Маневр же Болотникова состоял в том, чтобы, определив направление движения «подмета», уничтожить «подмет» и наступавшие под его защитой войска путем устройства подкопа за пределами стен Калужского острога и закладки туда пороха, с тем чтобы в нужный момент взорвать мину. Взрыв был исключительно сильным. По словам «Иного Сказания», «от лютости зелейные подняся земля и з дровы, и с людми, и с туры, и со щиты, и со всякими приступивши хитростьми. И бысть беда велика, и много войска погибоша, и смятеся все войско». Эффект от взрыва «подмета» Болотников еще более усилил тем, что «вышед со всеми людми» из Калуги «и на приступе многих людей побита и пораниша».
Таким образом, приход под Калугу воевод Шуйского не только не привел к падению Калуги, но, напротив, ознаменовался одной из самых блестящих побед Болотникова над царскими войсками.
В той или иной степени и формах борьба охватила большую часть территории страны. Можно выделить два района, где положение было особенно напряженным, а формы борьбы — наиболее острыми. Одним из этих районов была полоса городов к югу от Москвы — от Рязани до Брянска. Другим районом являлось Среднее Поволжье: «Арзамасские и Алатырские места».
Города к югу и юго-западу от Москвы, являвшиеся главными центрами восстания Болотникова на первом его этапе, во время похода Болотникова на Москву, сохранили это свое значение и после поражения Болотникова под Москвой и отступления его в Калугу. Эти города были непосредственно связаны и с Путивлем, где были сосредоточены силы «царевича» Петра (движение, возглавлявшееся самозванным «царевичем» Петром, к началу 1607 г. переросшее рамки чисто казацкого движения и слившееся с восстанием Болотникова). План правительства В. Шуйского заключался в том, чтобы подавить все центры и очаги восстания. Осуществление этого плана выразилось в посылке В. Шуйским воевод «под городы на воровских людей».
Приволжский район восстания охватывал (считая лишь уезды, о которых имеются прямые данные источников) Муромский, Арзамасский, Курмышский, Ядринский, Чебоксарский, Алатырский, Свияжский и частично Нижегородский уезды. Движение в Приволжском районе было очень сложным по составу участников, характеру и формам борьбы. С одной стороны, мы видим в числе его участников русских крестьян, холопов, бортников, что свидетельствует об антифеодальном характере движения. С другой стороны, крупную роль в движении играла борьба поволжских народов: мордвы, черемисов-марийцев, чувашей, татар, — борьба, носившая национально-освободительный характер. При этом обе отмеченные струи в движении приволжских уездов не являлись обособленными, а были тесно связаны как в плане идеологическом — ибо движение шло под лозунгом «царя Димитрия», — так и в процессе самой борьбы. Наконец, в Приволжье, как и в других местах, к движению угнетенных низов примкнули известные элементы из числа русских помещиков, а также отдельные представители феодальных верхов поволжских народов, пытавшихся использовать благоприятную обстановку для восстановления своих социальных привилегий.
Третьим моментом, определившим наряду с борьбой в Подмосковном районе и в Приволжье обстановку в стране в послемосковский период восстания Болотникова, было, как мы отмечали, движение «царевича» Петра.
Начало этого движения относится к зиме 1605–1606 г., когда у зимовавших на Тереке казаков возникло «воровское умышление» провозгласить казака Илейку Муромца «царевичем» Петром.
Характерной чертой начального периода движения «царевича» Петра было то, что в нем еще можно наблюдать проявления «разбойных» тенденций казачьих походов за добычей. Самое возникновение его было связано с тем, что во время зимовки «стали де казаки думать всем войском, чтобы итти на Кур реку, на море, громить Турских людей на судах, а будет де и там добычи не будет, и им де было казаком к Кизыльбашскому шах Аббасу служить» (показания «царевича» Петра). Однако движение все же не пошло по этому, разбойному, пути. Победила другая, социальная тенденция. В противовес предложению идти громить суда на Каспии, с тем чтобы в случае неудачи похода отправиться служить персидскому шаху, «меж казаков» были произнесены такие слова: «Государь де нас хотел пожаловати, да лихи де бояре, переводят де жалованье бояря да не дадут жалованья» (те же показания). Смысл этого заявления состоял в том, чтобы вместо похода «на море» и в Персию идти против «лихих бояр» как главных врагов казаков, стоявших между казаками и «государем». Это предложение вызвало нечто вроде раскола среди казаков, и отколовшаяся часть «казаков человек с триста» провозгласила казака Илейку Муромца «царевичем» Петром, сыном (не существовавшим!) царя Федора Ивановича.
