Генрих родился 28 июня 1491 года; в возрасте трех лет его сделали герцогом Йоркским. Биограф короля лорд Герберт из Чербери, живший в XVII веке и имевший доступ к ныне утраченным документам, утверждал, что Генрих VII выбрал для своего второго сына церковное поприще и дал ему соответствующее образование. Конечно, Генрих был набожен и очень хорошо разбирался в вопросах теологии. Тем не менее по смерти старшего брата Артура в 1502 году он стал принцем Уэльским и наследником престола. Кончина матери, Елизаветы Йоркской, в 1503 году, похоже, оказала на него глубокое воздействие. В 1507-м, узнав о гибели герцога Филиппа Бургундского, Генрих поделился с Эразмом: «…никогда еще после смерти моей дражайшей матушки я не получал такого неприятного известия… Кажется, оно вновь разбередило рану, которую ранее исцелило время»19.
Генрих получил прекрасное классическое образование в духе гуманизма. Позже Томас Мор вопрошал: «Есть ли хоть что-то, чего мы не можем ожидать от короля, вскормленного философией и девятью музами?» Наставниками принца в разное время являлись поэт Джон Скелтон и Уильям Хоун, о котором мало что известно.
Скелтона, вероятно, выбрала Маргарет Бофорт, так как он окончил Кембридж, был знатоком латинской учености и имел священнический сан. Кембриджский, Оксфордский и Лувенский университеты объявили его поэтом-лауреатом, а Эразм называл «несравненным светочем и украшением британской словесности». Скелтон, видимо, стал первым учителем Генриха, поскольку утверждал:
Вероятно, под руководством Скелтона Генрих научился читать и приобрел округлый, в итальянском стиле, почерк. Скелтон был человеком ярким и эксцентричным; посредственный поэт, он писал грубые, ядовитые сатиры, такие как «Кормежка при дворе», где высмеивал продажных придворных Генриха VII. В отличие от большинства рифмоплетов, обретавшихся рядом с королем, Скелтон сочинял стихи на английском, а не на обычных в то время французском или латыни. Кичливый и бранчливый сквернослов, он часто с жестоким удовольствием изображал придворных дам блудницами и выставлял себя поборником морали, но при этом сам испытывал тягу к юным девам. Неудивительно, что он нажил себе немало врагов.
Скорее всего, Скелтон уже обучал принца, когда тому было три года: в стихотворении, сочиненном по случаю наделения Генриха титулом герцога Йоркского, он отзывался о нем как о своем «блестящем ученике». Примерно в 1501 году Скелтон написал на латыни довольно пессимистичный трактат «Speculum Principis» – «Зерцало принца» – с наставлениями для своего подопечного, в котором побуждал его никогда не уступать власть подчиненным, а также «выбрать себе жену и всегда безоговорочно ценить ее». По освобождении его назначили приходским священником Дисса в графстве Норфолк, однако около 1511 года уволили за сожительство с любовницей, после чего он поселился в Вестминстере, где написал свои самые злоязычные и знаменитые стихотворения.
Наряду со Скелтоном образованием Генриха занимались и другие: латынь ему, вероятно, преподавал бывший учитель принца Артура поэт Бернар Андре, а Жиль Д’Эвес, предположительно, учил его французскому. С раннего детства принц проявлял способности к языкам и ко времени восшествия на престол бегло говорил на «французском, английском и латинском, неплохо понимал итальянский»20. В 1515 году венецианские послы беседовали с Генрихом VIII «на хорошей латыни и французском, и король изъяснялся на этих языках действительно превосходно»21. С послами Генрих, как правило, общался на латинском. Позже он приобрел кое-какие познания в испанском – видимо, благодаря своей первой жене, Екатерине Арагонской. В 1519 году принц начал осваивать греческий под руководством гуманиста Ричарда Кроука, но вскоре бросил – возможно, из-за нехватки времени.
В Генрихе рано проявилась семейная склонность к музыке, и в 1498 году отец приобрел для него лютню, но никаких сведений о том, как проходило обучение, не сохранилось. Кроме того, принцу привили навыки, «которыми приличествовало владеть особе его состояния во всех спортивных занятиях»22, включая необходимые любому джентльмену умения: держаться в седле, участвовать в турнирных поединках, играть в теннис, стрелять из лука и охотиться.