Знакомство с Ральфом Эмерсоном — главой трансценденталистов — сыграло огромную роль в интеллектуальном становлении Торо. Эмерсон приехал в Конкорд в 1834 г. и вскоре опубликовал свое знаменитое эссе «Природа», ставшее манифестом трансцендентализма. Между Эмерсоном и Торо возникли дружеские отношения. В последующем, правда, наметилось определенное охлаждение. Быть может, Торо слишком близко к сердцу принимал назойливые обвинения в том, что он копирует философию и стиль поведения Эмерсона. Мог настораживать его и прогрессирующий консерватизм Эмерсона, и его тяготение к академизму. Но полного разрыва между мыслителями не произошло. После смерти Торо Эмерсон произнес знаменитую речь, в которой высоко оценил личность и деятельность своего коллеги-философа; в дальнейшем он всемерно способствовал изданию его работ.
В 1842 г. Торо познакомился с Натаниелем Готорном (1804–1864) — писателем, эстетиком романтизма, примыкавшим к новоанглийскому трансцендентализму. Прославленный в будущем романист встретил Торо в доме Эмерсона: Торо срезал ему цветы для свадебного букета. Их знакомство продолжилось. Интересен портрет Торо, оставленный Готорном в записной книжке: «М-р Торо — человек исключительный; он — молодой человек, в котором еще многое осталось от дикой, первозданной природы, и поскольку он все же достаточно утончен, то вся эта дикость сознательно культивируется им. Он некрасив, как смертный грех: длинный нос, странной формы рот и неотесанные, какие-то деревенские манеры… хотя весьма учтив. Но его безобразная внешность благородна и привлекательна и служит ему лучше, чем любая красивость… Он отверг все общепринятые способы зарабатывания на жизнь и, как представляется, склонен вести существование наподобие наших индейцев…
Он любознательный и чуткий наблюдатель природы… подлинный наблюдатель, что встречается не чаще, чем подлинный поэт. И природа в ответ на его любовь, кажется, приняла его как свое особо возлюбленное дитя; она раскрывает ему секреты, о существовании которых догадываются лишь немногие. Он близко знает диких зверей, рыб, птиц и пресмыкающихся; он рассказывает много историй о приключениях и эпизодах из жизни наших меньших собратьев. И травы, цветы, где бы они ни росли — в саду или в лесу, — его близкие друзья. Он также на дружеской ноге с облаками и может указать на знамения грозы. Он глубоко чтит историю индейских племен, чья дикая жизнь столь близка ему; и, удивительно, он редко проходит через вспаханное поле без того, чтобы не найти наконечник копья, стрелы или какую-либо другую реликвию краснокожих. Ко всему сказанному у него ощущается не поверхностный интерес к литературе, а подлинный вкус к поэзии, особенно к творчеству поэтов старших поколений, и сам он — хороший писатель. По крайней мере он написал хорошую статью — подробнейшее исследование по естественной истории в последней книжке „Дайла“; статья эта, как он говорит, была в основном составлена из наблюдений, занесенных в дневник. Мне кажется, что она дает прекрасный образчик мысли и личных качеств столь подлинных, столь прирожденных, а наблюдений столь дословных и при этом передающих как дух, так и суть того, что он видит…» (цит. по: 76, 42–43).
По рекомендации Эмерсона в 1843 г. Торо едет на остров Статен-Айленд — один из районов Нью-Йорка — и становится воспитателем племянника Эмерсона. Впечатления Торо от города суммируются в одной фразе: «Вчера я прошел пешком весь Нью-Йорк и не встретил ни одной настоящей и живой души» (там же, 63). В Нью-Йорке Торо был представлен известному общественному деятелю и журналисту Горасу Грили (1811–1872) — редактору прогрессивной газеты «Нью-Йорк дейли трибюн». Грили живо заинтересовался личностью Торо и его идеями. В течение многих лет он покровительствовал литературно-философским опытам Торо и пытался найти для них издателей, а также помещал на эссе Торо рекламу и благожелательные рецензии на страницах своей газеты.
Находясь на Статен-Айленде, Торо написал рецензию на книгу немецкого социалиста-утописта Д. А. Этцлера «Рай, достижимый для всех людей…» (Лондон, 1842). Рецензия под названием «Возвращенный рай» была напечатана в «Демократическом обозрении» в ноябре 1843 г. Развивая идеи, созвучные идеям Шарля Фурье, Этцлер утверждал, что если люди добровольно объединятся для совместной работы, обуздают и преобразуют силу ветра, солнца и морских приливов, то на земле воцарится рай. Рецензия Торо — не только разбор конкретного произведения, но и изложение собственной точки зрения на утопический социализм в целом.