«Коля страшно побледнел, помолчал и сказал: „Я всегда говорил, что ты совершенно свободна делать все, что ты хочешь“. Встал и ушел. Многого ему стоило промолвить это… ему, властно желавшему распоряжаться женщиной по своему усмотрению и даже по прихоти. Но все же он сказал это! Ведь во втором браке, меньше чем через год, он отправил юную жену к своей маме в Бежецк, в глушь, в зиму, в одинокую и совсем уж безрадостную жизнь! Она была ему „не нужна“. Вот это тот Гумилев, который только раз (но смертельно) был сражен в поединке с женщиной. И это-то и есть настоящий, подлинный Гумилев. Не знаю, как называют поэты или писатели такое единоборство между мужчиной и женщиной… Я помню, раз мы шли по набережной Невы с Колей и мирно беседовали о чувствах женщин и мужчин, и он сказал: „Я знаю только одно, что настоящий мужчина — полигамист, а настоящая женщина — моногамична“. „А вы такую женщину знаете?“ — спросила я. „Пожалуй, нет. Но думаю, что она есть“, — смеясь, ответил он. Я вспомнила Ахматову, но, зная, что ему будет это больно, промолчала».
Знакомство с Анной Николай позже опишет в стихотворении «Современность»:
Аня была царскосельским старожилом — ее семья жила здесь уже больше десяти лет. Гумилевы же недавно вернулись в Царское Село после восьмилетнего перерыва, и Коля все никак не мог привыкнуть к «новому месту». Больше всего мальчика огорчало то, что у него совершенно не складывались отношения с одноклассниками. Коля вообще с трудом находил общий язык со сверстниками. Высокий, немного нескладный, слегка косящий глазами, картавый и очень церемонный в обращении, он резко выделялся на фоне прочих семиклассников Царскосельской Императорской Николаевской гимназии. Поэт и эссеист Николай Оцуп вспоминал о Гумилеве: «Он так важно и медлительно, как теперь, говорит что-то моему старшему брату Михаилу. Брат и Гумилев были не то в одном классе, не то Гумилев был классом младше. Я моложе брата на 10 лет, значит, мне было тогда лет шесть, а Гумилеву лет пятнадцать. И все же я Гумилева отлично запомнил, потому что более своеобразного лица не видел в Царском Селе ни тогда, ни после. Сильно удлиненная, как будто вытянутая вверх голова, косые глаза, тяжелые медлительные движения, и ко всему очень трудный выговор, — как не запомнить!»
«Он не был красив, — подтверждает в своих мемуарах Валерия Срезневская, — в этот ранний период он был несколько деревянным, высокомерным с виду и очень неуверенным в себе внутри… Роста высокого, худощав, с очень красивыми руками, несколько удлиненным бледным лицом, — я бы сказала, не очень заметной внешности, но не лишенной элегантности. Так, блондин, каких на севере у нас можно часто встретить».
Вдобавок ко всему, Гумилев писал стихи, причем стихи не классические и не героические — он был приверженцем модернистского направления в поэзии. Его сверстники подобного творчества не понимали и не принимали. Гумилева в гимназии откровенно травили.
Чувствуя неприязнь окружающих, он все больше замыкался в себе.
В Аню Горенко, бывшую на три года младше его, Гумилев влюбился с первого взгляда. Эта любовь стала смыслом его жизни и одновременно — трагедией. Спустя несколько лет он напишет: