1881–1886— Базель. Иоганнес Гессе — учитель в миссионерской школе. Побег из дома Теодора Изенберга, сводного брата Германа событие, сильно повлиявшее на будущего писателя, который увидел в этом эпизоде проявление свободомыслия и стремление к выражению индивидуальности.
1886 — Возвращение семьи в Кальв.
1889 — Иоганнес уезжает в Берн на лечение.
1890, февраль — Чтобы подготовиться к дальнейшей учебе в семинарии, Герман поступает в гёппингенскую «латинскую» школу. Знакомство с ректором Бауэром, оказавшим сильное влияние на формирование его личности.
1891, апрель — Конфирмация Германа в Кальве.
1891, 14–15 июля — Гессе сдал швабский «земельный экзамен» и получил право учиться за государственный счет в семинарии Маульбронна.
1891–1892 — Учеба в семинарии. Весной 1892 года студент Гартман сообщает отцу в частном письме о странных речах Германа и о его тяжелом душевном состоянии.
1892, 7 марта — Бегство из семинарии. С мая — пребывание в Бад-Болле под присмотром пастора-пиетиста Кристофа Блумхардта. Знакомство с Евгенией Кольб. Попытка самоубийства; предложение Блумхардта отправить Германа в лечебницу для душевнобольных.
1892, 22 июля — Приезд в Бад-Болл Марии, которая намерена последовать совету Блумхардта и отправить сына на попечение к пастору Шаллу в Штеттен.
1892, сентябрь — Пастор Пфистерер, старый учитель Германа из Базеля, предлагает его родителям взять юношу к себе.
1892–1893 — Каннштат. Учеба в лицее. Встречи с Евгенией Кольб.
1893, 24 апреля — Смерть деда Германа Гессе — Германа Гундерта, протестантского миссионера, крупного ученого-индолога.
1893–1894 — Гессе бросает учебу в Каннштате и намеревается поступить учеником к типографу в Эсслингене, однако, уже подписав контракт, 1 ноября 1893 года бежит из города. Вернувшись в Кальв, он становится помощником отца в Издательской компании.
1894, июнь—1895, сентябрь — Гессе — ученик владельца фабрики башенных часов в Кальве Генриха Перро.
1895–1898 — Ученик в книжном магазине Хекенхауэра в Тюбингене университетском центре Германии. Начало дружбы с Людовигом Финком.
1896 — Болезнь и чудесное исцеление Марии Гессе врачом миссионером Шренком.
1898–1899 — Герман — помощник книготорговца. В венском издании «Фуае дю поэт» публикуются его первые стихи. Начало переписки с Еленой Войт, которая станет его музой и корреспонденткой на долгие годы.
1899 — Выход в свет «Романтических песен», которые Мария Гессе осуждает как порочные, и сборника «Час после полуночи» в издательстве Эжена Диедериха. Стихотворения Гессе следуют традициям немецкого классицизма и романтизма; в ранний период для них характерны исповедальность, мотивы одиночества, поиска гармоничного единения с природой; в более поздней лирике звучат жизнеутверждающие ноты, вера в могущество человеческого духа.
1899–1903 — Гессе работает в книжном магазине герра Рейха в Базеле. Знакомство с Элизабет Ларош.
1900, август — Герман отправляет Елене Войт и ее мужу-издателю Эжену Диедериху рукопись «Принцесса Лилия». Образ героини был навеян Юлией, прелестной племянницей хозяев трактира близ Киршхайма, где собирался «Пти сенакль» — кружок молодых романтически настроенных студентов.
1901 — Выход в Базеле в издательстве Рейха «Произведений Германа Ла-ушера, публикуемых посмертно». Рассказы имели большой успех благодаря тонкому психологизму. Первое путешествие в Италию (Флоренция, Равенна, Венеция).
1902- Смерть Марии Гессе. Сборник «Стихотворения».
1903 — Второе путешествие в Италию.
1904 — Выход «Петера Каменцинда» — романа о судьбе молодого швейцарца, где через историю становления личности, борьбы руссоистского «естественного человека» против техногенной цивилизации утверждается ценность чистоты — лучшего, что дано человеку от природы. Вена награждает Гессе за роман «Петер Каменцинд» премией Баурнфельд. Брак с Марией Бернулли.
1904–1912 — Семья Гессе живет в Гайенхофене на Боденском озере. Он — свободный писатель и сотрудник многочисленных журналов («Симплициссимус», «Рейнланд», «Нойе рундшау» и др.). Путешествие в Италию. Дружба с Отмаром Шёком.