Принадлежа по происхождению к посадским слоям Мурома, Илейка, однако, как «прижитый» его матерью «без венца», оказался вне тех правовых норм, которые определяли положение посадского человека. Это обстоятельство способствовало опусканию Илейки вниз по социальной лестнице, вплоть до превращения в настоящего «гулящего» человека на Волге. Именно из гулящего человека Илейка превращается в казака и в течение нескольких лет участвует в походах казаков из Астрахани на Терек. Во время одной из зимовок с казаками на Тереке Илейка даже «приказался во двор» сыну боярскому Григорию Елагину, т. е. превратился в кабального холопа. Однако «холопство» Илейки продолжалось всего лишь одну зиму, а на лето он уже ушел опять в Астрахань, с тем чтобы из Астрахани вновь отправиться на Терек и там превратиться в «царевича».
Отступление Болотникова к Калуге и Туле явилось моментом, ускорившим объединение движения «царевича» Петра с основными силами восстания Болотникова. С этого времени отряды «царевича» Петра начинают принимать непосредственное участие в борьбе против войск В. Шуйского.
Источник успехов Болотникова в период осады воеводами В. Шуйского Калуги крылся в дальнейшем развитии восстания как территориально, так и вглубь — в смысле охвата более широких масс населения. В общую равнодействующую, которой определялась мощь сил лагеря Болотникова, входили все формы и проявления борьбы против феодального гнета: и рязанских мужиков, и псковских и астраханских городских низов, и русских крестьян, и бортников вместе с нерусскими народностями Поволжья, и донских и волжских казаков.
Болотников, однако, не использовал исключительно благоприятную обстановку и не пошел на Москву, дорога на которую была вновь открыта успехами его оружия под Калугой, а ограничился тем, что оставил Калугу и перешел в Тулу, где соединился с «царевичем» Петром.
Обстановка, создавшаяся в Москве после поражения царских воевод под Калугой, вынудила В. Шуйского пойти на такой шаг, как созыв специального «съезда», для того чтобы «держать совет об успокоении земли». В. Диаментовский, сообщающий об этом «съезде», указывает, что о съезде «ходили слухи», что «или намеревались другого царя избрать, или двинуться всей силой на неприятеля и на него ударить». Таким образом, «съезд» явился ареной острой политической борьбы. В конечном счете, однако, правительству В. Шуйского все же удалось преодолеть сопротивление враждебных ему кругов и добиться поддержки мероприятий по дальнейшей борьбе с восстанием. Мероприятия эти состояли в организации похода на Тулу, ставшую теперь местонахождением главных сил Болотникова.
Тульский поход В. Шуйского начался 21 мая 1607 г. Правительство В. Шуйского с самого начала стремилось придать походу необычный, чрезвычайный характер, что подчеркивалось фактом личного участия в походе самого царя.
В основе нового похода Болотникова лежал смелый план — воспользоваться выводом из Москвы войск Шуйского (в связи с начатым Василием Шуйским походом на Тулу) для того, чтобы повторить поход на Москву и захватить ее. По свидетельству одного из современных сказаний о восстании Болотникова, руководители восстания «услыша…, яко царь, оставя Москву, пришол в Серпухов, и совещаша, и послаша князя Андрея Телятевского и с ними множество злонравных вой, бе числом их 38000, и повелевают им инем путем итти, ошед убо царев полк, да возмут царьствующий град Москву, и разделиша себе и домы вельмож коиждо себе». Таким образом, Болотников рассчитывал «обойти» основные силы Шуйского, его «царев полк», стоявший в Серпухове. В соответствии с этим, начав свой поход из Тулы по Серпуховской дороге, Болотников затем повернул с Серпуховской дороги на Каширу, намереваясь нанести удар по более слабой группировке войск Шуйского, находившейся в Кашире, с тем чтобы в случае успеха двинуться дальше на Коломну и затем по Коломенской дороге на Москву.