Ноябрь — умирают Эмиль Шнеллок и Ганс Рейхель.
1959, март — заканчивает «Нексус». Выход в «Нью дайрекшнз» сборника произведений «Избранное» («The Henry Miller Reader») с предисловием Лоренса Даррелла. Эдди Шварц и Том Мур учреждают в Миннеаполисе «Литературное общество Генри Миллера» с целью изучения трудов писателя. В Англии выходит книга «Искусство и поругание» («Art and Outrage») — обмен письмами о творчестве Миллера между Альфредом Перлесом, Лоренсом Дарреллом и самим Миллером.
16 апреля — вылет с Ив Макклур и детьми из Нью-Йорка в Париж.
Июнь — едет с детьми в Копенгаген и Амстердам, Ив остается в Париже.
Июль — вместе с Ив гостит в Соммьере у Дарреллов.
Август — возвращение из второго путешествия по Европе в Биг-Сур. Ив Макклур переезжает к больной матери в Беркли.
1960, май — Миллер (вместе с Чарли Чаплином и Жоржем Сименоном) входит в жюри Каннского кинофестиваля. Перед Каннами летит в Гамбург, где встречается со своим немецким издателем Ледигом Ровольтом. Роман с сотрудницей издательства и переводчицей книг Миллера Ренатой Герхардт. Получает письмо от Ив Макклур с предложением развестись.
Лето — вновь гостит у Дарреллов в Соммьере, затем возвращается в Биг-Сур.
Осень-зима — летит в Гамбург к Ренате Герхардт. Пишет комедию «Без ума от Гарри», которую предлагает для постановки берлинскому театру Шиллера. В Париже в «Олимпии-пресс» выходит третья и последняя часть трилогии «Роза распятая» — «Нексус».
1961, февраль — контракт с Барни Россетом («Гроув-пресс») на издание в США обоих «Тропиков».
Весна — путешествие по Европе со своим другом и водителем Винсентом Бриджем в поисках жилья для себя и Ренаты Герхардт. Швейцария, Италия, юг Франции, Испания, Португалия.
Лето — развод с Ив Макклур.
24 июня — в издательстве «Гроув-пресс» Барни Россет через 27 лет после написания выпускает «Тропик Рака»; книга становится бестселлером: за первую неделю продано 68 тысяч экземпляров, до конца года — 100 тысяч в переплете и около полутора миллионов в обложке. «Гроув-пресс», а также книготорговые компании, распространяющие «Тропик Рака», подвергаются судебному преследованию почти во всех штатах. Оживленная полемика в прессе относительно «непристойности» романа.
Сентябрь — по возвращении из путешествия по Европе Миллер встречается в Нью-Йорке с шестидесятилетней Джун Мэнсфилд. Выход в США книги «Искусство и поругание».
1962, весна — встреча в Биг-Суре с Анаис Нин после шестнадцатилетнего перерыва; Нин предлагает Миллеру издать его письма к ней.
Июль — в журнале «Эвергрин ревью» печатается открытое письмо «В поддержку свободного чтения», которое подписали 198 американских писателей, в том числе Сол Беллоу, Джон Дос Пассос, Норман Мейлер, Бернард Маламуд, Уильям Сароян, Роберт Пенн Уоррен. Выход в «Нью дайрекшнз» сборника Миллера «Замри, как колибри».
Лето-осень — летит из Парижа на Майорку, где заседает в жюри литературной премии «Форментор», в Миннесоту — на заседание Литературного общества Генри Миллера, в Эдинбург — на международную писательскую конференцию, где вместе с Джеймсом Болдуином и Норманом Мейлером принимает участие в дискуссии о цензуре. Выход в «Гроув-пресс» «Тропика Козерога».
Октябрь — Миллер в Европе: Копенгаген, Мюнхен, Зальцбург, Берлин; в Берлине вместе с Ренатой Герхардт работает над немецким переводом «Без ума от Гарри». Джозеф И. Левайн приобретает права на экранизацию «Тропика Рака».
1963, январь — пишет по совету юриста Элмера Герца открытое письмо в Верховный суд США, которое печатается в чикагской «Санди таймс».
Февраль — переезд из Биг-Сура на юг, под Лос-Анджелес, в Пасифик-Пэлисейдз. Сначала снимает там однокомнатную квартиру, затем покупает двухэтажный дом на Окампо-Драйв, где живет вместе с Яниной Лепской, ее вторым мужем и детьми. В этом доме будет жить до конца жизни.
Март — выход в нью-йоркском издательстве «Даттон» тома «частной» переписки Миллера и Лоренса Даррелла.
7 июля — премьера «Без ума от Гарри» в Сполето в театре «Кайо Мелиссо». «Без ума от Гарри» выходит в «Нью дайрекшнз».
Август — пьеса «Без ума от Гарри» в постановке британской любительской труппы «Кембридж-плейерс» снята с программы Эдинбургского театрального фестиваля «по причине непристойности».