Переход из России до Англии длился два месяца; а уже через месяц после выхода в столице стало известно о начале организованного Орловым восстания греков под руководством Стефана Мавро Михайли (Мавромихали) в Морее, и Императрица беспокоилась, что помощь может запоздать. Так как часть кораблей после трудного перехода требовала ремонта, пришлось оставить пострадавшие суда в Англии под командованием Грейга. Спиридов пошел дальше. 18 ноября «Святой Евстафий» первым достиг цели — Порт-Магона на острове Минорка.
Отряд Грейга выступил позднее. 26 октября корабли «Трех Иерархов», «Три Святителя», «Святой Ианнуарий», «Европа», пакетбот «Почталион» и пинк «Сатурн» отправились из Гулля. Но в пути корабль «Европа» отстал из-за повреждений и вернулся в Портсмут. 6 ноября отстал на пути к Гибралтару и «Сатурн». 11 ноября в Гибралтаре встретили фрегат «Надежда благополучия» и транспорт «Соломбала». 14 ноября пришел пинк «Венера». 19 ноября суда Грейга продолжили плавание. В пути моряки проводили артиллерийские и ружейные учения. Со 2-го по 11 декабря все суда прибыли в Порт-Магон, кроме «Венеры», задержавшейся на Корфу. Собралось только 4 линейных корабля (среди них «Трех Иерархов»), фрегат «Надежда благополучия» и 4 вспомогательных судна; это было все, что удалось привести на Средиземное море в 1769 году из 18 судов, оставивших Кронштадт. К весне подошли бомбардирский корабль и вспомогательные суда.
Относительно успешный поход стал возможен благодаря поддержке Англии. Русские корабли на Средиземном море являлись противовесом флоту французскому, извечному сопернику флота британского. Посему Лондон оказывал помощь в ремонте и приобретении кораблей для Архипелагской эскадры, не препятствовал поступлению англичан на русскую службу, а дипломатия взяла под защиту русские корабли.
9 января 1770 года Спиридов отправил в Ливорно отряд из корабля «Трех Иерархов», фрегата «Надежда благополучия» и пакетбота «Почталион» под командованием С. К. Грейга. В Ливорно ждал граф А. Г. Орлов. Однако ветры разбросали суда. Лишь 3 февраля «Трех Иерархов» прибыл в Ливорно. 21 марта граф А. Г. Орлов приехал на борт корабля. 1 апреля эскадра направилась к берегам Греции. При первой встрече Грейг понравился графу Орлову, и тот сделал его своим советником по морской части.
Тем временем в столице Императрица 1 марта 1770 года подписала указ о пожаловании Самуила Грейга в контр-адмиралы. Рескрипт достиг Средиземного моря нескоро, и в первых боях моряк участвовал еще капитаном бригадирского ранга.
Пока Грейг находился в Ливорно, Спиридов приступил к боевым действиям. Высаженные на берег русские войска поддержали вспыхнувшее восстание местного населения, стали ядром легионов из греков, албанцев и славян, которые начали захват турецких крепостей. Но их было очень мало.
2 марта главные силы русской эскадры (корабли «Святой Евстафий», «Святой Ианнуарий», «Три Святителя», фрегат и пакетбот) под командованием адмирала Г. А. Спиридова приблизились с востока к крепости Корон; после высадки 600 человек десанта корабли легли в дрейф и открыли огонь, продолжавшийся до захода солнца и возобновленный на следующий день с близкого расстояния. Турки упорно отбивались. Осада затянулась, и Спиридов решил попытать счастья в другом месте. 29 марта к Наваринской бухте подошли корабли «Три Святителя», «Святой Ианнуарий», фрегат «Святой Николай». 30 марта началась артиллерийская перестрелка с крепостью. 31 марта был высажен десант с осадной артиллерией под командованием И. А. Ганнибала. 4 апреля началась бомбардировка, и 10 апреля крепость капитулировала.
14 апреля граф А. Г. Орлов прибыл к эскадре Спиридова с отрядом Грейга и убедился в неудаче осады Корона. Узнав о взятии Наварина, стоявшего у хорошей бухты, граф Орлов решил перевести туда флот с десантными войсками. 18 апреля в Наваринской бухте собрались 5 66-пушечных кораблей, два фрегата и другие суда. Чтобы укрепить положение Наварина, граф Орлов решил овладеть расположенной недалеко крепостью Модон и 19 апреля направил к ней отряд русских войск генерал-майора Ю. В. Долгорукова. 26 апреля главнокомандующий с кораблем «Трех Иерархов», фрегатами «Надежда благополучия» и «Святой Николай» выступил для бомбардировки Модона. Обстрел продолжался с 26 апреля по 6 мая. Участвовал в нем и Грейг на том же корабле «Трех Иерархов», имея в своей команде фрегат «Святой Николай». Осада не удалась, так как прибывшие с гор янычары внезапно атаковали отряд Долгорукова и заставили его отступить к своим кораблям, прорываясь сквозь кольцо неприятеля, ибо ополченцы по обыкновению разбежались.