Под стенами Пемброк Кастл разыгралась и другая драма. Морган ап-Томас, верный последователь Йорков, осадил замок, а его брат, Дэвид ап-Томас, собрал довольно большое количество местных, и напал на осаждающих. А Джаспер с племянником, в процессе, ускользнули в Тэнби Кастл, откуда в октябре 1471 года они отплыли во Францию.
По какой-то причине, Каролина Халстед утверждает, что во время всей этой заварушки, леди Маргарет Бьюфорт находилась в Пемброк Кастл, и что она была в компании сына и деверя в Тэнби. Ссылаясь на историка Томаса Римера (1643–1713), она возражает только против его мнения, что леди Маргарет отплыла вместе с ними и в Бретань.
Каролина Халстед считает, что леди Маргарет осталась в Тэнби. Более того, из архивов семейства Стэнли, с которыми она работала, у неё создалось мнение, что леди Маргарет изначально не была в восторге от плана деверя, который планировал вывезти племянника во Францию, так как тамошний король приходился ему родственником через Катерину Валуа. Леди Маргарет им предлагала пересидеть пертурбации, связанные с возвращением Эдварда IV на трон, где-нибудь в Уэльсе, где у Джаспера было достаточно укрытий и друзей. Но тот смог её убедить, что в Уэльсе жизнь Генри Ричмонда будет в опасности — осада Пемброка тому доказательство.
То, что эта осада была, во многом, реакцией на действия именно Джаспера, могло иметь значение или не иметь. Совершенно неизвестно, какая судьба постигла бы Ричмонда, если бы Джаспера схватили. Он мог стать пленником короны, с последующей медленной адаптацией в ряды притронной знати, но вполне мог и сложить голову на плахе вместе с дядей, немедленно после ареста.
Что говорит против версии присутствия леди Маргарет в Тэнби — это местные легенды, которые совершенно определённо говорят, что Джаспер и Генри прятались в винном погребе местного торговца, Томаса Вайта, когда йоркисты взяли Тэнби (или просто в него вошли). Из этого погреба, Джаспер и Генри, через секретный туннель, ночью пробрались в порт. Туннель тоже до сих пор «жив», если так можно выразиться. Впрочем, сейчас несколько выходов этого тоннеля замурованы, и выйти через него в порт уже невозможно.
Я ничуть не сомневаюсь, что такая женщина, как леди Маргарет, запросто могла и в подвале скрываться, и по туннелям пробираться, но не понимаю, как она потом выбралась из Тэнби. Впрочем, компания могла расстаться сразу, как войска короля подошли к воротам.
В любом случае, решение о бегстве было принято Джаспером, и Джаспер был решительно настроен отдать себя и племянника под защиту Людовика XI. Не тут-то было. Английская погода, так много раз определявшая судьбы нации, именно в тот момент вспомнила о своей репутации, и беглецы попали в сильнейший шторм, забросивший их в Бретань вместо Франции. Не сказать, чтобы это сильно обрадовала герцога Бретани, Франциска II. Как только он услышал о том, кого к его берегам, в Сен-Мало, прибили волны, он приказал немедленно арестовать и Тюдора, и Ричмонда, и всех, кто их сопровождал. Арестовать, и сопроводить в Ван Кастл.
По другой версии, Тюдор и Ричмонд сами прибыли в Ван, и сами явились в герцогскую резиденцию Château de l’Hermine, официально запросив там политического убежища. Впрочем, одна версия не противоречит другой. Их могли сопроводить в крепость, пока герцог принимал решение, а потом их перевели под стражу в резиденцию.
Дело в том, что герцогу были необходимы добрые отношения с Эдвардом IV, чьи деньги и чьих солдат он хотел привлечь для своих разборок с Францией. С другой стороны, ему не хотелось провоцировать на решительные действия и короля Франции, Людовика XI, которому эти пленники действительно приходились родственниками. Поэтому Франциск выбрал лучшую возможную стратегию в отношении Тюдора и Ричмонда. Он держал их как государственных пленников, под довольно строгим наблюдением. Ричмонда — в Ване, а Тюдора — в отдалённом от Вана замке. Всё английское сопровождение Ричмонда было отправлено домой, и заменено на бретонцев.
Опять же, по другой версии, они оба были сначала переведены в герцогский «охотничий домик», Château de Suscinio, и только потом, около 1476 года, их разделили в целях безопасности. Генри — в Forteresse de Largoët, где он продолжал своё обучение, но был полностью лишен права переписки и с матерью, и с дядей. Джаспер Тюдор был помещен в Château Josselin.