Во второй и последний раз мелькает в истории имя крепости Орлеца в 1398 году, когда Двинская земля покорилась царю московскому Василию III Дмитриевичу. Такими подробностями обставляет это событие новгородский летописец.
После Пасхи на весне новгородцы говорили своему владыке Иоанну:
— Не можем, господине отче, сего насилия терпети от своего князя великого Василия Дмитриевича, что у нас отнял у Святей Софии и у великого Новгорода пригороды и волости, нашу отчизну и детину, но хотим поискати Святей Софии пригородов и волостей своей отчизны и детины.
И целовали на том крест святой действовать заедино, как братья.
Били челом владыке о том же посадники: Тимофей Юрьевич, Юрий Дмитриевич и Василий Борисович с боярами, детьми боярскими, жилыми людьми, детьми купеческими и со всем войском:
— Благослови, господине отче, владыко! Или паки изнайдем свою отчину, паки ли свои головы положим за святую Софию и за своего господина за великий Новгород.
Владыка благословил воевод и войско; новгородцы простились с ними. На пути их за Волок на Двину к крепости Орлецу встретили их недобрые вести, принесенные правителем архиерейских волостей Исайей, который говорил, что московский боярин Андрей с Иваном Никитиным и двинянами покорили Вель, на самую Св. Пасху, и взяли с каждого человека окуп; что на Двину приехал уже от великого князя к засаду князь Федор Ростовский: что велено ему городок блюсти, судить и брать пошлину со всех волостей новгородских, и что двинские воеводы Иван и Конон с друзьями своими разделили уже новгородские волости и имения бояр на части.
— Братие! — говорили воеводы. Аще тако с дума л господин наш князь великий с крестопреступники с двинскими воеводами, лучши есть нам умрети за святую Софию, нежели в обиде быти от великого князя.
Затем отправили отряды на Белоозеро и покорили все белозерские волости и пожгли их. Сожгли старый городок белозерский и не сожгли всего потому только, что взяли «60 рублев окупа, много полона и животов». Потом покорили волости кубенские, город Вологду, сожгли город Устюг и только одни сутки не дошли до костромского Галича. Добычи много взяли с собой, много побросали на месте, затем, что множества ее не могли поместить на судах.
Из-под Устюга (через 4 недели) шли они по Двине к городку Орлецу, где на то время заперся со своим войском наместник московский, князь ростовский. Четыре недели стояли новгородцы (в числе трех тысяч) под этим городком, сделали засады, стреляли из них и, наконец, заставили осажденных выйти из городка и с плачем бить челом о помиловании.
«И воеводы новгородские и все вой, — по словам летописца, — по своего господина по новогородскому слову челобитье прияша двинян, а нелюбья им отдаша». Воевод Ивана и Конона с друзьями их взяли в плен,одних казнили, а главных виновников (4 человека) заковали в цепи. С князя Федора Ростовского взяли присуд и пошлины, которые успел он собрать, но самого простили. С московских купцов взяли 300 рублей; 2000 рублей и 3000 лошадей с самих двинян «за их преступление и за их вину».
«Сице бысть Божие милосердие, — заканчивает свое сказание летописец, — столько прошед русской земли и у столь твердого городка не бысть пакости в людях, токмо у городка единого человека убиша детьского Левушку Федорова — посадника, а город разгребоша».