На тех же основаниях, что и в Кронштадте, следовало организовать штурманские училища в Херсоне, Таганроге и Астрахани.
Грейг боролся с пьянством, решительно пресекая увлечение алкоголем. Для развлечения офицеров он в 1786 году организовал в Кронштадте первое в России Морское благородное собрание в виде клуба; закрыто оно было в 1788 году по случаю войны со Швецией.
Скорее всего, свой вклад Грейг внес и в подготовку первой кругосветной экспедиции, которую российские моряки должны были начать в 1788 году под командованием капитана Г. И. Муловского. Экспедицию отменили после начала войны со Швецией, в которой Грейгу опять предстояло отличиться.
Снова во главе Архипелагской эскадры
1787 год принес России очередное столкновение с Турцией. Война потребовала сосредоточения на юге значительных сил и средств. Екатерина II могла рассчитывать, что под общим руководством Г. А. Потемкина генералам и фельдмаршалам удастся не только защитить пределы Новороссии, но и нанести туркам решительный удар. Как и в предыдущей войне, предполагалось устроить поход Балтийского флота на Средиземное море, возбудить там восстание подвластных туркам христианских народов и освободить их от мусульманского правления.
Уже в конце 1787 года началась подготовка Средиземноморской эскадры С. К. Грейга. 20 октября 1787 года высочайший указ предписал вооружить 3 100-пушечных, 7 74-пушечных и 5 66-пушечных кораблей, 2 бомбардирских и 8 фрегатов, придав им 8 посыльных и необходимое число транспортных судов, снабдив их современной артиллерией и всем необходимым. С этого момента Архипелагская экспедиция стала основным предметом в переписке Императрицы и адмирала.
20 октября был издан и указ о вооружении эскадры В. Я. Чичагова для охраны Балтики. Так как правительство России не рассчитывало вести войну одновременно на севере и юге, лучшие корабли и людей направляли Грейгу, а на Балтийском море оставалось мало сил, которые предстояло удвоить прибывавшим из Архангельска новопостроенным кораблям.
28 октября Адмиралтейств-коллегия вызвала Грейга, чтобы обсудить высочайший указ и принять решение о подготовке судов для экспедиции. Было решено выделить корабли «Трех Иерархов», «Чесма», «Саратов» (100-пушечные), «Ярослав», «Владислав», «Елена», «Мстислав», «Всеслав», «Святой Петр», «Кир-Иоанн» (74-пушечные), «Вышеслав», «Родислав», «Болеслав», «Мечеслав», «Изяслав» (66-пушечные), фрегаты «Возмислав», «Подражислав», «Премислав», «Брячислав», «Надежда благополучия», «Слава», бомбардирские корабли «Перун» и «Гром». В числе восьми катеров отправляли пакетбот «Поспешный» и три строящиеся, а остальные следовало приобрести в Англии или «где способнее». Предстояло выписать к весне 1787 года из Англии 330 30-фунтовых пушек и 100 24-фунтовых карронад для вооружения в первую очередь 100-пушечных кораблей. В соответствии с императорским указом от 20 октября были приняты также решения о снабжении эскадры, о транспортных судах и т. п.
Так как для доставки на Средиземное море войск и необходимых грузов казенных транспортов недоставало, было решено нанять коммерческие. Императрица предпочитала в таком важном деле обойтись без иностранцев. Об этом свидетельствует высочайший указ Грейгу в октябре о том, чтобы нанять отечественные суда с командами из отечественных же водоходцев, принятых добровольным наймом. 29 октября последовал указ о передаче судов и имущества, подготовленных для кругосветного плавания, в распоряжение Архипелагской экспедиции.
19 декабря 1787 года Императрица подписала указ Грейгу о приобретении пушек Карронской компании для 4 100-пушечных кораблей. Корабли эти готовили также в Архипелагскую экспедицию. Грейг использовал весь свой опыт — он не только улучшал артиллерию на новых кораблях, но и постарался применить на них замки вместо фитилей; для предохранения от обрастания подводную часть всех отправляемых на Средиземное море кораблей обшивали медью.
С 8 января 1788 года Императрица сообщила Грейгу о выделении войск для Архипелагской экспедиции. Соответствующий указ в тот же день был отдан Военной коллегии; в нем Грейга именовали главным Начальником морских и сухопутных сил, на Средиземное море отряженных. 12 февраля Грейга известили высочайшим указом, что для командования сухопутными силами на Средиземном море назначен генерал-поручик Заборовский.