юнион» на вольные хлеба.
Декабрь — вместе с женой торгует на улицах Бруклина конфетами (по февраль 1925 года).
1925 — молодожены переезжают с квартиры на квартиру вблизи клубов и дансингов, где работает Джун. Жена продает богатым поклонникам набранные на разноцветных карточках короткие — 10–12 строк — очерки и стихотворения в прозе Миллера. В трехкомнатной квартире в цокольном этаже на Перри-стрит в Гринвич-Виллидж она открывает питейное заведение, где Миллер работает барменом и поваром.
Ноябрь-декабрь — попытка торговли недвижимостью во Флориде вместе с Джо О’Риганом и Эмилем Шнеллоком. До Джексонвилла друзья добираются автостопом. После очередной неудачи возвращение в Нью-Йорк на деньги отца.
1926, зима-весна — работа в газете на Лонг-Айленде за 50 долларов в месяц. Пишет «Дневник футуриста» и посылает рукопись издателю журнала «Америкэн меркьюри» Генри Луису Менкену. Пишет статью «Слова» для журнала «Либерти мэгэзин». Журналы «Янгз» и «Лихие истории» заказывают Джун рассказы, которые пишет за нее Миллер.
Июль — Джун и Миллер в Ашвилле, Северная Каролина. Бедствуют, торгуют трикотажными изделиями.
Осень-зима — не расплатившись за снятую в Ашвилле комнату и за обед в ресторане, сбегают в Нью-Йорк. Миллер зарабатывает продажей несброшюрованных энциклопедий. Джун танцует в клубе «Катакомба». Снимают квартиру на Генри-стрит вместе с подружкой Джун, авангардной поэтессой и художницей Джин Кронски. Миллер пытается покончить с собой; пишет очерк «Невиданные муки».
1927, апрель — Джун и Джин Кронски на деньги поклонников едут в Париж. Первая выставка акварелей Миллера в винном погребке в Гринвич-Виллидж. Миллер подвизается могильщиком в Куинсе. Возвращается жить к родителям.
Май — набрасывает первые страницы книги, которая впоследствии станет «Тропиком Козерога».
Июль — возвращение Джун из Парижа. Миллер пишет роман «Молох» (переработанный вариант «Подрезанных крыльев»), заказанный Джун Попом, ее престарелым поклонником. «Молох» увидит свет только после смерти писателя в 1991 году.
1928, февраль — Миллер и Джун едут в Монреаль; Джун — поездом, Миллер — автостопом.
Апрель — Миллер и Джун на деньги, полученные за «Молох», отплывают в Европу.
Май-июнь — путешествие по Европе; Ливерпуль, Лондон, Гавр, Париж («Отель де Пари», рю Бонапарт, 24), Брюссель, Аахен, Бонн, Франкфурт, Гейдельберг, Мюнхен, Линц, Вена, Будапешт, Черновцы, Львов, Краков, Прага, Мариенбад, Реймс, Париж. Знакомство с австрийским писателем и журналистом Альфредом Перлесом, а также с Осипом Цадкином, Оскаром Кокошкой. Поездка с женой на велосипедах на Ривьеру, возвращение из Монте-Карло в Париж на деньги американского консула в Ницце.
1929, январь — возвращение с Джун в Нью-Йорк. Завершение третьего, автобиографического романа «Взбесившийся фаллос», начатого в 1927 году (будет опубликован только в 1992-м). Миллер, Джун и Джин Кронски фигурируют в нем как Тони Бринг, Хилдред и Ваня. Ставит свое имя под авангардным манифестом «Новый инстинктивизм» с требованием «осквернить жеманство послевоенного искусства». Увлекается акварелью.
1930, февраль — отплывает, по настоянию Джун, в Европу на пароходе «Американский банкир» с десятью долларами, которыми ссудил его Эмиль Шнеллок, и рукописью «Молоха».
25 февраля — прибытие в Лондон, проживание в пансионе «Мелвин» на Гауэр-стрит в ожидании денежного перевода от Джун.
4 марта — Миллер в Париже; останавливается в отеле «Сен-Жермен-де-Прэ» на рю Бонапарт. Подробно описывает первые парижские впечатления Эмилю Шнеллоку; эти письма в дальнейшем лягут в основу «Тропика Рака».