Олелько народився недалеко від Чигирина в селі Іванівці. У його матері було четверо старших братів і дві сестри. Одна, найстарша, Ївга, вже дівка, його мати, нагуляла хлопчика — Олелька. Його батько Самійло женитися на Ївзі не захотів, та й не міг — бідність безпросвітна, панський конюх — утік на Запорожжя. Ївжині батьки були суворі, не могли знести ганьби. Ївга з дитиною жила у засторонку в хліву. Тільки коли притиснули морози — впустили в хату, під піч. Там, у підпіччі, Ївга й жила з малим, туди ж у великі морози заносили й курей, а біля підпіччя дринзало телятко й пускало струмінець у черепок від горщика. Той черепок, ледь підрісши, мав наставляти Олелько. Ївга була красуня, і сільський багатій Свирид Ковбасюк, вдівець з трьома дітьми, сказав Ївжиним батькам, що візьме Ївгу за жінку, але без дитини. Батьки таки випхнули її за Ковбасюка. А куди дівати дитину? Воно якийсь час ще жило під піччю. А потім його віддали в панський двір — пасти гуси. А далі пасло овечки й свині; свині — то найгірша, найтяжча робота: вони не слухаються, пруть, куди їм забажається, отам Олелько набігався й нагартував свою вдачу. Ріс він хлопцем кмітливим і таки неслухняним, жвавим, дошпетним на вигадки, самостійним, дарма що байстрюк. Коли пас ягнята, до крові бився з іншими хлопцями. Якось вони були «женили» його з дівчинкою Килиною, яка пасла гусенята, справили «весілля» з музикою і вінчанням, а тоді дражнили «молодий і молода», «жених і невіста, наїлися тіста», й Олелько кидався на них з кулаками. І захищав не тільки себе, а й дівчинку-сироту Килину, заступався за неї й дружив із нею. І оповила їх чиста глибинна прозора ніжність, яко між братом і сестрою. Часто вони, сховавшись у бур’яні за панськими погребами, гралися в «гостювання», «у панів», і він прихилився серцем до дівчинки. А була вона легка, як вітер, і сміх її був солодкий і милий. Хлопці Олелька не вельми любили, але побоювалися. Та ще коли пішла про нього слава, що він характерник. Якось він пообіцяв хлопцям, що принесе кавунів з баштану, а був там дуже злий сторож Градобик з таким же лютим псом. Олелько заліз на клен і звідти придивлявся до баштану. Поруч з баштаном порала свій город — сапала — тітка Оришка, вона видивилася з краю два кавуни, викотила їх і віднесла під клен, щоб забрати увечері. Олелько зліз із клена, забрав кавуни й відніс на пастівник. А Оришка потім розказувала всім про нечисту силу: «Нікого-нікогісінько не було в полі, а вони десь поділися». Олелько сам підтримував розголос про своє характерництво. І тепер козаки казали, що він стане за билиною — і його не видно, що вміє завертати кулі й на бурці перепливати через Дніпро. Підрісши, Олелько подружився з Нестором. Нестор був у Виговського конюхом. Нестор мовчазний, похмурий і дужий неймовірно. Одного разу та ж Килинка упала у воду, яка понесла її на млинове колесо. Але поблизу саме був Нестор. Він вхопився руками за колесо й зупинив млина. У те б ніхто не повірив, якби не бачили на власні очі. Олелько, вирісши, сам перейшов до конюшні. Й хто зна, скільки б ще служив у пана Шиманського, але одного разу він віз сіно з лугу й на дорогу впав оберемок. А саме їхав позаду ридваном пан Шиманський. І наказав відшмагати Олелька на конюшні. Це вже вдруге. Вперше — за вишні, які Олелько з плоту обривав у панському саду. Але тоді тільки трохи. А тепер на всю силу — Олелько ледве підвівся. А наказав шмагати Олелька пан не стільки за сіно, як за інше. Він побачив, як Олелько стояв з дівчиною Килиною під вербами, взявшись за руки. А на ту дівчину пан давно накинув оком. У нього був свій гарем з кількох тілистих дівчат, вони вважалися вишивальницями, але справляли й іншу службу — стелили панові постіль. І от він хотів забрати у «вишивальниці» Килину. І його роздратувало, що вона стояла з Омельком.
…Олелько діждався вечора, скрутив великий крутень сіна, пішов до ями за клунею, куди зсипали попіл, розгріб попіл, знайшов жар, запалив скрутень, а тоді підніс його до панської стодоли й до клуні. А сам утікав. Він сидів на греблі на вербі, а внизу гасали панські гайдуки, гнали до лісу — де б ще той капосний хлоп міг подітися. Олелько ж пішов до Виговського. Й показав йому, який він вправний вершник, як уміє поводитися з кіньми, і той взяв його до своєї конюшні. Олелько ще побував у останньому поході Виговського, під Конотопом рубав москалів на березі річки Сосновки й побував під Германівною, де скинули з булави Виговського, — а що він міг вдіяти.