В ответ на движение Болотникова к Кашире В. Шуйский направил подкрепления своим каширским воеводам. Сами же воеводы вышли из Каширы и стали «ждать» противника на речке Беспуте в том же Каширском уезде. Здесь, «на речке Восме, что впала в Беспуту», и произошла 5–7 июня 1607 г. новая битва между Болотниковым и воеводами В. Шуйского.
В ходе боя одному из отрядов войска Болотникова, в количестве 1700 человек «казаков пеших с вогненным боем», удалось пробиться через «боярские полки» и перейти Восму, заняв на противоположном берегу примыкавший к ней «буерак», т. е. овраг, у которого стояли рязанцы. С этой новой позиции казаки начали обстреливать рязанцев и своим «огненным боем» наносили им потери: «людей ранили и самих и лошадей побивали». Рязанским воеводам, однако, удалось ответить на прорыв казацкого отряда за Восму маневром, оказавшимся весьма успешным для войск Шуйского. Маневр этот заключался в том, что рязанцы, невзирая на огонь казаков, засевших в буераке, обошли буерак и, оставив казаков, находившихся в нем, у себя в тылу, бросились к Восме и затем, перейдя ее, вступили в бой на противоположном берегу Восмы, где находились основные «боярские полки».
Атака рязанцев, по-видимому, способствовала перелому в ходе боя в пользу воевод Шуйского. К этому же моменту относится, очевидно, и переход на сторону Шуйского отряда из войска Болотникова (если принять сообщение Буссова). Во всяком случае удар рязанцев (в сочетании с изменой?) вызвал замешательство в рядах войска Болотникова, что было использовано воеводами Шуйского, бросившими в наступление на дрогнувшее войско Болотникова «боярские полки». Это завершило наметившийся успех и принесло победу войскам Шуйского, закончившим первый день сражения организацией «погони» за «побежавшим» войском Болотникова. Этим заканчивается первый этап битвы на Восме.
Второй этап битвы на Восме — осада казаков в буераке — изображен в источниках с красочными и полными драматизма подробностями.
Окруженные со всех сторон казаки в течение двух дней выдерживали осаду в своем «городке», сделанном ими в «буераке», категорически отвергая многочисленные предложения о капитуляции, хотя воеводы и давали им обещания, что в случае, если бы они «здалися, из боярака вышли», им была бы «отдана их вина». По образному выражению «Карамзинского хронографа», осажденные казаки «упрямилися», заявляя, «что им помереть, а не здатца». Когда же на третий день осады воеводы решили взять казачий городок штурмом и «велели всем полком и всеми ратными людьми к тем вором приступать конным и пешим», то казаки остались стойкими до конца: «билися на смерть, стреляли из ружья до тех мест, что у них зелья не стала». Лишь после этого войскам Шуйского удалось сломить сопротивление ставших беззащитными казаков, после чего началась расправа с захваченными в плен участниками борьбы: «тех на завтрее всех казнили».
Продвижение воевод В. Шуйского привело к новому генеральному сражению между ними и Болотниковым на речке Вороньей «за семь верст от Тулы» 12 июня 1607 г.
Битва на реке Вороньей продолжалась три дня и отличалась исключительной ожесточенностью. По свидетельству одного из сказаний о восстании Болотникова, «бысть брань велика… в первый день и во вторый», и лишь на третий день воеводы Шуйского «преодолеша врагов своих», причем воеводам удалось достигнуть этого лишь потому, что пошел «дождь» и войска Болотникова «не возмогоша стати» на топких берегах реки Вороньей.
Картина эта имеет следующий вид: «…сошлися бояре и воеводы (из Серпухова. — И. С.) с Коширским полком за тритцеть верст до Тулы и пошли под Тулу, и пришли на речку на Воронью… И тульские многие воры, конные и пешие, московских людей встретили за семь верст от Тулы на речке Вороней и был с ними бой. Пешие воровские люди стояли подле речки в крепостях, а речка топка и грязна, и по речке крепости, леса, и об речке воровские люди многое время билися, и милостию божиею московские люди воровских людей от речки отбили и за речку Воронью во многих местех сотни передовые люди перешли, и бояре и воеводы со всеми полки перешли жь и воровских людей учали топтать до города до Тулы и многих побили и живых поймали, а пехоту многую жь побили и лоимали. И воровские люди прибежали в город, а московские люди гнали их до городовых ворот, а человек з десять московских людей и в город въехали, и в городе их побили. А бояре и воеводы со всеми полки стали под Тулою и Тулу осадили».
