Тем временем война входила в повседневную жизнь большинства немцев. Семья Гиммлеров не была исключением. Сказывались перебои в снабжении продуктами и вещами первой необходимости. В ноябре 1916 года имперское правительство Германии издало указ, которым учреждалась специальная вспомогательная служба. В нее должны были быть зачислены все немецкие мужчины в возрасте от 17 до 60 лет, которые в силу различных причин не несли службу в армии. Как правило, этих людей предполагалось использовать для работ военного назначения. Приблизительно в то же самое время в семью Гиммлеров приходит известие о том, что принц Генрих, являвшийся покровителем и крестным Генриха Гиммлера, погиб в Румынии. На тот момент принцу было 32 года. Для Гиммлеров это была не просто потеря друга семьи. Гибель принца Генриха фактически открывала беспрепятственный доступ к баварскому двору, что Гиммлер-старший решил использовать с пользой для своих сыновей.
Старший из сыновей, Гебхард, который уже два года состоял в рядах ландштурма, в мае 1917 года был призван в 16-й Баварский пехотный полк, где после подготовки получил младшее офицерское звание. Приятель Генриха, Фальк Ципперер, также оставил гимназию и в апреле 1917 года начал подготовку на получение офицерского звания. Генрих Гиммлер, который с октября 1915 года проходил допризывную подготовку в юношеской роте Ландсхута, хотел пойти тем же самым путем. Летом 1917 года Гиммлер-старший приложил немалые усилия к тому, чтобы пристроить своего сына кандидатом в офицеры в один из баварских пехотных полков. Для этого он решил использовать дружбу с принцессой Арнульф, матерью погибшего принца Генриха. Он надеялся, что Генриха Гиммлера получится зачислить в считавшиеся элитными 1-й или 2-й баварские пехотные полки. Однако эти попытки были неудачными, список пополнения этих воинских частей был настолько длинным, что в нем не нашлось места Генриху Гиммлеру. В ходе длительной переписки с военными ведомствами Гиммлер-старший пытался выяснить, имелась ли возможность совместить военную службу с карьерой инженера. Гебхард Гиммлер сообщал в одном из писем: «Мой сын Генрих имеет желание выбрать делом своей жизни службу пехотным офицером».
Незадолго до начала учебного года (осень 1917 года) Генрих Гиммлер после каникул, проведенных в Бад-Тёльце, внезапно для всех покинул гимназию. К тому времени он уже окончил семь гимназических классов и имел репутацию хорошего, даже отличного ученика. Уход из гимназии, очевидно, был вызван тем, что Генрих Гиммлер намеревался быть записанным кандидатом в офицеры в какой-нибудь из пехотных полков. Однако это ему не удалось, так как в силу возраста он не подлежал призыву. В октябре 1917 года он был вынужден вернуться в гимназию. Однако его разочарование было недолгим. 23 декабря 1917 года Генрих Гиммлер получил известие о том, что 11-й пехотный полк был готов зачислить его в качестве кандидата в офицеры. Судя по всему, именно в это время в дело вступила принцесса Арнульф. Все-таки связи Гиммлера-старшего с баварским двором сделали свое дело. 2 января 1918 года Генрих Гиммлер оставил гимназию и начал подготовку в составе резервного батальона 11-го полка, который располагался близ Регенсбурга.
Радости юноши не было предела. Об этом говорит хотя бы тот факт, что свои письма, адресованные родителям, он подписывал латинской фразой «милее Генрих», то есть «солдат Генрих». Определенный в «солдаты» Генрих Гиммлер сразу же попытался продемонстрировать сослуживцам свою мужественность. Однако поскольку реальных поводов для этого не было, то Генриху Гиммлеру пришлось ограничиться курением. Тем не менее эта показанная мужественность была всего лишь позой. Генрих очень сложно привыкал к военному миру, о чем он не раз писал своим родителям. Он сетовал на плохое продовольственное снабжение, что удавалось в какой-то мере компенсировать визитами в трактиры. Кроме этого Генриха раздражал недостаток чистого белья, что могло бы хоть как-то облегчить его жизнь в казарме. Он просил присылать какие-то вещи из дома. Эти просьбы удовлетворялись, хотя и не сразу. За первые пять недель пребывания в казармах Генрих Гиммлер получил семь посылок из дома. Однако это явно его не радовало. Нередко свои письма домой он начинал с раздраженных фраз: «Мои дражайшие родители! Сегодня от вас опять ничего не пришло. Это не очень хорошо». Тем временем неделя сменяла неделю, и Генрих Гиммлер все-таки привык к казарменной жизни. В его письмах домой фактически не было упреков, но тем не менее они все-таки указывают на то, что он оставался привязанным к семье и родному дому.
