Так, Гоголь часто во время урока выходил из класса и спокойно прогуливался по коридорам. Завидя издали директора, который очень не любил подобные проступки, он не прятался, как другие воспитанники, а употреблял иного рода уловку. Он прямо подходит к И. С. Орлаю и говорит ему: «Ваше превосходительство! я сейчас получил от матушки письмо. Она поручила засвидетельствовать вашему превосходительству усерднейший поклон и донести, что по вашему имению все идет очень хорошо». — «Душевно благодарю, — отвечал обыкновенно директор, — будете писать матушке, не забудьте поклониться ей от меня и поблагодарить ее».
Гоголь мог беспрепятственно лениться и действительно ленился, не обращая внимания на такие мелкие неприятности, как плохая отметка в журнале, наказание без обеда или без чая, стояние в углу за дурно отвеченный урок. Способности у него были хорошие; наскоро проглядев предыдущую лекцию, он почти всегда мог довольно удовлетворительно передать ее, а засев за книги в последний месяц перед экзаменом, успевал приготовиться настолько, что беспрепятственно переходил в следующий класс. Из всех предметов преподавания одним только рисованием Гоголь занимался усердно. Он охотно слушал теоретические рассуждения об искусстве своего учителя Павлова, человека, преданного делу, и сам много рисовал и карандашом, и красками.
Вообще же, занятие науками или тем, что читалось в классе под именем науки, привлекало очень немногих лицеистов. Некоторые из них проводили время в шалостях, даже кутежах, производивших в городе скандалы; другие придумали себе более благородное развлечение — устройство домашних спектаклей. Инициатором этих спектаклей был, по всей вероятности, Гоголь, который, возвратясь после каникул в училище, с увлечением рассказывал о домашнем театре Трощинского и привез пьесы на малороссийском языке. В первых представлениях участвовали немногие воспитанники; они играли в классе без подходящих постановок и декораций, без занавеса, взамен которого просто расставляли классные доски. Но мало-помалу страсть к театру распространилась среди лицеистов. Они сложились, устроили себе костюмы и кулисы. В январе 1824 года Гоголь пишет отцу:
«…Прошу вас покорнейше прислать мне комедии, как то: «Бедность и благородство души», «Ненависть к людям и раскаяние», «Богатонов, или Провинциал в столице», и ежели каких можно прислать других, за что я вам очень буду благодарен и возвращу в целости. Также, ежели можете, то пришлите мне полотна и других пособий для театра. Первая пьеса у нас будет представлена «Эдип в Афинах», трагедия Озерова. Я думаю, дражайший папенька, вы не откажете мне в удовольствии сем и прислать нужные пособия, так если можно прислать и сделать несколько костюмов, сколько можно, даже хоть один, получше ежели бы побольше; также хоть немного денег. Сделайте только милость, не откажите мне в этой просьбе. Когда же я сыграю свою роль, о том я вас извещу».
Начальство гимназии покровительствовало этой затее воспитанников, находя, что она отвлекает их от вредных шалостей и служит развитию их эстетического вкуса. И. С. Орлай вздумал воспользоваться ею, чтобы побудить лицеистов прилежнее заниматься иностранными языками, и требовал, чтобы они время от времени ставили у себя в театре французские пьесы. Они согласились, но предпочитали представления на русском языке. Мало-помалу театр в лицее так усовершенствовался, что на него стали приглашать и городскую публику.
В феврале 1827 года Гоголь пишет матери: «Масленицу всю неделю мы провели так, что желаю всякому ее провести, как мы: всю неделю веселились без устали. Четыре дня сряду был у нас театр, и к чести нашей признали единогласно, что из провинциальных театров ни один не годится против нашего. Правда, играли все прекрасно. Декорации были отличные, освещение великолепное, посетителей много, и все приезжие, и все с отличным вкусом».
Лучшими актерами в этом лицейском театре считались Гоголь и Кукольник, будущий автор пьесы «Рука Всевышнего отечество спасла». Гоголь возбуждал общий восторг в комических ролях, Кукольник — в трагических. Женские роли исполнялись также лицеистами. Роль Простаковой из «Недоросля» была одной из лучших в репертуаре Гоголя; приятель его Данилевский, хорошенький, грациозный мальчик, изображал Моину, Антигону и вообще всяких нежных красавиц.
Кроме театра, Гоголь стал рано увлекаться и чтением. Он доставал книги от своего отца, от учителей, из библиотеки Трощинского, тратил на них значительную часть своих карманных денег и в складчину с несколькими товарищами выписывал сочинения Жуковского и Пушкина, «Северные цветы» Дельвига и другие журналы и альманахи. «Евгений Онегин», выходивший тогда по частям и считавшийся до некоторой степени запретным плодом, приводил в восторг юных лицеистов. Гоголь выбран был хранителем книг, выписываемых в складчину. Он выдавал их для чтения, строго наблюдая очередь; получивший книгу должен был с нею усесться чинно на определенное место и не вставать с него, пока не возвратит. Мало того, так как руки читателей редко отличались чистотой, то библиотекарь, прежде чем выдать книгу, оборачивал каждому бумажкой большие и указательные пальцы.