Спустя год по вступлении Димитрия Брянчанинова под руководство отца Леонида первая горячность в послушании старцу начала остывать. У него стало появляться недовольство старцем: некоторые его поступки казались послушнику не согласными с учением святых отцов, также старец Леонид не мог удовлетворительно отвечать на все его вопросы, разрешать все его недоумения. Как говорится в жизнеописании, «вероятно, эти вопросы касались более возвышенных сторон жизни духовной, которая в высших своих проявлениях в каждом подвижнике представляет свои особенности, а потому неудивительно, что о «тец» Леонид, при всей своей мудрости духовной, не мог удовлетворительно разрешить такие вопросы»[15]. Димитрий Александрович не вскоре отошел от руководства старца Леонида, он еще следовал за ним при переселении старца с учениками в Площанскую пустынь. Здесь духовная неудовлетворенность, скорбь и томление еще более увеличились в душе послушника, но старец приписывал это неудовольствие то болезненному состоянию ученика, то внутреннему его превозношению против других, чего на самом деле Димитрий был вполне чужд. Он ощущал только свою немощь и опасался своего крушения, что ускользало, однако, от проницательного старца и приводило к ошибочности взгляда его на душевное состояние ученика. К отделению от старца располагало Брянчанинова и то обстоятельство, что на него и его искреннего товарища Михаила Чихачева (который к тому времени присоединился к Димитрию) оказывала душевредное влияние рассеянность и молва, имевшая место в среде весьма увеличившегося числа учеников старца. Димитрий Александрович и Михаил задумали отделиться от отца Леонида и по примеру святого Паисия (Величковского) устроиться уединенно в отведенной им в обители келии и жить на правилах скитской жизни, то есть жить вдвоем с общего совета и друг друга тяготы носить ради Христа. Старец Леонид поначалу не соглашался на такое их отделение. Димитрий видел, что его не понимают, превратно судят его намерение, он постоянно болезновал, изнывал душой, не переставая умолять Господа устроить судьбами Его их жизнь. Через некоторое время Димитрию Брянчанинову было благодатное видение, которое указывало предначертанный ему от Господа путь искреннего отречения от мира и удел страданий, в которых товарищ его должен стать участником. Видение было передано старцу Леониду, который увидел из него, что нет воли Божией удерживать этих послушников при себе. Он благословил их жить отдельно и избрать себе другого духовника - общего монастырского.
Святителю Игнатию часто ставят в вину то, что он не остался навсегда под духовным руководством старца Льва Оптинского. Но ведь и сам старец Леонид не сразу избрал себе духовного наставника, который бы мог удовлетворить его духовные нужды. Мы не находим, чтобы послушник Лев, недолго думая, в первой же обители, куда привел его Бог, сразу же с верой предался в полное руководство какому-либо опытному монаху и оставался в таком послушании до смерти, что, казалось бы (если встать на позицию отца Доримедонта), должно было быть самым предпочтительным для него, кратчайшим путем к небу. Однако отец Леонид вышел из обители, в которую вступил вначале, в поисках более духовного руководства. Вот, казалось бы, он находит старца духовной жизни, подвизавшегося немалое время на Афоне, настоятеля обители, однако опять не удовлетворен, обращается за руководством к подвижнику, живущему в другой обители, и ради этого по временам живет там.