Но на южные украйны Русского государства бежали не только крестьяне и холопы. Сюда же на Поле уходили и разорявшиеся элементы из посадского населения.
Все они, попадая в южные районы Русского государства, вместе с переменой жительства меняли и свое социальное лицо, превращаясь из «беглых холопей» и крестьян в вольных людей — казаков. Подавляющее большинство крестьян и холопов, бежавших на Дон и Волгу, не возвращалось на брошенные места, а, напротив, «постаревало» в казаках и превращалось в глазах московских властей в «воров» и «разбойников».
Однако борьба с «воровством» и «разбоем» казаков представляла собой лишь одну сторону в политике московских властей по отношению к казачеству. Другой стороной этой политики являлось использование казачества как боевой силы, привлечение казаков на «государеву службу». «Государева служба» казаков являлась одним из важнейших звеньев в системе обороны южных границ Русского государства. Главная задача, стоявшая перед представителями московского правительства (воеводами, строившими города на южных окраинах), — формирование гарнизонов новых городов и создание кадров для несения сторожевой службы, — разрешалась ими за счет трех основных источников: 1) привлечения на «государеву службу» вольных казаков, 2) присылки на службу во вновь построенные города служилых людей из центральных уездов и 3) «прибора» на «государеву службу» различных элементов местного населения, начиная от «гулящих людей» и кончая беглыми холопами и крестьянами. В своей совокупности все эти группы служилых людей и составляли основную массу населения городов русского Поля.
В отличие от верхнего слоя служилых людей южных городов и от служилых людей центральных уездов служилые люди «по прибору» в экономическом отношении не являлись представителями феодального землевладения, но, напротив, сами являлись в той или иной форме или степени объектом феодальной эксплуатации, с той лишь разницей, что в отношении служилых людей «по прибору» в роли эксплуататора их труда выступали не отдельные представители феодального класса, а само феодальное государство. Служилых людей «по прибору» в южных городах Русского государства сближали с феодально-зависимыми слоями населения те повинности, которые лежали на них. Помимо собственно «службы» — военной или по строительству военно-оборонительных сооружений — служилые люди «по прибору» были обложены еще повинностью пахать «государеву десятинную пашню».
Характерной чертой начального периода восстания Болотникова является быстрота распространения движения и расширения района восстания. Английское донесение о восстании Болотникова отмечает «поразительный успех» агитации организаторов восстания «среди недовольного и мятежного люда», в результате чего «большинство городов в этой части страны (южные окраины Русского государства) отказались от своей присяги нынешнему государю и принесли новую присягу предполагаемому в живых Димитрию».
Этот процесс нарастания восстания Болотникова развивался в тесной связи с борьбой между восставшими и войсками Василия Шуйского. Правительство Шуйского ответило на восстание Болотникова посылкой войск для подавления восстания. Но это была явно непосильная задача для воевод Шуйского. В то время как они собирались разгромить и уничтожить восставших крестьян и холопов. Болотников уже начал свой поход на Москву.
Вот как определяет цель похода Болотникова на Москву одно из современных сказаний: «И возмутишася во странах тех и во градех людие, глаголя: „идем вси и приимем Москву и потребим живущих в ней и обладаем ею, и разделим домы вельможь и сильных, и благородный жены их и тщери приимем о жены себе“».
Болотников начал свой поход на Москву из Путивля, двинувшись через Комарицкую волость на Кромы. Кромы вместе с Ельцом и явились важнейшими центрами борьбы между восставшими и войсками Шуйского в первый период восстания. Стратегическое значение Кром заключалось в том, что они закрывали (или открывали) путь на Москву с юга. Между тем Кромы оказались в числе первых городов, поднявших восстание против В. Шуйского. Этим следует объяснить спешность посылки В. Шуйским войск под Кромы, равно как и решение Болотникова двинуться на поддержку восставших Кром. Другим центром развернувшихся военных операций был Елец. Стратегическое значение Ельца в период похода Болотникова на Москву было еще более велико, чем Кром. Оно определялось тем, что Елец еще при Лжедмитрии I был превращен в главную военную базу для подготовлявшегося Самозванцем похода на Крым, в результате чего в Ельце оказались сосредоточены огромные количества амуниции и вооружения, в том числе много артиллерии.
