Испуг Гоголя по приезде в далекий город понятен. Его растерянность среди множества сверстников тоже. Как-никак это была не Полтава, где у отца было полгорода знакомых, и не поветовое училище, где учителя и ученики размещались в трех небольших классах. Еще подъезжая к гимназии, он поразился ее белым колоннам, высоте здания, большим окнам и господству этого строения над низкорослым Нежином. В передней их встретил швейцар или сторож — солдат с синим пятном под глазом, но зато ручки дверей были бронзовые, лестница, по которой его повели наверх, — широкая, а от простора приемной залы у него закружилась голова. Никоша хватался за рукав дядьки Симона, оглядывался на черниговского прокурора Е. И. Бажанова, привезшего его в своей карете, и взгляд его говорил: «Возьмите меня обратно».
Таковы же были его первые письма к «Папиньке и Маминьке»: «О! естлибы Дражайшие родители приехали в нынешнем месяце, — писал он, — тогда бы вы услышали что со мною делается. Мне после каникул сделалось так грустно что всякий божий день слезы рекой льются и сам не знаю от чего, а особливо когда спомню об вас то градом так и льются...»
Письмо это относится к тому времени, когда Никоша уже был определен на квартиру к немцу Е. Зельднеру, который взялся — за хорошую плату — быть наставником сына Василия Афанасьевича.
Получив это послание, Василий Афанасьевич так расстроился, что заболел. Узнав об этом, жена Андрея Андреевича Ольга Дмитриевна Трощинская писала Марии Ивановне: «Не стыдно ли ему занемочь от того, что Никоша скучает в пансионе без вас». Василий Афанасьевич сначала хотел взять сына домой, но потом раздумал и послал в Нежин нарочного с запросом Зельднеру.
Обиженный недоверием, немец отвечал ему: «Сын ваш очень не разсудный мальчик во всех делах... и он часто во зло употребляет ваше отеческой любов...» В наказание за то, что он подверг родителей печали, Зельднер оставил его после обеда без чая. Оправдываясь, он писал, что «без маленькие благородние наказание не воспитывается ни один молодой человек...».
Житье с Зельднером, который требовал от Василия Афанасьевича то сушеных вишен, то еще каких-то даров из экономии Васильевки, жизнь, продолжавшаяся до перехода в 1822 гаду на казенный кошт, была горькой, обидной. Немец не только допекал Никошу своей аккуратностью и жадностью; теперь каждая фраза его переписки с папенькой и маменькой просматривалась и цензуровалась: вместо призывов о помощи и жалоб на бумаге появлялись уверения в счастливом времяпрепровождении и хороших успехах.
А успехов не было. Гоголь учился дурно, особенно не успевал по языкам, и Иван Семенович Орлай, делавший снисхождение сыну Василия Афанасьевича, с которым они были соседи и которого он знал по встречам у Дмитрия Прокофьевича, писал в Васильевку: «Я знаю, сколь много любите вы сына своего, а по сему считаю, во-первых, нужным уведомить вас, что он здоров и хорошо учится... Жаль, что ваш сын иногда ленится, но когда принимается за дело, то и с другими может поравняться...»
Добрый Орлай щадил самолюбие и чувства отца Гоголя, потому что отметки Никоши по всем предметам оставляли желать лучшего. Два года, которые он провел в Полтаве, не подготовили его к поступлению в гимназию. У других за плечами были годы пребывания в училищах и пансионах, занятия на дому с первостатейными учителями — многие из однокашников Гоголя знали до поступления в лицей латынь, французский и немецкий языки, свободно читали Вольтера и Руссо. Таков был, например, Нестор Кукольник, вечный антагонист Гоголя, которому Гоголь сначала сильно завидовал. Все давалось беспечному Нестору — и науки, и игра в бильярд, и гитара в его руках пела, и нежинские дамы рано стали обращать на него внимание. Нестор Кукольник, как и Василий Любич-Романович или Редкий, был учеником, который знал, может быть, более, чем некоторые из учителей и профессоров, случалось, профессора обращались к ним за помощью, чтобы перевести какое-то трудное место из Горация или вспомнить полузабытый факт из «Истории крестовых походов» Мишо.
Все это сильно ущемляло Гоголя в глазах товарищей и в его собственных глазах — первые годы в гимназии, пока не раскрылись его таланты, он чурался общества, жил одиноко и все просил у папеньки о возвращении.
Но минул год, и он обжился. К тому же в марте 1822 года отец добился привилегии для сына: его перевели в штат казеннокоштных воспитанников. А. Г. Кушелев-Безбородко крайне редко допускал такие переходы — лишь ходатайство Трощинского (и тут помог благодетель!) заставило его снизойти к просьбам Василия Афанасьевича. А. А. Трощинский писал матери своей Анне Матвеевне: «К Василию Афанасьевичу я... посылаю теперь изрядный подарок, чрез ходатайство Дмитрия Прокофьевича молодым графом Кушелевым-Безбородко ему делаемый, — включением его сына Никоши в число воспитанников, содержимых в Нежинской гимназии па его иждивении и, следовательно, на будущее время В. А. освобождается от платежа в оную гимназию, за своего сына, в год по 1200 рублей. Он с прошедшей масляницы не успел составить и подать Дмитрию Прокофьевичу записки, по коей должно было просить графа Безбородко о помещении его сына на гимназическое содержание, а между тем и без оной записки Дмитрий Прокофьевич успел удовлетворить в том его писание. Вот черта, изображающая благодетельное к нему Дмитрия Прокофьевича расположение».
Позже Гоголь признавался матери, что вынес в стенах гимназии много обид и оскорблений, много несправедливостей со стороны его товарищей. Физическая слабость всегда унижает мальчика в глазах сверстников, а Никоша постоянно хворал, не залечивались его уши, которыми он страдал после перенесенной в детстве золотухи. Потом он заболел скарлатиной, и воспаление ушей возобновилось.
На первых порах в пансионе Гоголь — мишень для насмешек, изгой, нечто вроде Акакия Акакиевича в департаменте. Никаких способностей он не обнаруживает, наоборот, его корят как непослушного, неуспевающего. Непослушание — проявление характера, гордости, о которой пока еще никто не знает, но которая вспыхивает вдруг, обнаруживая, как кажется педагогам, упрямство и непочтительность. Его не принимают в игры, в умственные собеседования и в предприятия амурного характера.