Центр войска Болотникова находился в селе Коломенском. Именно здесь был устроен укрепленный лагерь, называемый в русских источниках «острогом», а в иностранных источниках — «шанцами» или «обозом». Другим центром сосредоточения войск восставших было село Заборье (точное местонахождение села Заборья пока не установлено).
Исаак Масса подробно рассказывает о том, как был устроен лагерь в селе Заборье. После занятия войском Болотникова села Заборья его «тотчас укрепили шанцами». Кроме того, у войска восставших «было несколько сот саней, и поставили их в два и в три ряда одни на другие, и плотно набили сеном и соломою, и несколько раз полили водою, так что все смерзлось, как камень». По-видимому, и лагерь в селе Коломенском представлял собой сочетание земляных укреплений («шанцев») с «обозом» в собственном смысле слова, т. е. укреплением, образованным из повозок или саней, поставленных рядами вокруг лагеря и преграждавших таким образом доступ в него.
Важнейшим моментом, определявшим стратегическую обстановку под Москвой во время осады ее Болотниковым, являлось то, что осадившие Москву войска не блокировали полностью город, что давало возможность правительству Василия Шуйского получать подкрепления войсками и припасами. Новый план Болотникова заключался в том, чтобы перерезать дорогу, ведшую из Москвы в Ярославль, замкнуть окружение Москвы с севера и таким образом установить ее полную блокаду. Осуществление этого плана началось 26 ноября, когда отряды восставших перешли через Москву-реку и продвинулись к Рогожской слободе, а другой отряд, под начальством И. Пашкова, посланный для захвата Ярославской и Вологодской дорог, занял Красное село.
Наступление, предпринятое Болотниковым, побудило В. Шуйского нанести ответный удар, бросив для этого в бой все имевшиеся в его распоряжении силы. Главное сражение развернулось 27 ноября на правом берегу Москвы-реки — в Замоскворечье — и закончилось победой В. Шуйского. Болотников потерял много убитыми и пленными и вынужден был отступить в свой укрепленный лагерь — «острог» в селе Коломенском. Одной из причин поражения Болотникова в сражении 26–27 ноября была измена И. Пашкова, в самый разгар сражения 27 ноября перешедшего на сторону В. Шуйского и повернувшего свой отряд против Болотникова. Правда, И. Пашкову не удалось увлечь в своем предательстве весь отряд, находившийся под его начальством, и на сторону В. Шуйского перешла лишь небольшая часть его отряда — «дворяне и дети боярские», но тем не менее самый факт измены И. Пашкова не мог не подействовать дезорганизующим образом на войска Болотникова. Другим фактором, благоприятствовавшим В. Шуйскому в сражении 26–27 ноября, было общее укрепление положения В. Шуйского, в частности приход в Москву отряда стрельцов с Двины. Итоги сражения 26–27 ноября создали благоприятную обстановку для нанесения В. Шуйским решающего удара по Болотникову с целью ликвидации осады Москвы. Этот удар и последовал 2 декабря 1606 г.
Наиболее крупным событием за неделю, отделявшую 2 декабря от сражения 26–27 ноября, был приход к Москве на помощь В. Шуйскому смоленских и ржевских полков. Это новое усиление войск В. Шуйского ускорило развязку событий.
Болотников, однако, не захотел быть в положении осажденного и сам вышел навстречу воеводам, решив, таким образом, дать встречный бой. Местом сражения между царскими воеводами и Болотниковым явилась деревня Котлы, расположенная по Тульской дороге, между Даниловским монастырем и селом Коломенским.
