Время, пока Эрнесто обучался в университете, было ничем не примечательным. На экзаменах он, как правило, получал «удовлетворительно». Что касается политической жизни, то он держался в стороне от левых групп. Активист Движения коммунистической молодежи, попытавшийся увлечь Эрнесто литературой своей организации, сказал, что «наши отношения были трудными и неприветливыми», и отозвался о нем как о человеке с этическими, но не политическими идеями. Эрнесто часто вступал в жаркие споры с Титой Феррер, членом молодежной коммунистической организации, обвиняя марксистов в том, что те являются косными сектантами. Тита считала, что может объяснить, почему Эрнесто так мало интересовала университетская жизнь: «Мы оба по различным причинам не слишком подходили для обучения медицине. Возможно, он знал, что сможет найти здесь очень немногое из того, к чему стремился». Эрнесто продолжал играть в регби несмотря на предупреждение докторов о том, что это может привести его к заболеванию сердца. Отеи пытался говорить с ним об этом, но Эрнесто отказывался прислушаться к любым доводам. «Да пусть меня хоть разорвет», — говорил он. Отиу удалось лишь уговорить одного из однокурсников сына бегать с ингалятором неподалеку от кромки поля, чтобы Эрнесто мог время от времени останавливаться и делать несколько вдохов лекарства.
По мере того как 1949 год близился к концу, Эрнесто — а ему нравилось считать себя странником — придумал план велосипедного путешествия. «Я думаю о поездке по провинции Санта-Фе, северной части Кордовы и востоку Мендосы. По пути я буду заниматься некоторыми из моих университетских предметов, так что смогу сдать их».
Приспособив к велосипеду маленький итальянский моторчик «Куччоло», он первого января отправился в путь, к восторгу младших братьев и сестер и тревоге его родителей. Они назвали эту поездку «дурачеством Эрнесто». На фотографии, сделанной рядом с итальянской больницей в Кордове, он сидит на своем велосипеде, одетый в кожаную куртку и большие очки. Задолго до того как Эрнесто стал известен как Че, эта фотография была опубликована в нескольких выпусках журнала «Графиков». Восхищенный Хуан Мартин старательно вырезал их все. «Аргентинский студент-медик Эрнесто Гевара Ла Серна на своем велосипеде с мотором «Куччоло» совершил поездку по республике».
«Выехав до Буэнос-Айреса ночью на 1 января, я был полон сомнений насчет мощности моторчика, который поставил на велосипед, и того, сможет ли он доставить меня целым и невредимым в Илар, конечный пункт моего путешествия. Однако поездка прошла без осложнений. Я много часов крутил педали, время от времени ехал на моторе и устраивал в полдень привалы под деревьями, чтобы заниматься медициной. По мере того как проходили дни, моя слабая плоть стала требовать себе матраца, но дух был крепок, и поездка продолжалась».
Как-то на дороге он встретил бродягу - тот угостил его из фляги мате сомнительного происхождения, а также, вспомнив, что когда-то был парикмахером, подстриг Эрнесто волосы. «Свою стрижку ежиком я продемонстрировал как трофей, когда подъехал к дому Агиларов, чтобы увидеться с моей сестрой Аной Марией».
Сестра отправилась вместе с ним любоваться красивым водопадом в Лос-Чорриллос. («Там я узнал первый закон горных восхождений: подниматься легче, чем спускаться».) В очередной раз, как он делал это с самого детства, он решил поиграть со смертью, и к ужасу друзей, нырнул с обрыва в озерцо глубиной не более двух футов.
