В начале второй половины XIV в. князь Роман Васильевич Ярославский, получивший небольшой удел к северу от Ярославля по Шексне, «поставил во имя свое» Романов городок. В списке русских городов конца XIV — начала XV в. Романов городок не упоминается, а грамоты ростов» ских архиепископов Трифона и Вассиана в 1462 и 1463 гг. говорят о «Романовской слободке». Но в духовной грамоте Василия Васильевича 1462 г. и летописных сообщениях об этой духовной мы встречаем название «Романов городок», причем выясняется, что к этому времени он был уже «куплей» великой княгини, которую она передала своему сыну князю Юрию Васильевичу. Позднее Романов городок оказался во владении Андрея Васильевича. В 1468 г. там были сооружены деревянные укрепления. Возможно, что с этого времени начался некоторый подъем Романова городка. В Судебнике 1497 г. Романов уже назван в числе административно-судебных центров Русского государства. Видимо, в XIV–XV вв. Романов проходил начальные стадии развития города.
К числу древнейших городов Северо-Восточной Руси принадлежит Ярославль. Он основан в первой половине XI в. Ярославом Мудрым. По мнению М. Н. Тихомирова, возникновение Ярославля, имевшее целью охрану пути от Волги к Ростову, произошло еще до 1015 г… Ярославль развивался в районе, благоприятном для земледелия и промыслов и находившемся на важных путях по Волге и Которосли. В первой половине XIII в. это был уже значительный город.
Тяжело пострадавший от нашествия Батыя, Ярославль восстановился и продолжал расти, несмотря на ряд опустошений города в XIV–XV вв.: в 1332 г. он был разрушен и сожжен Иваном Калитой и Ахмылом, в 1364 и 1419 гг. Ярославль сильно пострадал от эпидемии, в 1371 г. город взяли новгородцы, в 1432 г., начиная феодальную войну, князья Димитрий и Василий Юрьевичи «пограбиша Ярославль». Прямых указаний на строительство в городе совсем немного — под 1302 г. есть сообщение о строительстве церкви св. Михаила и под 1463 г. о сооружении каменной гробницы ярославских князей. Но видное политическое значение города в событиях XIV–XV вв. заставляет думать о его более или менее значительном развитии. Уже в первые годы после татарского нашествия Ярославль наряду с Ростовом выступает во главе борьбы против завоевателей. Сохранилось предание о наиболее раннем в Северо-Восточной Руси восстании против татар, происшедшем в Ярославле 3 июля 1257 г… Затем в 1262 г. в Ярославле было крупное восстание, как и в других северовосточных городах.
В последующем летописи говорят о Ярославле реже и меньше. В XIV в., в особенности, видимо, после разгрома города Калитой при помощи татар, Ярославское княжество попало в полную зависимость от Москвы. К тому же оно заметно ослабевало, дробясь на мелкие уделы. Ярославские князья находились в подчинении Москвы, исправно выполняли волю московских князей, посылали свою рать для участия в походах к Новгороду Великому и к Новгороду Нижнему. Вновь усилилось значение Ярославля в обстановке феодальной войны второй четверти XV в., и это вполне понятно, так как Поволжье являлось объектом напряженной борьбы. Не случайно еще по дороге в Галич со злополучной великокняжеской свадьбы Юрьевичи прежде всего «пограбиша Ярославль», нанеся удар этому городу, ставшему важным стратегическим пунктом для Москвы. Впоследствии не раз Василий Васильевич базировался в своих военных действиях на Ярославль, а Шемяка пытался взять этот город. Вскоре после окончания феодальной войны Ярославское княжество перестало существовать, когда в 1453 г. последний ярославский князь Александр Федорович Брюхатый променял свое княжество на вотчины в Московском княжестве.
При всем этом трудно, однако, сказать, насколько значительным было развитие Ярославля в XIV–XV вв. По сведениям Д. Корсакова, в XV в. новые слободы ярославских горожан возникали за пределами городского вала.
