Накануне Первой мировой войны семья Гиммлеров жила в шикарной квартире, которая занимала почти целый этаж. В их распоряжении имелась прислуга, а потому можно предположить, что семья не знала особых финансовых проблем. В это время Гиммлеры поддерживали многочисленные связи, в их доме часто бывали гости. Принц Генрих охотно участвовал в судьбе своего подрастающего тезки. Как следует из переписки, которую вел Гиммлер-старший с представителями династии Виттельсбахов, эти отношения были совершенно искренними. Накануне Рождества в дом к Гиммлерам неизменно заходил принц Генрих и его мать, которая после смерти своего супруга предпочла взять его имя, а потому стала именоваться принцессой Арнульф.
Консервативная, монархическая и во многом католическая семья Гиммлеров, которая придерживалась традиционалистских установок, являла собой полную противоположность городской среде, которая в начале XX века превратила Мюнхен в один из центров современного искусства и того, что сейчас принято именовать «толерантностью». В 1902 году Гиммлеры некоторое время живут в Пассау, где Гебхард Гиммлер получил место в гуманитарной гимназии. Однако в феврале 1903 года его средний сын, Генрих, серьезно заболел. У него было тяжелое воспаление легких, а потому мать с детьми на несколько месяцев должна была перебраться в Вольфэгг, где был целебный воздух. В то время имелось подозрение, что маленький Генрих мог быть болен туберкулезом. На рубеже веков это было одной из причин достаточно высокой (по сравнению с нынешним временем) детской смертности. Когда Генрих пошел на поправку, то дети и их мать вернулись обратно в Пассау. Впрочем, этот эпизод на всю жизнь заложил в душу родителей страх перед возможной кончиной детей. В этом отношении больше всего опасений вызывал Генрих, который никогда не отличался крепким сложением и хорошим здоровьем.
В 1904 году семейство Гиммлеров вновь перебралось в Мюнхен, где Гебхарду Гиммлеру предложили место преподавателя в гимназии Людвига. На этот раз Гиммлеры решили снимать квартиру в непосредственной близости от университета, в доме № 86 по Амалиенштрассе. В это время дети постоянно болели, а Анна серьезно волновалось за то, как протекала ее очередная беременность. Несмотря на все опасения, в 1905 году на свет появился третий сын — Эрнст. Генрих быстро ощутил на себе, что вся родительская любовь была сразу же отдана младшему брату. Генрих оказался в сложном положении среднего сына, которого, с одной стороны, обходил в успехах пошедший в школу Гебхард, а с другой стороны, находился забравший всю родительскую нежность совсем маленький Эрнст.
В 1906 году Генриха направляют в школу. Несмотря на то что он должен был быть зачислен в закрепленную за кварталом его проживания школу «Амалиен», он оказался в монастырском учебном заведении, которое было расположено в самом центре Мюнхена на Зальфатор-плац. Его пребывание в этой школе не было связано с какими-то радостными воспоминаниями. Подобно старшему брату, Генрих очень часто болел. Почти половину учебного года он провел дома, где с ним занималась домашняя учительница. Он смог справиться с учебным материалом, но вопреки ожиданиям родителей (в первую очередь отца), Генрих не стал лучшим учеником в классе. Он учился хорошо, но все-таки не настолько блестяще, как Гебхард-младший. Кроме этого в монастырской школе Генрих слыл нелюдимым ребенком. Ситуация несколько изменилась, когда в 1908 году его перевели в школу «Амалиен», здесь он все-таки смог сблизиться с одноклассниками и даже завел себе друзей.
Летние каникулы семья Гиммлеров в большинстве случаев проводила в баварских Альпах, что было полезно для здоровья мальчиков. Для них самих это было самым увлекательным временем. Гиммлеры пытались совмещать отдых с изучением достопримечательностей, с прогулками на лодках и походами и т. д. Когда в 1910 году семья направилась в Ленггрис, Гиммлер-старший поручил Генриху вести дневник, в котором бы он записывал подробности своего летнего отдыха. Отец сам сделал первую запись в его дневнике, чтобы тем самым задать тон и помочь сыну сориентироваться в том, как надо было делать дневниковые заметки. Генрих на протяжении нескольких лет вел «летний дневник», который регулярно редактировался отцом. В данном случае едва ли можно удивляться тому, что дневники разных лет, которые вел мальчиком Генрих Гиммлер, весьма напоминали школьные задачники или школьные учебники («из пункта А в пункт Б…»). Они были перегружены педантичным перечислением самых банальных вещей, которыми Генрих занимался во время каникул. Так, например, в 1911 году он по порядку перечисляет, сколько раз ходил купаться. Из этого дневника мы можем узнать, что за время каникул он купался 37 раз. Можно говорить о том, что со временем отцовские проверки дневников возымели свое действие — место отцовского контроля занял самоконтроль.