К моменту прихода войска восставших к Москве территория, охваченная восстанием, насчитывала около семидесяти городов, включая в себя почти все южные и юго-западные города Русского государства, а также значительную территорию Среднего Поволжья — между Нижним-Новгородом и Казанью. Кроме этой основной территории, охваченной восстанием, влияние восстания Болотникова сказалось еще на трех районах, которые, не будучи непосредственно связаны с основной территорией восстания, тем не менее являли собой картину открытой и острой борьбы классов. Этими районами были: Вятка и Пермь — на северо-востоке, Псков — на северо-западе и Астрахань — на юго-востоке.
В Астрахани борьба с самого начала принимает характер открытого восстания против Шуйского, которое вспыхивает уже через месяц после его воцарения — 17 июня 1606 г.
Восстание в Астрахани приняло ярко выраженный антикрепостнический характер. Силами, враждебными восстанию, являлись дворяне и купцы, движущей же силой астраханского восстания были городские низы — от стрельцов до холопов, а также казаки — как терские, так и волжские и даже яицкие. Наиболее существенным выражением антикрепостнической природы астраханского восстания являлось освобождение холопов восставшими астраханцами, сопровождавшими расправу с дворянами и купцами уничтожением дворянских и купеческих подворий, роспуском кабальных холопов на свободу и выдачей им на руки кабал, определявших отношения холопов к их господам. В течение всего периода восстания власть находилась в руках восставших — городских низов, причем восставшие астраханцы создали в какой-то форме и степени свои органы власти, в том числе суд и тюрьму для своих политических противников.
Наконец, у восставшей Астрахани имелся и свой самозванный «царевич» Иван-Август, выдававший себя за сына Ивана Грозного и называвший себя братом «царя Димитрия». «Новый Летописец», сообщая о царевиче Иване-Августе и других «Астраханских царевичах», указывает на холопское и крестьянское происхождение этих «царевичей»-самозванцев: «иной боярский человек, а иной — мужик пашенной». Это известие раскрывает социальный смысл «царистской» психологии городских низов Астрахани, их мечты о «хорошем царе». Правительство В. Шуйского прилагало все силы, чтобы подавить восстание в Астрахани. Однако воевода В. Шуйского Ф.И. Шереметев, простояв безуспешно больше года под стенами восставшей Астрахани (в «городке» на острове Балчике), в октябре 1607 г. снял осаду и отступил вверх по Волге.
Астраханцы в свою очередь стремились установить непосредственную связь с Болотниковым и принять участие в его борьбе с В. Шуйским. Выражением этого стремления явился поход «царевича» Ивана-Августа летом 1607 г. вверх по Волге, на соединение с «царем Димитрием» (т. е. с Болотниковым). Правда, Ивану-Августу удалось дойти лишь до Саратова, где воеводы В. Шуйского «отсиделися и на приступах, и на выласках астраханских воров многих побили, и вор, который назывался царевичем Иваном, от Саратова пошел с астраханскими людми в Астрахань».
Наряду и одновременно с военными действиями между войсками Болотникова и В. Шуйского велась непрерывная и ожесточенная борьба за население Москвы. Болотников активно стремился привлечь московские городские низы — и прежде всего холопов — на свою сторону в борьбе против В. Шуйского. В. Шуйский с своей стороны всеми средствами и любой ценой старался удержать в своих руках власть над населением Москвы, не допустить открытого взрыва борьбы городских низов и соединения их с Болотниковым.
Одним из главных и наиболее действенных средств борьбы, применявшихся Болотниковым, была рассылка прокламаций («листов», как они названы в источнике) в Москву и по другим городам к городским низам с призывом к восстанию против бояр и за «царя Димитрия». Подлинный текст «листов» Болотникова не сохранился. Но самый факт их рассылки засвидетельствован как в русских, так и в иностранных источниках. Основное содержание «листов» Болотникова составляли призывы к «боярским холопем» и городским низам «побивати своих бояр… гостей и всех торговых людей» «и животы их грабити» (известные нам в такой редакции по грамотам патриарха Гермогена), призывы к московским холопам, «чтобы те взялись за оружие против своих господ и завладели их имениями и добром» (о чем сообщает английская записка).
