Увлекаясь чтением, лицеисты и сами пробовали писать. Первые литературные опыты Гоголя были написаны в стихотворной форме.
В одном из младших классов гимназии он читал своему товарищу Прокоповичу балладу «Две рыбки», в которой изобразил себя и своего рано умершего брата. Позднее он написал пятистопными ямбами целую трагедию: «Разбойники». Но главное содержание его стихотворений было сатирическое: он осмеивал в них не только товарищей и учителей, но и других обывателей города. Один из школьных приятелей Гоголя имел в руках довольно объемистую сатиру его на жителей Нежина: «Нечто о Нежине, или дуракам закон не писан». В ней изображались типические лица разных сословий при торжественных случаях, и разделялась она на следующие главы: 1) Освящение церкви на Греческом кладбище. 2) Выбор в городской магистрат. 3) Всеедная ярмарка. 4) Обед у Предводителя дворянства. 5) Роспуск и съезд студентов.
Гоголь не придавал никакого значения всем этим шуточным стихотворениям, считал их простой забавой; он и все его товарищи находили, что настоящие сочинения должны касаться предметов серьезных и быть написаны торжественным, высоким слогом. Пример «Вестника Европы» Карамзина, книжки которого Гоголь получал от отца, соблазнил лицеистов, и они решили издавать свой собственный журнал. Гоголь был выбран редактором этого журнала, носившего заглавие «Звезда». Мальчикам хотелось придать своему изданию вид печатных книг, и Гоголь просиживал целые ночи, разрисовывая заглавные листы. Сотрудники держали статьи свои в величайшей тайне от прочих товарищей, и они знакомились с ними только 1-го числа, когда вся книжка была готова, «выходила в свет». Гоголь, и тогда уже отличавшийся умением очень хорошо читать, часто громко прочитывал всему классу свои и чужие произведения. Он поместил в «Звезде» несколько своих стихотворений и большую повесть: «Братья Твердиславичи», подражание повестям Марлинского. К сожалению, ни одно из этих полудетских произведений Гоголя не уцелело, и о самой «Звезде», издававшейся недолго, сохранилось у бывших лицеистов очень смутное воспоминание. Одно только помнят они, что все статьи их журнала были написаны самым напыщенным слогом и преисполнены риторики; только такой род писания считали они делом серьезным, настоящей литературой.
Подобный взгляд ясно виден и в переписке Гоголя за время его ученичества. В письмах к товарищам, даже иногда к дяде, он шутит, балагурит, вставляет крепкие словечки и простонародные выражения. Ничего подобного не видим мы в его письмах к матери, на которые он, очевидно, смотрел как на дело серьезное. Все они «сочинены» в благородно-возвышенном тоне, все переполнены напыщенными фразами. Даже при известии о смерти отца, сильно поразившей его, он не может выразить свои чувства просто, без риторических прикрас и преувеличений! «Не беспокойтесь, дражайшая маменька, — пишет 16-летний мальчик, — я сей удар перенес с твердостью истинного христианина. Правда, я сперва был поражен ужасно сим известием, однако ж не дал никому заметить, что я был опечален; оставшись же наедине, я предался всей силе безумного отчаяния; хотел даже посягнуть на жизнь свою. Но Бог удержал меня от сего, и к вечеру приметил я в себе только печаль, но уже не порывную, которая, наконец, превратилась в легкую, едва приметную меланхолию, смешанную с чувством благоговения ко Всевышнему. Благословляю тебя, священная вера! в тебе только я нахожу источник утешения и утоления моей горести. Так, дражайшая маменька, я теперь покоен, хотя не могу быть счастлив, лишившись лучшего отца, вернейшего друга, всего драгоценного моему сердцу. Но разве не осталось ничего, что бы меня привязывало к жизни? Разве я не имею еще чувствительнейшей, нежной, добродетельной матери, которая может мне заменить и отца, и друга, и всего? Что есть милее? Что есть драгоценнее?»
Мысль о том, что делать, как устроить свою жизнь по выходе из лицея, рано стала занимать Гоголя. Литературным попыткам своим он не придавал никакого значения и никогда не мечтал быть писателем. Ему казалось, что только состоя на службе государственной, человек может приносить пользу ближним и отечеству. Вот что он писал в октябре 1827 года дяде своему по матери, П. П. Косяровскому: