Битва при Шрусбери 21 июля 1403 года стала тяжелой победой для королевской армии и для принца, которому отец доверил командование авангардом. Эдуард III отдал аналогичный приказ своему старшему сыну, Черному принцу, в битве при Креси в 1346 году, когда последнему было 16 лет. Для обоих принцев это было серьезное военное испытание, но оно также послужило стимулом для верности, уверенности и настойчивости в войсках королевской армии. При Шрусбери обе армии имели большое количество лучников, используя их для создания заградительного огня, чтобы ослабить атаку противника. Хотя более многочисленная королевская армия смогла одержать верх, принц был ранен стрелой в лицо. Он заслужил похвалу за свою личную храбрость, особенно за то, что побуждал своих солдат сражаться дальше и отказался покинуть поле боя. У нас есть интересный отчет о медицинской процедуре, которую он впоследствии прошел в замке Кенилворт под руководством своего хирурга Джона Брэдмора, чтобы удалить из раны наконечник стрелы. Брэдмор придумал специальный инструмент с винтовым устройством, который позволил ему захватить и вытащить наконечник стрелы. Хирург с удовольствием нарисовал эскиз своего инструмента, а также описал метод дезинфекции раны во время и после лечения[26]. Без вмешательства Брэдмора легко могло произойти заражение крови. Вполне вероятно, что после ранения у Генриха остался шрам, хотя это никогда не упоминается в современных описаниях его как принца или короля.
Возможно, из-за травмы принц Генрих провел большую часть времени в 1404 году на английской стороне границы, посылая своих старших капитанов в рейды в Уэльс. Этого было недостаточно, чтобы помешать растущему могуществу Глендовера, достигшего своего апогея в 1405 году при поддержке французских войск, которые прошли с ним до базы принца в Вустере, а также захватили замок Харлех. Там Глендовер провел парламент, на котором — с немалым высокомерием — объявил о своем намерении выступить посредником в заключении мира между Англией и Францией, который включал бы признание независимости Уэльса. Такие оскорбления вызвали у Генриха IV планы большого похода двух 3.000-х армий, одна из которых шла из Херефорда под его собственным командованием, а другая — из Честера под командованием принца Генриха. Этой инициативе помешала необходимость реагировать на восстание архиепископа Скроупа, хотя принц не играл личной роли в его подавлении.
В январе 1406 года принц был назначен лейтенантом всего Уэльса. Король намеревался сам продолжать участвовать в этом деле, но враждебные действия французов в Ла-Манше заставили его вернуться в Лондон и признать, что "принц со своей свитой и силой соседних графств, на верность которых король возлагает свои надежды, обладает достаточной силой, чтобы покарать и усмирить мятежников Уэльса"[27]. В этот момент под командованием принца находилось 5.000 человек, причем на каждого латника приходилось по три лучника, что контрастировало с соотношением один к одному, которое часто встречалось в конце XIV века в заморских экспедициях. Это соотношение три к одному доминировало в английской военной организации до 1440-х годов, включая все экспедиции и гарнизоны времен правления самого Генриха V. Хотя очень соблазнительно считать, что это было нововведение принца, на самом деле за ним мог стоять его отец.
Несмотря на центральную роль принца в конфликте этих лет, Генрих IV не спешил предоставлять ему независимость до достижения им совершеннолетия в 21 год. Отчасти это объяснялось юным возрастом принца, но также это было следствием самого восстания Глендовера. Восстание в Уэльсе было настолько масштабным, что к 1403 году ни один из доходов от владений принца в Уэльсе или Флинтшире не мог быть собран из-за беспорядков: средства из графства Честер пришлось перенаправить на покрытие расходов на валлийские замки, все еще находившихся под английским контролем. В результате принц столкнулся с большим финансовым дефицитом, что неизбежно сказалось на его способности действовать самостоятельно.
Участие его отца также прослеживается в выборе чиновников; проверенные и надежные люди из герцогства Ланкастер были назначены на ключевые посты во всех землях принца. Король также имел влияние на выдачу аннуитетов. Такую ситуацию следовало ожидать, пока принц был несовершеннолетним, но по мере приближения к совершеннолетию он захотел воспользоваться собственными прерогативами и укрепить свою власть. Он начал делать это с октября 1407 года. В течение следующего года была выдана 51 новая грамота, что заметно отличается от 10 в год в течение предыдущих шести лет.