Борясь за привлечение народных масс на свою сторону, Болотников не ограничивался одной рассылкой прокламаций. Наряду с «листами» Болотников направлял в города своих агентов, задачей которых было поднимать народ на восстание. В источниках сохранилось несколько упоминаний об этих представителях Болотникова. Замечательна глубокая убежденность этих людей и их стойкость, отмечаемая источниками. Исаак Масса называет и имя одного из таких агентов Болотникова, «атамана Аничкина», «который разъезжал повсюду с письмами от Димитрия и возбуждал народ к восстанию». Захваченный Василием Шуйским в плен, Аничкин до конца остался верен своему делу и, уже будучи посажен на кол, стремился «возбудить в Москве новое волнение в народе». Об аналогичном случае сообщает и английская записка, рассказывая о том, как одного из «захваченных в плен мятежников» «посадили на кол, а он, умирая, постоянно твердил, что прежний государь Димитрий жив и находится в Путивле».
Особенно интересно и существенно свидетельство Исаака Массы, у которого мы находим не только характеристику положения в Москве, но который вместе с тем прямо связывает планы самого Болотникова с борьбой внутри Москвы: «Болотников нимало не сомневался, что отправленные им войска займут Москву… это могло случиться по причине великого смущения и непостоянства народа в Москве».
Главной силой, использованной В. Шуйским для идеологического воздействия на массы, была церковь. Особенно непримиримую позицию по отношению к восстанию Болотникова занимал патриарх Гермоген, грамоты которого, рассылавшиеся патриархом из Москвы во время осады ее Болотниковым, являются ярким памятником борьбы церкви против восстания. В этих грамотах, призывавших «всех православных христиан» на борьбу с Болотниковым, делалась попытка изобразить участников восстания Болотникова как людей, которые «отступили от бога и от православный веры и повинулись сатане и дьяволским четам», а Василия Шуйского — как «воистину свята и праведна истиннаго крестьянского (т. е. „христианского“) царя». Наибольшего размаха идеологическая деятельность церкви достигла к середине октября 1606 г., когда положение внутри осажденной Москвы было особенно острым. Именно в этот момент появляется написанная протопопом Благовещенского собора в Кремле Терентием «Повесть о видении некоему мужу духовному», изображавшая восстание Болотникова как проявление божьего гнева, как наказание, посланное богом за грехи общества, и объявлявшая единственным путем спасения всенародное покаяние, прекращение «межусобной брани» и объединение всего народа вокруг царя. «Повесть» протопопа Терентия была использована правительством В. Шуйского для развертывания грандиозной агитационной кампании с церковными церемониями и молениями о том, чтобы «господь бог отвратил свой праведный гнев и послал бы милость свою на град свой святой и на люди своя во граде сем, не предал бы в руце врагом и злым разбойником и кровоядцем».
Особое место в политике В. Шуйского занимала борьба за разложение сил, восставших изнутри, путем политической интриги. Возможность такой интриги крылась в самом составе лагеря Болотникова. Наличие в войсках Болотникова столь разнородных в социальном отношении групп, как крепостные крестьяне и холопы, с одной стороны, дворянско-помещичьи отряды — с другой, делало неминуемым рост классовых противоречий и борьбы внутри войска Болотникова. Эти противоречия делались все более острыми, по мере того как расширялся размах восстания Болотникова и определялась его социальная программа. Грамоты Болотникова с призывом к холопам восстать против господ были столь же неприемлемы для дворянских элементов внутри лагеря Болотникова, как и для дворян вообще. Все это создавало благоприятную почву для завязывания тайных сношений В. Шуйского с отдельными военачальниками из войска Болотникова — сношений, имевших целью подготовить разрыв этих лиц с Болотниковым и переход их в лагерь В. Шуйского. Итогом действий Шуйского по разложению лагеря Болотникова явились «измены» — сначала Г. Сумбулова и П. Ляпунова, перешедших с своим отрядом на сторону В. Шуйского, а затем — Истомы Пашкова, также «изменившего» Болотникову и превратившегося из одного из руководителей восстания в его врага.