Почти четырехмесячная оборона Тулы Болотниковым составляет заключительную и притом наиболее трагическую главу в истории восстания Болотникова.
Безуспешность попыток взять Тулу штурмом заставляла В. Шуйского искать других способов сломить стойкость защитников осажденного города. Так возник проект «водного потопления» Тулы путем устройства на реке Упе, протекающей через город, плотины, чтобы таким путем затопить Тулу. Этот проект, предложенный неким «муромцем сыном боярским Иваном Суминым сыном Кровковым», был принят. В течение двух месяцев была построена плотина по течению Упы, ниже города, и поднявшаяся в Упе вода вызвала в городе наводнение.
Длительная осада, голод, особенно в сочетании с наводнением после постройки плотины на Упе, не могли не вызвать внутренней борьбы среди «Тульских сидельцев». Болотников, однако, оказался в состоянии не только преодолеть колебания в рядах осажденных, но и укрепить в них решимость продолжать борьбу до конца. Яркая характеристика этой стороны деятельности Болотникова содержится в сочинении голландского писателя Элиаса Геркмана «Историческое повествование о важнейших смутах в государстве Русском», вышедшем в свет в Амстердаме в 1625 г. По словам Геркмана, когда в Туле начался голод, «народ начал роптать и намеревался передаться царю. Однако Болотников, как храбрый начальник, убеждал жителей не сдавать города. „Если, — говорил он, — вам нечем будет питаться, то я лучше всего сделаю, если предоставлю вам свой труп“. Таким образом день за днем он удерживал их, пока они, измученные голодом, не стали есть вонючую падаль и лошадей, источенных червями».
Из челобитной Василию Шуйскому некоего темниковского мурзы (помещика) Ишея Барашева, попавшего в плен к восставшим (и затем бежавшего), мы узнаем о том, что его, «приведши на Тулу, били кнутом, и медведем травили, и на башню взводили, и в тюрьму сажали, и голод и нужду терпел».
Автор «Послание дворянина к дворянину», тульский помещик Иван Фуников, подобно Ишею Барашеву, попал в руки восставших, был доставлен в Тулу и «вкинут» в тюрьму, где и просидел 19 недель, т. е., как можно догадываться, до падения Тулы в октябре 1607 г. В своем «Послании» Иван Фуников, рассказывая о расправе с ним восставших «мужиков», рисует яркую картину жизни в осажденной Туле: «А мне, государь, тульские воры выломали на пытках руки и нарядили, что крюки, да вкинули в тюрьму; и лавка, государь, была уска и взяла меня великая тоска. А послана рогожа и спать не погоже. Седел 19 недель, а вон и с тюрьмы глядел. А мужики, что ляхи, дважды приводили к плахе, за старые шашни хотели скинуть з башни. А на пытках пытают, а правды не знают: правду де скажи, ничего не солжи. А яз им божился и с ног свалился и на бок ложился: не много у меня ржи, нет во мне лжи, истинно глаголю, воистинно не лжу. И они того не знают, больше того пытают. И учинили надо мною путем, мазали кожу дважды кнутом».
Между тем к осени 1607 г. положение в стране стало вновь складываться неблагоприятно для В. Шуйского. Прежде всего длительное стояние под Тулой не только ослабляло войско В. Шуйского в результате потерь от военных действий, но и действовало разлагающим образом на ратных людей, составляющих его полки. Вторым моментом, определявшим обстановку в стране и оказывавшим воздействие и на положение В. Шуйского под Тулой, была непрекращавшаяся борьба крестьян и холопов. Если В. Шуйскому и удалось запереть в Туле основное ядро восстания, то отдельные отряды крестьян и холопов продолжали вести свою борьбу против феодалов, в частности в непосредственной близости от Тулы — в Рязанском уезде. Такое положение дел вынуждало В. Шуйского выделять часть своих сил для борьбы против «воюющих» мужиков, что еще более ослабляло его тульский лагерь. К названным факторам внутреннего порядка к осени 1607 г. прибавился еще фактор внешний в лице нового Самозванца, провозгласившего себя в июле 1607 г. в городе Стародубе-Северском «царем Димитрием».