Распространение идей утопического социализма в США стало замечательной страницей американской истории XIX в. Идеи эти начали проникать на североамериканский континент с 20-х годов прошлого столетия и захватили умы многих современников Торо. На их основе организовывались грандиозные по своим масштабам эксперименты. Причем популярность в США тех или иных утопических теорий определялась степенью их связи с социальной практикой (см. 45, 9). Первой системой утопического социализма, поднявшейся до уровня национального движения, которое просуществовало почти десять лет (1840–1850) и вызвало к жизни около сорока коммун, стал фурьеризм.
Социально-экспериментаторские устремления, охватившие в то время умы многих прогрессивно настроенных американцев, коснулись и новоанглийских трансценденталистов. Один из них, Джордж Рипли (1802–1880), оставив сан священника, взялся за организацию общины на принципах трансцендентального братства, взаимопомощи и духовного обогащения личности. Торо и Эмерсон скептически оценивали подобного рода эксперименты, и Брук-Фарм — так называлась община Рипли, расположившаяся недалеко от Конкорда, — по их мнению, не составляла исключения. Торо знал лично большинство ее членов и поддерживал с ними дружеские отношения, но о самой сути эксперимента неизменно высказывался отрицательно. Неприятие общинных экспериментов следовало из его убеждения, что любым политическим и экономическим программам должны предшествовать моральные преобразования.
К середине 40-х годов мировоззрение Торо эволюционирует в сторону индивидуализма. Смерть старшего брата, неудача попыток определить свое место в обществе, непонимание со стороны большинства членов Трансцендентального клуба — таковы внешние обстоятельства, побуждавшие Торо к постоянному размышлению о преимуществах одиночества и уединенной жизни. Разумеется, для этого были и внутренние причины — своеобразная социально-философская логика, которая привела мыслителя к утверждению идеала эскейпизма, ухода от действительности.
В День независимости, 4 июля 1845 г., Торо поселяется в хижине на берегу Уолденского озера, стремясь на практике осуществить принципы упрощения жизни и продемонстрировать личную независимость от экономической системы чуждого ему общественного уклада. Торо провел на Уолдене два года и два месяца. Главным итогом этих лет была начерно написанная книга «Уолден, или Жизнь в лесу» — основное сочинение Торо, подлинный шедевр мировой литературы, не принесший, однако, славы автору при его жизни. Окончательный вариант книги был написан много позднее уолденского периода, уже после возвращения Торо в Конкорд, а опубликована она была только в 1854 г.
«Уолден, или Жизнь в лесу» не просто отчет о времени, прожитом в лесной обители. В сложной художественно-философской форме в трактате раскрывается мировоззрение автора, излагаются элементы его космологии, концепции природы и человека, взгляд на общество и прогресс цивилизации. Поразителен диапазон художественно-философских методов, примененных Торо: от сенсуалистического, в духе Локка, до крайне абстрактного, символического истолкования действительности. И все это покоится на принципе трансцендентной духовности, пронизывающей бытие мира. Сугубо философский анализ «Уолдена» осложнен наличием в тексте мифологических напластований и мифотворческих тенденций. Непрестанное стремление автора прочувствовать и до глубины понять феноменальный мир привело к причудливому результату, совмещающему в себе диаметрально противоположные элементы — как методологические, так и собственно содержательные.
В конце июля 1846 г., еще находясь на берегу Уолдена, Торо на несколько часов отправился в Конкорд для того, чтобы забрать из починки башмаки. На улице городка он был арестован и препровожден в тюрьму за неуплату федерального налога. Отказ от уплаты государственных пошлин и налогов был для Торо своеобразной формой протеста против политики правительства, фактически поощрявшего рабство негров и начавшего захватническую войну в Мексике. Наутро кто-то из доброжелателей, к огромному неудовольствию Торо, заплатил требуемую сумму, и Торо освободили. Ночью, проведенной в городской тюрьме, у философа родился замысел трактата, в котором бы давалась всеохватывающая нравственно-политическая характеристика отношений индивида и государства. Позднее этот замысел реализовался сначала в лекции «О сопротивлении гражданскому правительству», а затем и в эссе «О долге гражданского неповиновения» (1848).