Затем следовало оглашение малого образа (мантии), говорилось краткое поучение, читались две молитвы. Новопостригаемый боярин продолжал рыдать неутешно. Но когда игумен, по уставу сказал ему: «Приими ножницы и даждь ми я», боярин не повиновался. Многого труда стоило его потом успокоить. На него после крестообразного пострижения надели нижнюю одежду, положили параманд, надели пояс. Затем обули в сандалии и, наконец, облекли в волосяную мантию со словами:
— Брать наш, Филарет, приемлет мантию, обручение великого архангельского образа, одежду нетления и чистоты во имя Отца и Сына и Святого Духа.
— Аминь! — отвечал за Филарета пристав.
С именем Филарета, новопоставленный старец отведен был в трапезу, не получал пищи во весь тот день и после многих молитв за литургией следующего дня приобщен был Святых Таин, как новый член Сийской обители.
О дальнейшем пребывании в монастыре и о строгости заключения можно судить по тому, что царь остался недоволен первым приставом Романом Дуровым и прислал на место его другого пристава — Богдана Воейкова. Этот обязан был доносить обо всем, что говорит вновь постриженный боярин, не позволял никому глядеть на оглашенного изменника, ни ходить близ того места, где он был заключен.
В Сийском монастыре до сих еще пор указывают на келью под соборным храмом с одним окном в стене и оконцем над дверями кельи (в 6 саженей длины, в 3 ширины и в 1 сажень высоты), в которой содержался Филарет на первых порах заточения.
И вот что доносил о нем через год (от 25 ноября 1601 г.) пристав Богдан Воейков царю московскому:
«Твой государев изменник, старец Филарет Романов, мне, холопу твоему, в разговоре говорил: бояре-де мне великие недруги, искали-де голов наших, а иные-де научили на нас говорити людей наших; а я-де сам видал то не единожды. Да он же про твоих бояр про всех говорил: не станет-де их с дело ни с которое; нет-де у них разумново; один-де у них разумен Богдан Бельский; к польским и ко всяким делам добре досуж... Коли жену спомянет и дети, и он говорит: «Милые мои детки маленьки, бедные осталися: кому их кормить и поить? А жена моя бедная наудачу уже жива ли? Чаю, она где близко таково же замечена, где и слух не зайдет. Мне уже што надобно? Лихо на меня жена да дети; как их вспомянешь, ино что рогатиной в сердце толкнет. Много они мне мешают; дай Господи то слышать, чтобы их ранее Бог прибрал; и аз бы тому обрадовался: а чаю, и жена моя сама рада, чтоб им Бог дал смерть; а мне бы уже не мешали: я бы стал промышлять одною своею душою»».
Монастырь был строго заперт от всех богомольцев и никто не мог принести Филарету вести об его родных, хотя вести эти в то время и могли быть не радостны. Жену его Ксению Ивановну, также постриженную (с именем Марфы), сослали в один из заонежских погостов; мать ее, тещу Филарета, Шатову, — в Чебоксарский (Никольский) девичий монастырь; братьев: Александра — в Усолье-Луду к Белому морю, Михаила — в Ныробскую волость, в Великую Пермь, Ивана — в Пелым, Василья — в Яренск, зятя его, князя Черкасского Бориса с шестилетним сыном Филарета Михаилом (будущем царем) — на Белоозеро и пр., и пр. Вотчины и поместья опальных раздали другим; дома и недвижимое имение отобрали в казну. Один из братьев Филарета, Василий (сосланный в Яренск), после многих мучений от пристава Некрасова, и соединенный в Пелыме с братом Иваном, скончался от долговременной болезни (15 февраля 1602). Михаила Никитича, отличавшегося дородством, ростом и необыкновенной силой, сторожа, по преданию, уморили голодом. Александр Никитич умер от горести и от скудости содержания. Иван, лишившийся владения рукой и едва передвигавшийся от недугов ноги, первый получил смягчение приговора: ему царь в 1602 году милостиво указал ехать в Уфу на службу, оттуда в Нижний Новгород и, наконец, в Москву. За ним оставлен был надзор, но уже без имени злодея. Смягчен был приговор и над Филаретом.