29 января он двинулся дальше, направляясь в лепрозорий города Чанар, расположенного невдалеке от Кордовы. Там работал Альберто, старший из братьев Гранадо. Во время посещения лепрозория будущему доктору пришлось вместе с дипломированным коллегой иметь дело с очень молодой и хорошенькой пациенткой, которая была больна проказой, но отказывалась смириться с диагнозом. Гранадо прикасался горячими и холодными предметами к лишенным чувствительности местам ее спины, но больная могла лишь догадываться, что он делал. Внезапно он воткнул в спину пациентки огромную иглу для инъекций; она не реагировала. Эрнесто пришел в ярость, обозвал Альберто равнодушным и бесчувственным человеком и несколько дней был зол на своего друга. Гранадо пытался объяснить, что это был единственный способ подтвердить диагноз. Эрнесто, казалось, был глубоко задет вызовом десяти заповедям, которые он сам составил: оскорбление достоинства есть непростительный грех. Резкость простительна, а обман — нет.
Через несколько дней Эриесто Гевара продолжил свою поездку. Бродяга, вместе с которым он ночевал в трубе, спросил: «Ты что, действительно тратишь столько сил впустую?»
Молодой Гевара записал в дневнике своего путешествия: «Я понимаю, что нечто, прораставшее во мне в течение некоторого времени, созрело о суматохе городской жизни, и это была ненависть к цивилизации, несуразным образам людей, которые, как сумасшедшие, мечутся, подгоняемые ударами этого ужасного шума».
На дороге он встретился с мотоциклистом, обладателем настоящего мотоцикла, новехонького «Харлей-Дэвидсон», который предложил нашему путешественнику взять его на буксир и подвезти со скоростью пятьдесят-шестьдесят миль в час. Но Эрнесто к тому времени уже знал, что ехать на его машине быстрее двадцати пяти миль очень опасно, и отказался. На следующий день, въезжая в город, он снова увидел этого мотоциклиста — на сей раз мертвого; тот погиб в результате несчастного случая.
В пути Эрнесто не только изучал медицину. Он учился писать. На страницах его дневника начали появляться метафоры; описания стали гораздо ярче, размышления «отшельника» перемежались с тщательно проработанными деталями пейзажа.
Наконец он добрался до Мендосы, где тетя Маруха не узнала его под слоем грязи. Но, поняи в конце концов, что «это» на самом деле ее племянник, они накормила Эрнесто до отвала, постирала его одежду и набила рюкзак булочками. После этого он через Сан-Луис вернулся в Буэнос-Айрес, завершив маршрут протяженностью более 2800 миль.
В октябре 1950 года на свадьбе в доме Гонсалсса Агилара в Кордове Эрнесто встретился с молодой девушкой Марией дель Кармен Феррейра по прозвищу Чичина. «Это была юношеская любовь с первого взгляда», — рассказывал его друг Хосе Гонсалеc: Чичина была миловидным подростком с большими глазами, густыми длинными волосами, которые, рассыпаясь, скрывали ее лицо, и множеством поклонников.
Их бурный роман, однако, имел свои проблемы. Эрнесто был Молодым человеком из буржуазного семейства, находившегося в полосе неудач, тогда как семья Чичины относилась к старой олигархии Кордовы. Ее родители владели Малагеньей, поместьем с двумя огромными теннисными кортами, лугом для игры в поло, арабскими скакунами и собственной церковью. Рабочие жили о отдалении от хозяйского дома.
Эрнесто явился туда в рубашке без рукавов и без галстука, и родители Чичины, обнаружив, что отношения между этим молодым человеком и их дочерью весьма серьезны, были не очень обрадованы. «Они смеялись над его вечной нейлоновой рубашкой, которую он стирал прямо на себе в ванне, их удивляло его невнимание к формальному этикету и его запущенный вид, которого я в те глупые молодые годы немного стыдился. Но они внимательно слушали его, когда он говорил о литературе, истории или философии или рассказывал о своих путешествиях», — вспоминал Гонсалес Агилар. Долорес Мояно, двоюродная сестра Чичины, охарактеризовала их роман четко и кратко: «Эрнесто влюбился В принцессу: это было удивительно и неожиданно. Она олицетворяла все то, что он презирал в обществе, как, впрочем, и он для неё. Невозможные отношения... То,. что Эрнесто не обращает никакого внимания на свою одежду, но стремился дать понять, что он находится выше моды, было лдной из любимых тем разговора у наших друзей.