Параллельно этим событиям Евгений Савойский снова перешел Альпы, чтобы поддержать Виктора Амадея. После обильных весенних дождей реки разлились, перейти их без понтонов стало невозможно. Продвижение имперской армии к Пьемонту задерживалось. Имперский полководец сообщал Мальборо, что дела плохи и он не знает, что ему делать с двумя армиями противника.
Все это время Джон регулярно переписывался с Евгением. Казалось, этих двух людей связала незримая нить. Сравнивая послания Мальборо к Саре и Годолфину с письмами к Евгению, можно заметить, что они выдержаны в одной тональности. В этих письмах Мальборо позволял себе жаловаться. В июне 1705 года он был обескуражен успехами французов, ругал голландских генералов, предпочитавших оборону, и писал о желании оставить службу. Со своей стороны, Евгений жаловался Мальборо на Виктора Амадея и на то, что императора Иосифа мало интересует испанский фронт и поэтому он не сможет, как желал бы, возглавить армию в Испании.
Испания в это время была единственным театром военных действий, где союзникам сопутствовал успех. 1 августа 1704 года адмирал Рук на свой страх и риск бомбардировал и взял Гибралтар — ключ от Средиземного моря. Филипп V предпринял попытку Гибралтар отбить. Утром 24 августа 1704 года состоялась битва флотов неподалеку от Малаги. Французский флот под командованием 26-летнего графа Тулузского, побочного сына Людовика XIV, и графа д’Эстре насчитывал 96 кораблей. Англичане и голландцы располагали всего 68 кораблями под началом Рука, вице-адмирала Джона Лейка и двух голландских адмиралов. Битва продолжалась тринадцать часов, сопровождалась большими потерями, но ни одна сторона не сумела одержать победу, и Гибралтар остался за англичанами. Впрочем, послал в Версаль реляцию о победе. И сегодня исход этого сражения интерпретируется англичанами и французами по-разному. Если первые считают, что битва закончилась вничью, то вторые утверждают, что то была их победа, которая «помешала превратить Средиземное море в британское озеро».
Как ни парадоксально, смерть Леопольда I 5 мая 1705 года улучшила положение его младшего сына в Испании. Иосиф был больше заинтересован в оказании помощи брату. 24 июля английский флот в составе 43 линейных кораблей под командой адмиралов Шовела и Альмонда отплыл из Лисабона. Эрцгерцог Карл, он же король Карл III, находился на борту флагманского судна «Великобритания». 4 августа флот появился близ Гибралтара, а шестью днями позднее — в порту Альтеа в Валенсии. 9 октября перед Карлом III капитулировала Барселона, и уже к концу года в руках «второго» испанского короля оказались Каталония и Валенсия.
Несмотря на этот успех, непонимание между Лондоном и Веной все углублялось. Иосиф I был поклонником Мальборо, но это не отражалось на его отношении к английскому послу Степни, посредничавшим, как казалось императору, в пользу венгров на переговорах с Ракоци. Иосиф игнорировал Степни, и это вызвало кризис в англо-австрийских отношениях.
Поэтому неудивительно, что всю осень 1705 года Мальборо занимался дипломатией. Сначала он отправился в Вену. Миссия прошла удачно. Иосиф дважды приглашал англичанина на аудиенцию и подарил ему бриллиант. Мальборо на время погасил огонь недоверия императора к английской политике и уговорил его смягчиться в отношении венгерских повстанцев. «Если вы этого так желаете, милорд, я подумаю об амнистии мятежникам», — пообещал Иосиф.
Конечно, главную роль здесь сыграли деньги. Английский заем в размере 250 тысяч фунтов предотвратил финансовый крах Вены и дал ей возможность продолжать войну. Большая часть этих средств пошла за Альпы, к Евгению Савойскому. Иосиф также пообещал выплатить субсидии Фридриху I. С этой вестью Мальборо отправился в прусскую столицу. Здесь его дипломатии также сопутствовал успех: Фридрих подписал новый договор с Веной, послал 12 тысяч солдат в имперскую армию и еще 5000 наемников в голландскую.
Размышляя о предстоящей кампании 1706 года, Мальборо пришел к выводу, что все ее важные события должны произойти вне Фландрии. Его мысли были заняты то Испанией, то Италией… Весной он всерьез задумался о походе в Италию, где 19 апреля 1706 года при Кальчинато Вандом разбил имперского полководца Ревентлау. Но по прибытии в Гаагу 25 апреля его опять ожидало разочарование. Голландцы, поначалу неплохо принимавшие идею марша в Италию, вдруг стали опасаться, что Мальборо оставит их страну на произвол судьбы, и потребовали гарантий. Датчане, ганноверцы, гессенцы и пруссаки стали выискивать причины, чтобы отозвать из союзной армии свои полки. А твердолобый маркграф Баденский вообще отказался обсуждать какие-либо планы. Джон хранил невозмутимость, но внутри его все клокотало. Палата общин уже выделила 334 тысячи фунтов на итальянскую кампанию, а королева Анна секретно дала ему особое разрешение «идти маршем в Италию», даже если голландцы от похода откажутся. Да и в армии царили «итальянские» настроения. Автор известных впоследствии мемуаров капитан Паркер писал, что «все были уверены, что герцог планировал перебросить нас в Италию… это был бы прекрасный поход».