О владимирской торговле у нас конкретных данных нет, кроме общего упоминания «торговища» в городе. Интересное сообщение содержится в уставной грамоте великого князя Василия Дмитриевича и митрополита Киприана о церковных судах. В этой грамоте говорится о продаже живущими во Владимире митрополичьими людьми «своего домашнего» и их торговле «прикупом». Ссылаясь на эту грамоту, Л. В. Черепнин писал о живущих на владимирском посаде митрополичьих ремесленниках. Принимая вывод Л. В. Черепнина, можно заключить о продаже митрополичьими ремесленниками во Владимире своих изделий на торгу, а также о том, что митрополичьи люди занимались и большими торговыми операциями, ведя торговлю «прикупом».
Значение Владимира в событиях XIV–XV вв. в первую очередь определялось его положением как центра великого княжения и митрополии до определенного времени (Владимир перешел к московскому митрополиту с ликвидацией Владимиро-Суздальской епархии в 1355 г.). Позднее его роль снизилась, и хотя боярская оппозиция сильно оскорбилась отдачей Владимира Светригайлу в 1408 г., считая что нельзя было отдавать иноземцу «столы Русскыя земли, многославный Володимер, мати градом», в этих словах отразилась уже больше историческая, чем современная слава Владимира. Роль первого политического центра объединяющейся Руси к этому времени уже прочно перешла к Москве, и даже главная церковная реликвия Владимира — «чудотворная» икона богоматери в подходящий момент была перевезена в Москву (1395 г.). Даже во время феодальной войны не заметно особого стремления Щемяки и его сторонников к овладению Владимиром, — захват его, видимо, не представлял для них уже особого интереса, они стремились овладеть Москвой и другими важными военно-стратегическими пунктами.
В области культурного развития Руси Владимиру в XIV–XV вв. по-прежнему принадлежало выдающееся место. Летопись не раз упоминает о владимирских книгохранилищах. В начале XV в. (1408 г.) гениальный Андрей Рублев вместе с Даниилом-иконником работал над росписью реставрируемого Успенского собора. В 1469 г. началась реставрация двух каменных церквей — на торгу и на Золотых воротах, которой руководил В. Д. Ермолин. Классические образцы владимирского зодчества были использованы при монументальном строительстве кремлевского ансамбля в Москве в конце XV столетия.
Находящийся вблизи от Владимира Боголюбов в xii — xiii вв. развивался как княжеский город-замок. Никаких сведений о городской жизни в Боголюбове в XIV–XV вв. не имеется. По наблюдениям Н. Н. Воронина, Боголюбов в это время утратил черты города и являлся феодальным замком. Превращение вотчинного города в замок было связано, по-видимому, с утратой владимирскими князьями своего прежнего значения. Во второй половине XIII–XІV вв. князья, добившись великого княжения Владимирского, продолжали сидеть в своих городах и вовсе не стремились во Владимир так же, как в свое время владимирские князья, получив титул великих киевских князей, остались у себя во Владимире. В этих условиях Боголюбов переставал быть резиденцией великого князя, что способствовало упадку города; превратившегося в обычный укрепленный замок.
Вниз по Клязьме от Владимира находился Стародуб Ряполовский, впервые упомянутый в летописи под 1218 г. Город был центром небольшого княжества. В 1363 г. московский князь Димитрий Иванович «согнал» князя Ивана Федоровича Стародубского, бежавшего после этого под защиту к сопернику Москвы — князю Димитрию Константиновичу в Нижний Новгород. По сведениям А. В. Экземплярского, и после этого в Стародубе еще были свои князья. Действительно, в источниках мы неоднократно встречаем упоминания о стародубских князьях как активных сторонниках великого князя во время феодальной войны. Князья Ряполовские фигурируют также как великокняжеские наместники в Юрьеве-Польском. О городе Стародубе никаких сведений в источниках нет, если не считать сообщения о разорении Стародуба татарами, возвращавшимися после набега на Владимир в 1410 г., и упоминания Стародуба на Клязьме в известном списке русских городов конца XIV — начала XV в… Судя по этому последнему факту, Стародуб имел укрепления, как и всякий другой княжеский город. Поскольку город стоял на важном речном пути, связывавшем Залесскую землю с Нижегородским Поволжьем, можно предположить наличие там условий, способствовавших развитию города. Но прямых указаний на ремесло и торговлю в Стародубе нет. Видимо, Стародуб, бывший центром очень небольшого княжества и являвшийся столицей небогатых князей, оставался незначительным городком в XIV–XV вв. В последующем он стал селом.