В бою под Кромами войска воевод В. Шуйского потерпели полное поражение. Кромская победа Болотникова полностью изменила всю стратегическую обстановку и способствовала дальнейшему распространению восстания вплоть до Калуги, к которой отступили остатки войска князя Трубецкого после безуспешной попытки задержать наступление Болотникова под Орлом. Под Ельцом восставшие одержали не менее блестящую победу, чем под Кромами. Воротынский был наголову разбит Истомой Пашковым и вынужден был отступить от Ельца по направлению к Туле. Победы Болотникова под Кромами и Ельцом, датируемые в источниках августом 1606 г., завершают первый этап похода Болотникова на Москву.
Сентябрь 1606 г. характеризуется лихорадочной деятельностью правительства Василия Шуйского по восстановлению боеспособности своих деморализованных поражениями полков и по мобилизации новых сил против Болотникова. 23 сентября 1606 г. в нескольких верстах от Калуги при впадении в Оку реки Угры произошло сражение между Болотниковым и войсками князя Ивана Шуйского, закончившееся новой победой Болотникова и отступлением воевод В. Шуйского от Калуги к Москве.
Продвижение второй группы отрядов восставших во главе с Истомой Пашковым также имело своим результатом дальнейшее расширение района восстания — на область Заречных городов, т. е. на Тульско-Рязанский район. Рязань явилась местом открытой борьбы уже во время восстания Хлопка в 1603 г. Еще более широкие масштабы и острые формы приняла борьба тульских и рязанских «мужиков» во время восстания Болотникова. Крестьяне сжигают помещичьи усадьбы, захватывают помещичье имущество, жнут на себя рожь с помещичьих земель, прекращают выполнять барщину и другие феодальные повинности. Рязанские помещики массами бегут от «воюющих мужиков», укрываясь от них за стенами рязанской «столицы» — города Переяславля Рязанского (современная Рязань). Наибольший размах эта борьба приобретает, однако, уже в 1607 г. Напротив, в начальный период восстания, во время похода Болотникова на Москву, участие тульских и рязанских городов в восстании Болотникова характеризуется рядом своеобразных черт и особенностей. Своеобразие это состояло в том, что во время похода Болотникова на Москву к нему примкнули и приняли в нем активное участие тульские и рязанские дворяне-помещики во главе с Прокофием Ляпуновым. В факте участия тульских и рязанских помещиков в походе Болотникова на Москву нашла свое выражение борьба тульского и рязанского дворянства против Василия Шуйского. Однако Ляпунов оказался столь же бессилен овладеть и подчинить своим целям движение крестьян и холопов, как и Шаховской. Напротив, отряды рязанских и тульских дворян-помещиков были захвачены мощным потоком двигавшегося на Москву войска восставших и, таким образом, помимо своей воли, оказались на некоторое время своеобразными «попутчиками» восставших крестьян и холопов (с тем, чтобы позднее порвать все связи с лагерем восставших и объединиться с Шуйским в борьбе против Болотникова).
Поражение войск В. Шуйского под Калугой и дальнейшее продвижение Болотникова, занявшего Алексин и Серпухов, к Москве резко ухудшали положение правительства Шуйского, заставляя его принимать все новые и новые меры для отпора наступавшему Болотникову. Для отпора наступавшему Истоме Пашкову В. Шуйский мобилизовал все имевшиеся у него силы — «посла всех бояр своих и служивых людей, которые были на Москве, и посадцких людей» («Новый Летописец»), но воеводам В. Шуйского не только не удалось разбить войско Истомы Пашкова, но, напротив, они сами в сражении у села Троицкого были наголову разбиты Истомой Пашковым. Отступившие к Москве воеводы В. Шуйского «град Москву затвориша и крепко утвердиша». Преследуя их, отряды Истомы Пашкова около 7 октября 1606 г. подошли к Москве и осадили ее. Продвижение самого Болотникова привело к быстрому распространению восстания на весь район городов, примыкавших к Москве с запада и юго-запада. Обойдя Москву с запада, Болотников через Волоколамск, Звенигород и село Вязему двинулся к Москве и около 28 октября 1606 г. соединился с отрядами Истомы Пашкова, став лагерем в селе Коломенском.