Вот какая грамота прислана была в монастырь из Москвы от 22 марта 7113 (1605) года: «От царя и великого князя Бориса Федоровича всея России в Сийский монастырь игумену Ионе. В нынешнем 7113 году марта в 16-й день писал к нам Богдан Воейков, что февраля-де в 7-й день сказывал ему старец Илинарх да старец Леванид, февраля-де в 3-й день в ночи старец Филарет его старца Илинарха лаял и с посохом к нему прискакивал и из кельи его выслал вон и в келью ему старцу Илинарху к себе и за собою ходити никуды не велел. А живет-де старец Филарет безчинством не по монашескому чину: всегда смеется неведомо чему и говорит про мирское житье, про птицы ловчие и про собаки, как он в мире жил, а к старцам жесток, и старцы приходят к нему, Богдану, на того старца Филарета всегда с жалобою, что лает их и бить хочет. А говорит-де старцам Филарет-старец: увидят они, каков он вперед будет. А ныне-де и в Великий пост у отца духовного тот старец Филарет не был и к церкви, и к тебе на прощенье не приходит, и на клиросе не стоит. А около-де монастыря ограды у вас нет, а межь келий-де от всякой кельи из монастыря к озеру из дровеников двери и крепости-де ни которые около монастыря нет, а ограду-де монастырскую велели вы свезть на гумно и он-де Богдан тебе и келарю говорил, чтобы вы около монастыря ограду велели поставить и межь келий от дровеников двери заделать и вы-де около монастыря ограды поставите и дверей заделати не велите, и сторожу-де ты, который стоит у ворот, ходити к нему и про прохожих про всяких людей сказывати ему и детем боярским не велишь. А прежде-де сего старец, приходя к нему, про всяких прохожих людей сказывал, кто какой человек и откуда пришел, и он потому к старцу Филарету и береженье держал. И о которых-де он о наших делах тебе и келарю говорил и вы-де нашего наказу не слушаете и ставите ни во что, а сказываешь-де у себя наказ свой и в монастырь приимаете всяких прохожих людейиных городов. И как к тебе ся наша грамота придет и ты б старцу Филарету велел жити с собою в келье, да у него велел жити старцу Леваниду и к церкве старцу Филарету велел ходить вместе с собою да за ним старцу, и береженье к нему держал во всем, чтобы он был у тебя в послушанье и жил бы по монастырскому чину и не безчинствовал и о том бы еси ему говорил. Только буде он не причащался святыни в нынешной пост и то дело чуже крестьянства и во всем бы ему рассматривал, чтобы он жил во всем по иноческому обещанию, а от дурни его унимал и разговаривал, а бесчестья бы ему ни которого не делал. А на которого старца бьет челом и ты б тому старцу жити у него не велел. С которых наших делех учнет тебе Богдан говорить по нашему наказу и ты бы и келарь о наших делах с ним советовали и розни б у вас безлепачные ни в чем не было и в оплошку бы нашего дела не ставили. А буде ограда около монастыря худа и ты бы ограду велел поделати: без ограды монастырю быти непригоже, и межь келий двери заделати. А которые люди учнут к тебе приходити, и ты бы им велел приходити в переднюю келью, а старец бы в ту пору был в комнате или в чулане. А незнаемых бы еси людей к себе не пущал, и нигде бы старец Филарет с прихожими людьми ни с кем не сходился, а о всем бы еси береженье старца Филарета рассматривая его советовал с Богданом Воейковым, чтоб старец Филарет в смуту не пришел и из монастыря бы не убежал, и жил бы во всем смирно по монастырскому чину, а Богдану бы еси Воейкову велел очистити келью подле себя, а от нас о том Богдану писано ж. Велено ему о всем говорити и советовати с тобою, а однолично б у вас во всем было бережно. А о чем к тебе в сей нашей грамоте писано, и то б у тебя было тайно. И учинится какая смута в старце и не учнет жити по монастырскому чину, или из монастыря уйдет, или какое лихо над собою учинит, и то сделается твоим небрежешем и оплошкою. Да что старец Филарет, будучи у тебя, учнет о чем разговаривати, какие прилучные разговоры — и ты б о том отписывал к нам, а отписки велел отдавать в посольском приказе дьяку нашему Афанасьо Власьеву».