1905 — Рождение сына Бруно.
1906- Выход романа «Под колесами», посвященного проблеме образования и воспитания в кайзеровской Германии. В истории Ганса Гибенрата, который становится жертвой непререкаемой авторитарной традиции и духа лжи, и его антипода Генриха Гейльнера прослеживаются автобиографические детали из жизни Гессе и его брата Ганса.
1907 — Покупка участка земли близ Гайенхофена — Эрленлох. Строительство собственного дома.
1907–1912 — Гессе — соиздатель журнала гуманитарной направленности «Мерц», противопоставившего себя пангерманистскому изданию «Вельтполитик». Сборник новелл «По эту сторону».
1908- Сборник рассказов «Соседи».
1909 — Рождение сына Хайнера. Посещение немецкого писателя Вильгельма Раабе (1831–1910) в Брауншвейге.
1910 — «Гертруда» — роман о музыканте, раскрывающий трудное становление одаренной личности в попытках обрести душевное равновесие то через единение с миром, то через бегство от него. Гессе заключает с издателем Самюэлем Фишером договор, по которому обещает предоставить ему шесть своих будущих произведений и получает за это ежемесячную ренту.
1911 — Сборник стихотворений «В дороге». Гессе отправляется в южную Индию и по возвращении публикует у С. Фишера «Записки об индийском путешествии».
1912 — Выход в свет сборника новелл «Окольные пути» — ранних рассказов Гессе, материалом для которых послужили впечатления детства. Свой родной Кальв Гессе воссоздает здесь под именем городка Герберсау и населяет его чудаками, которые часто не вписываются в размеренное однообразие бюргерского быта, порой страдают от проявлений своей индивидуальности, порой настойчиво стремятся к самоутверждению. Повествование пронизано мягкой грустью и тонким юмором.
1913 — Герман и Мия переезжают в Берн. Рождение сына Мартина.
1914 — Опубликован роман «Росхальде», где ставится вопрос о принципиальной способности художника или мыслителя к супружеству; сюжетом является история распада бюргерской семьи, описанная в большей степени с психологической точки зрения, чем с социальной.
1915 — Активная переписка с Роменом Ролланом. 12 августа приезд французского писателя к Гессе в Берн. Сотрудничество Гессе с посольством Франции в Берне, пацифистская деятельность. Опубликована повесть «Три истории из жизни Кнульпа» («Мои воспоминания о Кнульпе», «Ранняя весна», «Конец Кнульпа»). В центре повествования — образ одинокого скитальца, бродяги, широко распространенный в Германии в конце XIX века. Странник по натуре, он противопоставляет себя бюргерской рутине во имя личной внутренней свободы.
1916, 8 марта — Смерть Иоганнеса Гессе.
1916–1917 — Лечение у доктора Иозефа Бернхарда Ланга, ученика Карла Густава Юнга, в Люцерне; занятия психоанализом.
1919 — Гессе отправляется в Швейцарию, в кантон Тичино и поселяется в деревне Монтаньола на берегу озера Лугано. Знакомство с РутВенгер.
«Демиан. История юности Эмиля Синклера» — роман, написанный осенью 1917 года. Свое авторство Гессе скрыл ото всех, даже от друзей. Издателю С. Фишеру он отправил рукопись под названием «История юности, написанная Эмилем Синклером», объяснив, что она принадлежит молодому автору, который смертельно болен. Роман имел огромный успех. С семнадцатого издания (1920) «Демиан» получает подзаголовок «История юности Эмиля Синклера, написанная Германом Гессе». «Возвращение Заратустры. Обращение немца к германской молодежи».
1920 — «Стихотворения художника». «Последнее лето Клингзора» — трилогия, вышедшая под названием третьей новеллы (также «Душа ребенка», «Клейн и Вагнер»), которую в письме к С. Фишеру Гессе оценил, наряду с «Демианом», как необычайно важное для себя произведение. «Взгляд в хаос». Начало дружбы с Гуго и Эммой Балль.
1921 «Избранные стихотворения».
1922 — Роман «Сиддхартха» (названный Гессе «индийской поэмой») на основе древнеиндийской легенды о Гаутаме Будде воссоздает путь «индивидуации», становления героя, достигаемый им через преодоление противоречия между плотью и духом, растворение в сознательном и бессознательном собственного «я», обретение единства с сущим; попытка синтеза восточного и западного мышления, различных религиозных устремлений.