«Слово» обращено к собору единоверных, к тем, кто «преизлиха (преизобильно) насытился сладостью книжной». Проповедник не дерзает возвыситься над ними, но зовет к единомыслию. Единомышленником его был князь, о котором в «Повести временных лет» говорится: «любил Ярослав церковные уставы… и книги любил, читая их часто и ночью и днем. И собрал писцов многих, и переводили они с греческого на славянский язык. И написали они книг множество, ими же поучаются верующие люди и наслаждаются учением Божественным… Велика ведь бывает польза от учения книжного; книгами наставляемы и поучаемы на путь покаяния, ибо от слов книжных обретаем мудрость и воздержание. Это ведь реки, напояющие вселенную, это источники мудрости; в книгах ведь неизмеримая глубина; ими мы в печали утешаемся; они – узда воздержания». Во времена Ярослава и Илариона книги – это прежде всего Библия, книги Ветхого и Нового Заветов, иные богослужебные книги.
Глубине книжных познаний князя и его окружения вполне соответствует и сама проповедь Илариона, демонстрирующего блестящее знание Ветхого и Нового Заветов, исторической, богословской, проповеднической литературной традиции Византии и Славии. При этом произведение Илариона построено вполне оригинально. Исследователи отмечают, что ему нет аналогий в византийской проповеднической литературе. Иларион опровергает активно внедряемую в последние годы теорию «анонимности древнерусской литературы». Эта теория явно списана с историй литератур западноевропейских: французская, немецкая, английская литературы действительно начинались с записей и обработки произведений устного народного творчества. Только в том случае, когда нашу литературу начинают со «Слова о полку Игореве», она может быть подогнана, да и то с трудом, под европейский шаблон «анонимности». Если же все-таки начинать с начала, то нельзя не увидеть замечательное авторское сочинение, созданное на полтора столетия раньше героической поэмы неизвестного автора.
Произведение Илариона – церковная проповедь, но вместе с тем это не отвлеченное мудрствование далекого от жизни книжника и богослова. Это взволнованная речь высокообразованного и нравственного политика. На содержание, логику доказательств и всю систему образов оказывают влияние время и место ее произнесения. Время и место конкретны.
Философская тема проповеди решена с использованием сопоставления ветхозаветных образов Агари и Сарры, Измаила и Исаака. В славянской проповеднической традиции этот мотив представлен уже в «Речи» Философа, вошедшей в «Повесть временных лет» под 986 годом и составившей важнейшую часть рассказа о выборе веры Владимиром. Существует предположение, и весьма основательное, о принадлежности «Речи» Константину Философу, тогда она может быть датирована 860 годом. Иларион блестяще разворачивает сопоставление свободной Сарры с сыном ее Исааком и рабыни Агари с ее сыном Измаилом, вводя в него антитезу иудаизм – христианство, Закон – Благодать.
Антитеза рабского Закона и свободной Благодати предстает у Илариона в предопределении, в образном осмыслении, и в реальной истории. Старший брат Измаил, сын рабыни, обижает истинного наследника Авраама, сына свободной, и за это отогнана была Агарь, рабыня, вместе с сыном ее Измаилом: «не может наследовать сын рабыни, лишь сын свободной». Закон дан Моисеем избранному народу «на предуготовление истине и Благодати»; Благодать, то есть Христос, таится до времени: прежде приходит Закон, потом – Благодать. И это проповедник подтверждает, то есть это дано в предопределении: Иаков благословил старшего своего внука Манассию левой рукой, а младшего Ефрема – правой, и брат меньший больше старшего стал. Так же иудейский Закон, хотя и прежде стал, но «вознесся в малом и отошел», а вера христианская, после придя, «первейшей стала и распространилась на множество языков».
Идеологически Закону противостоит Вера и вместе с нею Правда. Отсюда и в светском законодательстве Правда Русская пришла на смену дохристианскому Закону Русскому, ведь Правда – «суд справедливый», «суд правый» (правосудие), истинный, «прямой»: исконное значение слов правый и править – «прямой» и «прямить, делать прямым». Все это отложилось в языке, в многочисленных книжно-литературных и народно-разговорных фразеологизмах и терминах: правда – истина, править службу, правое дело и др., богатейший материал собран в статье правый Словаря В. И. Даля.