Битва в Котлах закончилась победой царских воевод. Болотников был разбит и вынужден был вновь отступить в Коломенское, преследуемый воеводами В. Шуйского. Острог, сооруженный Болотниковым в Коломенском, оказался настолько прочным, что воеводы В. Шуйского «по острогу их биша три дни, разбита же острога их не могоша». Взять острог удалось лишь после того, как воеводы В. Шуйского через «языка» раскрыли характер укреплений острога, начали обстреливать острог особыми зажигательными ядрами, и в конце концов «острог их огнеными ядрами зажгоша», что и вынудило Болотникова оставить Коломенское и отступить по направлению к Серпухову и затем дальше, к Калуге и Туле. Наряду с Коломенским другим местом, где укрылась часть разбитой 2 декабря армии Болотникова, явилось село Заборье. В отличие от Коломенского, где Болотникову удалось вырваться и тем самым спасти оставшуюся часть войска от гибели, засевшие в Заборье отряды, состоявшие из казаков, сдались воеводам В. Шуйского и «добили челом» царю.
Падение Заборья было последним этапом сражения, начавшегося 2 декабря. Сражение это было наиболее крупной и по масштабу, и по значению операцией в ходе военных действий под Москвой. Буссов определяет размеры войска В. Шуйского в сражении 2 декабря в 100000 человек. Русские источники, говоря о потерях Болотникова в сражении 2 декабря, называют 21000 пленных и 500 или 1000 убитых. По польским данным, количество одних убитых в войске Болотникова превышало 20000.
В. Шуйский использовал свою победу прежде всего для расправы с побежденными. Массовые избиения начались еще на поле сражения. Та же участь постигла и пленных, которых сотнями «сажали в воду», т. е. топили в реке Яузе. Все эти казни имели своей целью не только физическое истребление попавших в руки В. Шуйского участников восстания. В неменьшей степени они преследовали цель воздействовать устрашающим образом на неустойчивые элементы как в лагере Болотникова, так и среди социальных низов Москвы и других городов, с тем чтобы заставить их отойти от борьбы и стать на путь принесения покорности царю.
Основные силы Болотникова после отступления его от Москвы были сосредоточены в Калуге, где, по данным «Карамзинского хронографа», имелось «всяких людей огненного бою болши десяти тысячь», и в Туле, где также были «многие же люди с вогненным боем».
Наиболее уязвимым местом в системе укреплений Калуги было отсутствие в ней каменного кремля. Калуга являлась важной крепостью Русского государства. Но ее «острог» был деревянным. Тактика воевод В. Шуйского и состояла в том, чтобы разрушить деревянный калужский «острог» при помощи различного рода стенобитных орудии и артиллерийского обстрела, а также путем поджога деревянных стен Калуги посредством особого сооружения, так называемого «примета» или «подмета».
По свидетельству современника, воеводы Шуйского «поставиша овны, и дела великия стенобитныя над градом поставляя, и огненныя великия пищали, и разбивающе град и дворы зажигающе. Наведоша же на град и гору древяну, и мало избы град от взятия». Таким образом, тактика воевод Шуйского заключалась в комбинированном использовании разрушительного действия стенобитных орудий, обстрела города из «огненных пищалей» и, наконец, «наведения» на город «древяной горы».
Из всех этих средств борьбы наиболее опасным для осажденных явилась подвижная «древяная гора» или «подмет». Автор одной из современных повестей о восстании Болотникова так описывает маневр воевод: «Ведется подмет под градцкие стены, вал дровяной. Сами идущие ко граду за туры, пред собою же ведоша множество дров, аки стену градную, на сожжение граду, созади убо емлюще дрова и наперед бросающе, и тако впредь ко граду идуще; самих же их со града за дровы ничем вредити не могут. И тако един конец дровяного валу уже и под стену придвигнуша, другаго же конца того дни не успеша придвигнути…; а того не повели нощи ради, отложиша до утра, придвигнув и зажетчи в утре дрова». Другой современник — Исаак Масса, подтверждая рассказ «Иного Сказания», дополняет его рядом реалистических подробностей. По его словам, воеводы В. Шуйского «согнали крестьян из окрестностей, и они были принуждены каждый день рубить деревья в окрестных лесах, колоть дрова и возить их в лагерь на санях, которых было несколько сот, так что сложили целые горы дров вокруг Калуги, намереваясь придвигать примет с каждым днем все ближе и ближе к Калуге, чтобы при благоприятном случае зажечь его, когда ветер будет дуть на Калугу, и таким образом погубить осажденных».