В 1781 году Иосиф II издал два важных указа: о печати (цензура заметно ослаблялась, в прессе допускалась критика действий самого монарха) и о веротерпимости. Второй из этих указов предоставлял равные с католиками политические права протестантам и православным, а также снимал ряд ограничений с иудеев. Вместе с тем церковь ставилась под контроль государственной власти, её деятельность строго регламентировалась, а множество монастырей было упразднено и закрыто. Тем самым Иосиф II восстановил против себя католическое духовенство и вызвал сильную озабоченность папы римского Пия VI, который тщетно пытался образумить строптивого императора, приехав в 1782 году в Вену с личным визитом.
Отмена крепостного права поначалу в Богемии, а затем и в других частях империи была, безусловно, прогрессивной мерой, но феодальная знать возненавидела императора, покусившегося на привычный ей уклад жизни. У дворян, не обладавших огромными земельными владениями, также появились причины быть недовольными. Император вовсе не был сторонником демократии, однако идея равенства подданных перед законом и идея справедливого налогообложения ему были по нраву, что в сословном обществе воспринималось как покушение на исконные привилегии аристократии. Крестьяне же наивно хотели получить всё и сразу, и в их среде также началось брожение, выливавшееся в локальные бунты и беспорядки.
Иосиф II лучше, чем кто-либо, понимал, какую опасность таит в себе чрезвычайная пестрота Священной Римской империи — этой огромной, многоязыкой, многоконфессиональной и многокультурной «конфедерации». Пытаясь упорядочить структуру империи и установить общие для всех законы и правила, он в очередной раз пошёл напролом, сделав единым языком делопроизводства немецкий и не считаясь с национальной гордостью венгров, чехов, фламандцев и итальянцев (часть Италии, напомним, входила в империю). Насаждение немецкого языка было воспринято в штыки, и в Брюсселе дело дошло до вооружённого восстания.
Наконец, во внешней политике Иосиф II переориентировался с франкоцентризма на союзнические отношения с Россией, поддержав Екатерину II в её противостоянии с Турцией. Мария Терезия относилась к русской императрице крайне неприязненно; вольные нравы Екатерины внушали ей отвращение. Тем не менее, ещё при жизни Марии Терезии, 24 мая 1780 года в Могилёве состоялось знакомство Екатерины II и Иосифа II. Инициатором был император, готовивший встречу втайне от матери через русского посла в Вене князя Дмитрия Михайловича Голицына. Совершая объезд окраин своей империи, Иосиф II как бы невзначай сделал крюк, заглянув в соседнюю Белую Русь, и туда же прибыла, двигаясь с другой стороны, Екатерина.
Как ни странно, они сразу почувствовали взаимное расположение, хотя трудно представить себе более непохожих по характеру людей. Екатерина всегда старалась нравиться окружающим и прекрасно умела очаровывать собеседников ласковым обхождением и беззлобными шутками. Иосиф же был совершенно лишён харизмы и не пытался даже создать видимость приятных манер. Те, кто не знал императора близко, описывали его как очень вежливого, но крайне холодного и надменного человека, безучастного к ближним и наделённого своеобразным желчным юмором. Поистине спартанская бытовая простота, которой Иосиф II придерживался в своих путешествиях, вызывала у русских вельмож полнейшее недоумение: она воспринималась как особый род высокомерия, оскорбительного для их представлений о гостеприимстве. Император, путешествовавший под псевдонимом «граф Фалькенштейн», не любил, когда раскрывали его инкогнито, ночевал исключительно в постоялых домах при трактирах, носил обычное партикулярное платье, запросто гулял без охраны и свиты, не интересовался достопримечательностями и избегал заводить с кем-либо из местных вельмож короткие отношения.
Возможно, такова была не сущность, а защитная маска императора, который с детства был вынужден играть определённую роль и скрывать свои истинные чувства. Иосиф ни в коей мере не был лицемером, однако те немногие люди, которым было дозволено заглянуть под маску (среди них — Сальери, Моцарт, Лоренцо Да Понте, графиня Вильгельмина фон Тун), знали, что под ней скрывается одинокий, застенчивый, много страдавший и всё-таки добрый и тонко чувствующий человек, сознательно принесший себя в жертву государственным интересам. Видимо, Екатерина II тоже это в нём разгадала, но самое главное, что восхитило её в Иосифе — его выдающийся ум, широкая образованность и способность к неординарным поступкам.
Проделав часть путешествия вместе, суверены расстались в Смоленске, но Иосиф продолжил поездку в сердце России: он посетил Москву и Петербург. Переговоры о заключении военного союза возобновились в Царском Селе. Иосиф очень много общался с Екатериной И, и отнюдь не только на политические и государственные темы.
В Петербурге император познакомился также с великим князем Павлом Петровичем и его второй супругой Марией Фёдоровной, урождённой принцессой Вюртембергской. Уже тогда ему в голову пришла идея скрепить политический и военный союз Австрии и России кровными узами, устроив брак своего старшего племянника, эрцгерцога Франца, с младшей сестрой Марии Фёдоровны, принцессой Елизаветой Вюртембергской. Таким образом, два будущих императора, Павел и Франц, оказались бы женаты на двух родных сёстрах. Поначалу этот план встретил некоторую оппозицию у вюртембергского семейства, опасавшегося гнева своего воинственного соседа, прусского короля Фридриха II, который и без того был крайне недоволен сближением двух издавна враждебных ему могучих держав, Австрии и России. Но согласие Екатерины и упорство Иосифа сделали предстоящую помолвку неизбежной, хотя со свадьбой пришлось повременить, поскольку принцесса Елизавета была слишком юна; в 1780 году ей исполнилось всего 13 лет.
В свете этих событий становится понятным, почему императрица Екатерина решила отправить в 1781 году в большое европейское турне великого князя Павла Петровича с женой и почему их путь дважды пролегал через Вену. Они путешествовали, как ранее сам Иосиф, инкогнито, под именем графа и графини Северных, но, в отличие от него, имели огромную свиту и не отказывали себе ни в каких радостях и удовольствиях, которые могли им предложить Австрия, Италия и Франция.
Первый их визит в Вену состоялся в период с 21 ноября 1781 года по 4 января 1782 года. На известной гравюре венского художника Иеронима Лёшенколя запечатлена встреча Нового года 1 января 1782 года в Хофбурге, где присутствуют император Иосиф, великий князь Павел Петрович с супругой, вюртембергское семейство — герцог, герцогиня, их сын и наречённая невеста эрцгерцога Франца, Елизавета. Император изображён беседующим с молоденькой девушкой, почти девочкой, одетой и причёсанной по-взрослому. Этот милый полуребёнок смог покорить его сердце, и в венском свете даже пошли сплетни, будто император влюблён в Елизавету и намерен сам жениться на ней. Разумеется, он об этом вовсе не помышлял, хотя взаимная симпатия, сблизившая его с невесткой, согревала его душу в последние годы жизни. Судьба Елизаветы оказалась печальной: она вышла замуж за эрцгерцога Франца в 1788 году и умерла первыми родами 18 февраля 1790 года — а 20 февраля скончался и сам Иосиф. Но, встречая вместе новый, 1782 год, все они были полны надежд на счастливое будущее.