С февраля 1918 года Генрих Гиммлер с заведомой регулярностью получал увольнительные, которые он пытался провести дома в кругу семьи. Между тем его брат Гебхард в апреле 1918 года был направлен на Западный фронт, где оказался вовлеченным в ожесточенные боевые действия, которые были неизменно связаны с огромными потерями. В то же самое время Генрих буквально выходил из себя, если хотя бы в течение нескольких дней не получал писем из дома: «Дорогая мама! Сердечное тебе спасибо за письма, которые я так и не получил. То, что ты не пишешь мне именно сейчас, это очень подло».
Когда курс подготовки подходил к концу и Генрих Гиммлер наделся, что его все-таки перебросят на фронт, он, к немалому своему разочарованию, узнал, что впереди его ожидала очередная программа подготовки. Естественно, родители с тревогой ожидали того, что их второго сына направят на фронт. По этой причине Генрих написал домой: «Это решение позволит вам не проливать лишних слез. Однако не радуйтесь слишком сильно, все может поменяться буквально в одночасье». 15 июня 1918 года Генрих Гиммлер продолжил свою военную подготовку в расположенном в 40 километрах от Ландсхута городке Фрайцинг. Подобное соседство позволяло ему фактически каждые выходные проводить дома.
В некоторых из своих писем Генрих описывал свои армейские будни, к которым он уже почти привык, на что указывают короткие замечания: «Служба для меня является очень тяжелой, но все-таки очень интересной». Или другой отрывок: «Сегодня после полудня мы купались. Питание очень хорошее». Принимая во внимание слабое здоровье Генриха Гиммлера, не было ничего удивительного в том, что он в своих письмах очень много внимания уделял проблеме продовольственного снабжения. Однако нельзя говорить о том, что Генрих хоть когда-то голодал. Труднее всего ему удавалось справиться с отсутствием родительской опеки и любви. Как бы пытаясь продемонстрировать свою мужественность и взрослую самостоятельность, Генрих писал родителям по-солдатски коротко. Не исключено, что он завидовал своему старшему брату, который в то время пребывал на фронте, а его служба была связана с риском для жизни.
В августе 1918 года Генрих сообщил домой, что его очередная подготовительная программа была закончена, а он сам готовился отправиться на фронт. Однако этого не произошло — юношу в очередной раз послали на учебные курсы. 15 сентября он оказался в Бамберге, где должен был пройти двухнедельную подготовку по обращению с тяжелым пулеметом. Между тем на Западном фронте положение становилось критическим. После очередного неудачного наступления рейхсвер остро нуждался в новых офицерах. То, что Генриха Гиммлера не послали на фронт, может иметь два объяснения. С одной стороны, армейское начальство считало его недостаточно подготовленным, чтобы направлять в качестве офицера в зону боевых действий. Во-вторых, нельзя было исключать возможности того, что родители Генриха пытались через баварский двор всячески затянуть процесс отправки среднего сына на фронт. В любом случае в начале октября 1918 года Генрих Гиммлер освоил навыки общения с тяжелым пулеметом, после чего ему полагался недельный отпуск. Затем он должен был вернуться в Регенсбург, где его планировалось использовать для подготовки рекрутов и новобранцев. В итоге Генрих Гиммлер весьма пессимистично оценивал сложившуюся ситуацию: «Политические события предстают для меня в очень мрачном, почти черном свете». Он, подобно многим, полагал, что революция была неизбежной.