Помолившись за литургией в Покров Пресвятой Богородицы первого октября 1781 года, простился Герасим со своим духовником. Расставаясь, старец напутствовал своего послушника: «Много тебе, Герасим, придётся потерпеть, но ты крепко стой, хотя до смерти, за чистоту православия. И молись, ибо в молитве прежде всего покаяние со смирением и благодарение. К молитве же Иисусовой должна быть особая подготовка – из глубины сердца вырывалось освещение! А всегда молись так:
Иисусе Сладчайший и Дражайший, молю Тебя и умоляю: все мне прости и спаси меня.
Иисусе Сладчайший и Дражайший, научи меня молиться, научи любить Тебя, исполнять заповеди Твои.
Иисусе Сладчайшим и Дражайший, обогати меня смирением, кротостью, и слезами, ибо нет у меня другого пути к Тебе на небушко.
Всегда старайся ходить перед Господом, терпеливо, постепенно отстраняя все лишнее и многозаботливое, так как в нас действуют две силы: добрая воля и сопротивление плоти. С сердцем сокрушенным и смиренным вычитывай правила Устава, родившиеся от молитвы. Устав – это молитва. Все службы выстаивай, все вычитывай – весь Устав выполняй – очищай душу и согревай сердце. Устав и чин должен быть внутренним и готовиться к нему надо, со ступени на ступень восходить, подниматься на высокое только в повседневном труде. Жизнь наша – море широкое, по нему надо плыть только в надёжной лодке – в своей лодке. Во всём надо быть очень внимательным к себе, во всех мелочах, не допускать и малейшей лжи или неискренности или лести и человекоугодия… Давать повод на подкуп, взятки – истязания и мытарства для нас греховные и ответственные – чувствовать в грехах другим – надо очень остерегаться, ибо, мы – монахи даём обет нестяжания, обет надо всегда помнить. Правда должна быть чистой. И – запомни, Герасим! Главное – смирение и любовь. Кто много любит, тому многое простится. Проявление любви к ближнему может спасти и большого грешника. Любовь покрывает всё. Люби труд свой, и дар Божий в тебе будет светиться. Обитающую в тебе благодать Святого Духа никому не показывай: скрывай и храни…»
Согретый вниманием и лаской батюшки, Герасим стал было от всего сердца благодарить старца. Однако тот отечески погладил по голове Герасима тёплой лёгкой ладонью и сказал: «Не меня надо благодарить и любить, а Бога».
Некоторое время он молчал, не выпуская головы Герасима от своей груди и не спеша поглаживая по волосам, как бы напутствовал: «Плыви ровно… не перегружайся… Если ты принимаешь дары – ты обязываешься принимать на себя и часть долгов этого человека… Какие это долги? Не вещественные, нет, а это – грехи. Должно молиться о прощении этих грехов, как о своих – всё с тебя взыщется. Принимать можно только в случае крайней необходимости – не иначе, никакого лишнего груза не прибавляй к своим грехам. Едва ли кто сможет одолеть и снести тяжесть груза своего и чужих ещё грехов в житейскую бурю. Безопаснее переплывают в своей лодке – не взяв чужих грехов со своими.
А ещё скажу тебе: что не есть необходимость для мирян, то необходимо для монахов.
По мере устроения – каждому свои требования, других не суди – но смотри только на себя.
И чем дальше идёт человек по духовному пути, тем больше и теснее его окружают бесы, не терпящие этого пути. Бояться их не надо, но борьба чем дальше, тем сильнее, и так до конца и должна быть не на жизнь, а на смерть, во всём и во всех мелочах. Тут нужны большая осторожность и внимание, чтобы не утратить легко, что с трудом приобрёл, и не потерять душевный мир – что драгоценнее всего. И учти – пути Божии до времени не бывают ясны, но постигаются через время путём изучения слова Божия и послушания голосу Совести…»
Благочестивый послушник Герасим, привыкший подчинять себя и всё, до него касающееся, воле Божией, склонился на наставления старца единственно лишь для того, чтобы видеть, что речёт о нем Господь (Пс. 84, 9). Его ответ принял за явное указание Промысла Божьего ко вступлению на высший путь жизни, к чему от детства стремилась чистая душа его «как елень на источники водныя» (Пс. 41, 2). Возложив надежду на Бога, испросил он у старца благословения и молитв. Старец обнял и поцеловал Герасима и, предсказав ему многое о будущем, благословив, отпустил.
На следующий день купил он билет на пароход, и с молитвой в сердце и на устах: «Настави мя, Господи, на путь Твой, и пойду во истине Твоей», – отплыл в обитель преподобных Сергия и Германа Валаамских, чудотворцев на остров Валаам (Нево) на озере Ладожском. Так уж складывалось в характере Герасима, что он никогда не делал ничего по своей воле, а делал по воле Божией. Жил, проводя время в непрестанной молитве и заботах о тех, кто рядом с ним пребывал в скорбях.