Семилетняя война 1756–1763 годов, в которую оказались втянуты ведущие страны Европы, широко развернулась на просторах морей и океанов. Молодой моряк, уже постоявший на мостике, вступил в королевский флот мичманом (этот чин в Англии считали унтер-офицерским). 1756 году Грейг служил на английском фрегате, крейсировавшем у берегов Франции, в следующем году его послали на бомбардирское судно «Фанрурен», которое с эскадрой направлялось к западному побережью Африки. После жестокого сражения англичане овладели крепостью на Гори, небольшом островке архипелага Зеленый Мыс.
В 1758 году мичмана определили командиром одного из трофейных судов, на котором он доставил к острову Сенегал и продал там захваченные вещи, после чего вернулся в Англию и получил назначение на 100-пушечный корабль «Ройял Джордж» под флагом адмирала Хоука, заблокировавшего эскадрой из 23 кораблей порт Брест. Когда же в ноябре 1759 года появился французский флот из 21 корабля, Грейг участвовал в Киберонском сражении. В бою был взят в плен контр-адмиральский линейный корабль, 2 потоплены, 3, стоявшие на мели, сожжены, 7 спаслись бегством в устье реки Виллен, а 8 — в Ла-Рошель. Для Грейга это был первый наглядный пример того, как можно добиться победы с помощью решительности и умения. После сражения Хоук предоставил Грейгу лейтенантскую должность на 50-пушечном корабле «Параплаттен», откуда позже моряка определили командиром катера «Диспач», наблюдавшего на реке Виллен за французскими кораблями.
Весной 1760 года Грейг на 74-пушечном корабле «Тандер» отправился на Средиземное море, в эскадре адмирала Мадерса крейсировал до конца года у Тулона и вернулся в Англию. В начале 1761 года на фрегате «Алдбемарл» Грейг в составе флота под флагом адмирала Лейнгла ходил к острову Святой Елены. Мичман участвовал в осаде и взятии крепости, а затем в крейсерстве у берегов французских владений и захвате нескольких призов. В начале следующего года он возвратился в Англию, сдавал экзамен при Адмиралтействе и 4 февраля 1762 года был произведен в лейтенанты.
После объявления войны с Испанией новоиспеченный офицер отправился на том же фрегате в эскадре адмирала Лойона к берегам Кубы, в должности морского инженера участвовал в осаде и взятии Гаваны. Он был назначен командиром одного из 12 взятых в Гаване испанских кораблей, 64-пушечного «Конквестадора», и крейсировал на нем в 1762–1763 годах в водах Вест-Индии. Когда же мир завершил Семилетнюю войну, в 1764 году Грейг возвратился на родину.
Не видя перспектив роста в английском флоте мирного времени, где шотландцев не жаловали, Грейг решил перейти на иностранную службу. В то время Екатерина II, вступив на престол, готовилась осуществлять грандиозные политические планы. Ей был необходим боеспособный флот. В строю недоставало опытных моряков, их приглашали из-за границы. По поручению Императрицы посол в Англии С. Р. Воронцов подбирал офицеров-мореходов. Грейг принял приглашение и обратился с ходатайством в британское Адмиралтейство. Уже 7 мая 1764 года он получил разрешение поступить на русскую службу. Вскоре Грейг выехал в Россию. 18 июня появился указ о приеме на службу группы офицеров (трое из них были шотландцы). Грейга сразу, через два чина, произвели в капитаны 1-го ранга, но в кампанию 1764 года ему, как и другим иностранцам, для «скорейшего познания обрядов нашей службы», предстояло служить волонтером на эскадре адмирала А. И. Полянского. На подлиннике указа об этом Екатерина II собственноручно приписала: «Старшинством считать капитана Грейга с 20 марта… 1764 года».
В 1764 году дублером командира единственного российского 100-пушечного корабля «Святой Дмитрий Ростовский» в эскадре адмирала А. И. Полянского, следующим летом командиром фрегата «Святой Сергий» в эскадре адмирала С. И. Мордвинова Грейг ходил по Балтике. Именно с этого времени он начал вносить свой вклад в совершенствование Российского флота.
Моряк представил Адмиралтейств-коллегии новый способ вооружения военных судов, испытанный им на своем фрегате. Точнее сказать, Грейг не столько придумал нечто новое, сколько предложил ввести на корабли Российского флота то, что уже использовали в практике британского флота.