Козацтво, яке стало колективним членом Київського братства, було тісно пов'язане з життям заснованої при ньому школи. Сагайдачний стає її ктитором (опікуном), допомагає їй матеріально. Першим ректором школи був Іов Борецький, видатний просвітитель і, як і Сагайдачний, непримиренний ворог унії. Київська школа згодом розвинулась у Києво-Могилянську академію, що протягом тривалого часу була єдиним вищим навчальним закладом у Східній Європі.
Таким чином, Сагайдачний зробив незвичний, безпрецедентний для свого часу історичний крок — поставив зброю на охорону культури, освіти, можна сказати, гуманізував зброю. Тож біля джерел Києво-Могилянської академії — гуманістичний, патріотичний подвиг Петра Конашевича.
1617 року сейм знову розглядав козацьке питання. Для придушення козацтва були послані коронний гетьман Жолкевський і комісари з військом, а шляхту Київського воєводства зобов'язали зібратися в загальне ополчення. У жовтні польсько-шляхетські війська розташувалися табором в урочищі Суха Ольшанка над річкою Россю (неподалік Таращі). Сюди й прибула українська делегація.
Сагайдачний вважав, що краще піти на компроміс, аби не доводити до збройного конфлікту з досить численним військом, йому запропонували тисячний реєстр із видачею жалування по червінцю та шматку сукна. Всі, хто не увійшов до реєстру, мусили під загрозою страти повернутися до феодалів. Козацька делегація домоглася деяких змін: щоб до найближчого сейму не визначати кількості реєстрових воїнів, щоб «старшой» обирався ними самими, й ці вибори тільки санкціонувалися польським урядом. Однак ухвали Ольшанської ради не були здійснені.
Сагайдачний узагалі не дуже брав до уваги всі сеймові постанови та комісії, слушно вважаючи, що вони не мають реального значення: якщо виникне потреба (наприклад, похід), він може зібрати десятки тисяч козаків із Запорозької Січі та волості. Історичним парадоксом було те, що польський уряд сам сприяв розширенню меж реєстру: потребуючи значної кількості збройної сили під час реалізації своїх військово-політичних планів, шляхта прагнула залучати на свій бік українське козацтво, і в такі моменти за її мовчазною згодою реєстровцями визнавалися всі козаки.
Так було й у 1617 р., коли розпочалася нова польсько-шляхетська інтервенція проти Московської держави. В 1617–1618 роках королевич Владислав, який претендував на російський престол, зробив останню спробу захопити Москву. Однак шляхта, що брала участь у поході, відмовилася воювати, посилаючись на свої привілеї. Аби врятувати Владислава з безнадійного становища, козакам нагадали, що вони є підданими Речі Посполитої. Король звернувся до гетьмана з проханням взяти участь у поході на Москву.
Згоду на це козацтва Сагайдачний обумовлював вимогою розширення прав українського народу. До речі, сейм 1618 р. ухвалив конституцію, яка обіцяла православним вільне богослужіння та скасування всякого насильства на релігійному грунті.
Похід на Москву. Ці слова нещодавно викликали священний жах серед деяких наших істориків. Та й не лише істориків. Ідеться про те, що в працях, де висвітлювалися події тих далеких часів, або зовсім замовчувався похід запорожців на Москву, або ж подавався у спотвореному вигляді.
Історична правда вимагає відкинути догматичний антиісторичний стереотип в оцінці цієї події, яка розглядалася поза часом, поза історичними умовами й без урахування міжнародної обстановки. Участь українців у поході на Москву зумовлювалася ще й неприязню багатьох із них до царського уряду Михайла Федоровича, дипломати якого, маючи тоді зносини з Туреччиною та Кримом, спонукали їх уряди до нападів на Річ Посполиту з півдня, що загрожувало насамперед українським землям.
Навіть російські козаки-донці, невдоволені політикою царату щодо них, коли дізналися про підготовку королевича Владислава до походу на Москву, надіслали до нього отамана Бориса Юміна та осавула Афанасія Гаврилова із заявою, що бажають йому «правдою служить й прямить»; та й під час походу Владислава представники донських козаків виявляли бажання підтримувати його в продовженні війни. До того ж треба згадати, що й частина московських бояр воліла бачити польського королевича на царському престолі.
Навесні 1618 р. Сагайдачний із 20-тисячним військом вирушив з України до Московської держави. Здобувши по дорозі міста Ливни, Єлець, Михайлов, захопивши московське посольство, яке їхало до Криму, розбивши військовий загін князів Пожарського та Волконського, знищивши біля Донського монастиря рать, що виступила з Москви, Петро Конашевич без перешкод підійшов до царської столиці. Розташувавшись біля Арбатських воріт, він розпочав облогу. Вже визначено було час наступу — ніч проти свята Покрови, 1 жовтня, вже козаки кинулися в атаку, як несподівано Сагайдачний звелів її припинити. Може, тоді виникла у нього думка залучити в майбутньому Московію до війни проти Речі Посполитої, що її він мав намір розпочати, дочекавшись слушного часу і відповідної міжнародної обстановки.