Несмотря на то что в Европе шла Первая мировая война, летом 1915 года семейство Гиммлеров решает все-таки оправиться на загородный отдых. На этот раз выбор пал на Бургхаузен. Прибытие на вокзал в Мюльдорфе подтолкнуло Генриха к воспоминаниям годичной давности, когда только-только начиналась мировая война. Хотя ура-патриотические настроения как в Германии, так и в семье Гиммлеров пошли на убыль, Генрих записал в дневнике, что «люди были веселы и бодро направлялись на войну». В то время все, что было связано с войной и армией, буквально завораживало 15-летнего Генриха Гиммлера. Когда его старший брат Гебхард вместе с родителями направился посещать раненых, то Генрих не мог скрыть своей зависти, о чем и написал в дневнике. Однако вскоре ему представился случай столкнуться с подготовкой к военным действиям. В 1915 году школьный класс Генриха Гиммлера направился осматривать окопы и боевые укрепления, которые возводились силами баварского ландвера. Юноша оказался настолько околдован этой системой военных коммуникаций, что даже сделал несколько зарисовок на страницах своего дневника.
В июне 1917 года Гебхарду-младшему исполнилось 17 лет и он направился добровольцем в местный ландштурм, где был зачислен в резерв. Это стало еще одним поводом для зависти Генриха. Он записал в дневнике: «О, будь моя воля, я бы давно оказался там». Однако Генрих Гиммлер принадлежал к так называемому поколению юношей войны — он был слишком молод, чтобы его послали на фронт. Но при этом поколение этих юношей было достаточно взрослым, чтобы внимательно знакомиться с военными и политическими событиями, хотя бы таким образом приобретая некий «военный опыт». В случае с Генрихом Гиммлером эти переживания поначалу выражались в виде военных игр. В начальной стадии войны, когда всем в Германии казалось, что она будет длиться недолго, Генрих делал такие записи: «С Фальком играли в саду. Взяли в плен тысячу русских к востоку от Вислы. Австрийцы продвигаются вперед». А вот запись, сделанная в последние дни августа 1914 года: «Играли с Фальком, вооружившись мечом и щитом. На этот раз Германия и Австрия противостояли сорока армейским русским, французским и бельгийским корпусам. Одержали победы над русскими в Восточной Пруссии — взято в плен 50 тысяч человек».
С весны по осень 1915 года Генрих Гиммлер состоял в «Югендвере», молодежной военизированной организации, в которой происходила допризывная подготовка юношей.
Здесь числились многие из школьных приятелей Генриха. Именно в рамках «Югендвера» Генрих Гиммлер проявил «достойное похвалы усердие», что было отмечено руководством этого молодежного союза. В своем же дневнике Генрих Гиммлер не без гордости отмечал: «Военная подготовка. Упражнения достаточно тяжелые. Я почти четверть часа пролежал на мокрой земле. Однако это мне нисколько не навредило». Впрочем, Гиммлер выдавал желаемое за действительное, именно после подготовки в «Югендвере» его стали мучить боли в желудке. Он не смог избавиться от них до самой смерти. Но Генрих Гиммлер не хотел давать повода подозревать его в изнеженности. Как следовало из его дневника, в сентябре 1914 года он стал усиленно заниматься с гантелями, чтобы нарастить физическую силу. В феврале 1917 года Генрих Гиммлер даже вступил в «Гимнастический союз Ландсхута».
Тем временем война входила в повседневную жизнь большинства немцев. Семья Гиммлеров не была исключением. Сказывались перебои в снабжении продуктами и вещами первой необходимости. В ноябре 1916 года имперское правительство Германии издало указ, которым учреждалась специальная вспомогательная служба. В нее должны были быть зачислены все немецкие мужчины в возрасте от 17 до 60 лет, которые в силу различных причин не несли службу в армии. Как правило, этих людей предполагалось использовать для работ военного назначения. Приблизительно в то же самое время в семью Гиммлеров приходит известие о том, что принц Генрих, являвшийся покровителем и крестным Генриха Гиммлера, погиб в Румынии. На тот момент принцу было 32 года. Для Гиммлеров это была не просто потеря друга семьи. Гибель принца Генриха фактически открывала беспрепятственный доступ к баварскому двору, что Гиммлер-старший решил использовать с пользой для своих сыновей.
Старший из сыновей, Гебхард, который уже два года состоял в рядах ландштурма, в мае 1917 года был призван в 16-й Баварский пехотный полк, где после подготовки получил младшее офицерское звание. Приятель Генриха, Фальк Ципперер, также оставил гимназию и в апреле 1917 года начал подготовку на получение офицерского звания. Генрих Гиммлер, который с октября 1915 года проходил допризывную подготовку в юношеской роте Ландсхута, хотел пойти тем же самым путем. Летом 1917 года Гиммлер-старший приложил немалые усилия к тому, чтобы пристроить своего сына кандидатом в офицеры в один из баварских пехотных полков. Для этого он решил использовать дружбу с принцессой Арнульф, матерью погибшего принца Генриха. Он надеялся, что Генриха Гиммлера получится зачислить в считавшиеся элитными 1-й или 2-й баварские пехотные полки. Однако эти попытки были неудачными, список пополнения этих воинских частей был настолько длинным, что в нем не нашлось места Генриху Гиммлеру. В ходе длительной переписки с военными ведомствами Гиммлер-старший пытался выяснить, имелась ли возможность совместить военную службу с карьерой инженера. Гебхард Гиммлер сообщал в одном из писем: «Мой сын Генрих имеет желание выбрать делом своей жизни службу пехотным офицером».