Еще далее по Клязьме находился Ярополч. Он назван в списке русских городов конца XIV в., а впервые упомянут под 1160 г… Однако разведки владимирских археологов, произведенные в 1956 г., привели их к предварительному выводу о том, что Ярополч был заселен не в XII, а в XVI в. Этот вывод находится в явном противоречии со списком городов XIV в., где упомянут именно этот Ярополч между Стародубом и Гороховцем. Кроме того, Ярополч назван в числе московских владений в договорной грамоте князя московского Василия Димитриевича с серпуховско-боровским князем Владимиром Андреевичем 1389 г..
Продолжение раскопок в Ярополче позволит более точно выяснить характер Ярогюлча в XII–XV вв.
Далее вниз по Клязьме находился Гороховец. При первом упоминании под 1239 г. Гороховец назван «городом святыя Богородица», и, по мнению М. Н. Тихомирова, он был передан Успенскому собору во Владимире еще ккязем Андреем Боголюбским. Последующие сведения о Гороховце отрывочны. В 1365 г. Сергей Радонежский, возвращаясь из Нижнего Новгорода, основал в Гороховце монастырь. В списке городов конца XIV — начала XV в. Гороховец есть. Наличие укреплений в городе объясняет почему здесь происходили сражения с татарами в 1445 г., когда они бежали от Мурома и были разбиты великокняжеской силой. Некоторый свет на положение Гороховца в XV в. проливает жалованная грамота великого князя Василия Васильевича Спасо-Евфимьеву монастырю от 1462 г. В этой грамоте говорится: «… волостели мои гороховские и их тивуни и их доводчики меж деревень монастырских не ставятся, а ставятся на пошлом стану на старом, также и мытники под монастырем мыта не наряжают, а сидят на мыте под городищом под Гороховским, как сидели преже сего по старине». Далее следует запрещение ездить «непошлой» дорогой через монастырь и приказание ездить всем «пошлою дорогою Бережецкой». Из этой грамоты видно, что на Гороховце сидели великокняжеские волостели и мытники, собиравшие пошлины на дороге в Бережец. Княжеские волостели на Гороховце упомянуты и в одной из грамот нижегородского князя Александра Ивановича в 1418 г… Следовательно, Гороховец уже не был собственностью Успенского собора. Важно и то, что княжеские управители названы в обоих случаях не наместниками, как обычно в городах, а волостелями. Это указывает на то, что Гороховец не считался городом в XV в., а был лишь центром волости, в которой были и черные и монастырские земли. Интересно и указание на «городище Гороховьское». По всей вероятности, это означает, что к тому времени существовали лишь остатки городских укреплений. Да и торговые пути пошли мимо Гороховца, покинув старую «пошлую» дорогу на Бережец. Все это говорит об упадке Гороховца, который вообще больше в XV в. не упоминается. Возможно, что этот упадок наступил после вторжений татар 1445 г.
Рассматриваемые выше города имеют общие черты в условиях и характере развития. Ростов, Переяславль Юрьев, Суздаль, Владимир росли как крупные феодальные центры в неразрывной связи с развитием феодального землевладения и хозяйства в этом центральном, издавна освоенном и наиболее густозаселенном районе Северо-Восточной Руси. Княжеская власть заботилась о подъеме этих городов, являвшихся опорными пунктами феодального господства. Наличие развитой землевладельческой округи создало благоприятные условия для развития ремесленного производства и торговли в этих городах.
Характерно, что от Владимира на восток по Клязьме уровень городской жизни сразу понижается. Здесь почти нет городских центров, а те, которые имеются, совсем незначительны, и не без сомнения могут считаться городами — Стародуб, Лух, Гороховец. Эта восточная окраина Залесской земли не получила такого развития, как район между Ростовом и Владимиром. Рост феодального землевладения и хозяйства был главной основой развития наиболее древних городов Северо-Восточной Руси. Примечательно, что здесь незаметно возникновения новых городов в XIV–XV вв., это отразило и второстепенное военное значение этого района и его отдаленность от крупных торговых путей.