Приближенные упрекали его в неблагоразумии, но он не внял их увещеваниям и снова стал потакать своему раблезианскому аппетиту. Реакция была ужасна. В ночь с 29 на 30 октября начались сильная рвота и понос. Сужение мочеиспускательного канала, прооперированного три года тому назад во время войны в Бургундии, на этот раз могло оказаться смертельным. Врач короля Ла Ривьер вызвал на помощь из Парижа трех своих коллег. Ночью прибыли в Монсо вельможи. В столице распространился слух о кончине короля. Он действительно чуть не умер, начался острый сердечный приступ, и Генрих IV на два часа потерял сознание. Хирурги сделали повторную операцию, остальное довершил его могучий организм, и 31 октября опасность миновала. 3 ноября он вышел на прогулку. Но уныние его не прошло: «Последняя болезнь сделала меня печальным. Я исполняю все предписания врачей, так как очень хочу поправиться». Он сразу же отпускает своих министров: «Я не желаю слышать ни о каких делах, поэтому приказал всем, кто здесь находится, вернуться в Париж и не возвращаться раньше, чем через неделю. Ведь они не могут удержаться, чтобы не говорить о делах, а это портит мне настроение». Ситуация была серьезной и тревожной. Габриель дрожала за свою судьбу. Герцоги Монпансье, Жуайез и д'Эпернон, противники Нантского эдикта, вели в Париже тайные переговоры. Будущее было неопределенным, и опасность еще больше сблизила короля с его любовницей. Поскольку врач убедил Генриха, что он больше не может иметь детей, единственной его надеждой было дать Цезарю законное право на престол, а для этого нужно было жениться на его матери.
Между тем Силльри в середине февраля отбыл из Франции с миссией, исход которой был решающим. Герцог Люксембургский вернулся из Рима ни с чем. Папе еще официально не представили дело об расторжении брака, но он беседовал об этом с французскими прелатами Жуайезом и д'Осса. Поскольку последний, ожидая обещанный кардинальский сан, пребывал в нерешительности, представить папе прошение короля и королевы о разводе было поручено Силльри. Пришлось долго ждать необходимых документов из Юссона. В доверенности от 3 февраля назначалось два уполномоченных королевы в Риме, но текст ее не понравился, так как Маргарита требовала, чтобы король женился на принцессе ее ранга. Потребовали другую доверенность, а она все не приходила. Силльри так и уехал, не дождавшись ее, с письмом от короля к папе.
Он сделал первую остановку во Флоренции. Так как следовало остерегаться кардинала Флорентийского, Силльри получил приказ не привлекать его к переговорам, а только дать понять, что король больше не думает о Габриели. Что касается Великого герцога Тосканского, то Силльри должен был тонко намекнуть на принцессу Марию и попросить ее портрет. Если Великий герцог и заглотил наживку, то письма его агента Бончиани быстро вывели его из заблуждения: «Король делает вид, что хочет жениться на принцессе, чтобы добиться расторжения первого брака. Как только он его получит, он женится на Габриели», — писал он 18 января 1599 г. и 18 февраля: «Как мне сообщили, Силльри едет в Италию, чтобы всех обмануть и любой ценой добиться развода». 22 февраля он сообщает ошеломляющие новости о королеве Маргарите: «Королева отозвала свою доверенность, принеся извинения Его Величеству, поскольку не может поступить иначе, не отягощая своей совести. Она посоветовалась с учеными и умными людьми и считает, что подвергает опасности свою душу, и если король — хозяин ее жизни, она умоляет не принуждать ее делать то, что ставит под угрозу спасение ее души. Мне передали, что этот отказ не разгневал короля». Последние слова внушают сомнения относительно поведения короля. Не вел ли он двойную политику, одну, поддаваясь влиянию Габриели и страсти, которую он к ней испытывал, и другую, проводимую с трезвым расчетом? Он уже показал Габриели портреты инфанты и принцессы Тосканской, невест, которых ему предлагали. «Я совершенно не боюсь этой смуглянки, но другая наводит на меня страх» — призналась она д'Обинье. 21 марта король посылает во Флоренцию Вилльруа и Гонди с поручением сообщить Великому герцогу о «некоторых обстоятельствах частного характера». Он боится, что Марию обручат с императором.
Двойная игра короля не осталась незамеченной герцогиней, теперь она требовала брачных обетов. 23 февраля Генрих объявил о предстоящем браке с Габриелью. Он знал, что она снова беременна. Церемония была назначена на первое воскресенье после Пасхи. С этот времени простаки могли думать, что в Риме будет вынесено решение об расторжении брака, но верил ли в это Его Величество король? В угоду герцогине король надел на ее палец кольцо, полученное им при коронации; это было настоящее святотатство. Начались приготовления к свадьбе, сшили подвенечное платье из алого бархата, расшитого золотом и серебром, заказали драпировку из малинового бархата с золотыми позументами и кистями для опочивальни королевы в Лувре. «Только Бог и смерть короля может помешать мне стать королевой Франции», — рассуждала она вслух.