Остатки этого вала обнаружены при археологических работах в Ярославле, производившихся Н. Н. Ворониным в 1940 г. Однако общие итоги раскопок оказались неутешительными. «Слой монгольской поры XIII–XIV вв. на вскрытом участке около собора очень беден и не дает сколько-нибудь выразительной картины жизни города в это время». Археологи обнаружили лишь единичные обломки гончарной посуды. Конечно, эти раскопки, произведенные на узком участке в центре города, еще недостаточны, чтобы судить в целом о городе, тем более, что посад Ярославля развивался за пределы городского вала, хотя несомненно и то, что ущерб, нанесенный монголо-татарским нашествием, не мог не сказаться отрицательно на экономическом состоянии Ярославля. Сооружение храмов и начало каменного строительства в XV в. здесь, как и в других городах, есть верное косвенное свидетельство подъема ремесленного производства. Был Ярославль и торговым центром. Еще грамота Василия Явидовича, относящаяся ко времени Ивана Калиты, освобождала монастырские владения в городе от уплаты торговых пошлин и запрещала ставить монастырских гостей перед княжеским наместником. В документах московско-крымских отношений первых лет XVI в. упоминаются ярославские купцы, ведшие торговлю с далекой Кафой. В Ярославле XIV–XV вв. сохранились местные художественные традиции, связывавшие ярославское искусство этого времени с периодом его расцвета в первой половине XIII в. Выдающимся памятником ярославского искусства является украшенное миниатюрами «Федоровское евангелие», выполненное в 1321–1327 гг..
В XIV–XV вв. большое значение приобрела Кострома. Впервые она упоминается в летописи под 1213 г., но, судя по некоторым данным, основание Костромы может быть отнесено к 1152 г. и связывается с деятельностью Юрия Долгорукого. Однако в XII в. Кострома, по-видимому, не получила еще сколько-нибудь значительного развития. В 1213 г. она стала уже центром удельного княжества, а позднее входила в состав владений великого княжения Владимирского. Росту Костромы в XIV–XV вв. весьма способствовало ее выгодное географическое положение. Через Кострому проходили важные сухопутные и водные пути, связывавшие от Дмитрова — Переяславля — Ростова центральные районы Северо-Восточной Руси с Волгой и с Заволжьем — Галичем, Чухломой; по р. Костроме и далее по Сухоне шел путь в Двинскую землю, этим же путем пользовались новгородские «ушкуйники», выходя через Кострому на Волгу. Через Кострому шло одно из главных направлений новгородской торговли. В договорной грамоте с великим князем Ярославом Ярославичем в 1270 г. Новгород уславливался «про купче новгородъекые, что в Костроме и по иным городам», чтобы их, «исправив, пусти в Новгород с товаром». Особенно важное значение путь через Кострому на север приобрел к концу XIV в. для Москвы в связи с борьбой за Двинскую землю. Двинская уставная грамота Василия Димитриевича 1397 т. предусматривала льготный провоз товаров через Кострому в Двину. По Волге шел путь в соперничавшее с Москвой Тверское княжество. В районе Костромы образовались крупные земельные владения, эксплуатировались соляные, рыбные и другие промыслы. Московские князья в XIV в. приобретали земельные владения в районе Костромы. В 1313 г возник Ипатьевский монастырь в Костроме.
По некоторым косвенным данным можно судить о значительном для XIV–XV вв. росте города. По мнению местного историка Скворцова, к середине XIV в. было завершено создание системы городских укреплений при впадении р. Костромы в Волгу. Летопись сообщает о том, что на защиту города в 1375 г. от набега новгородцев вышло «много боле 5 тысяч» горожан. Описание того же набега свидетельствует о том, что Кострома была тогда богатым городом. Не имея возможности взять награбленные богатства с собой, ушкуйники утопили множество их в Волге, взяв с собой лишь драгоценности. Нападение на Кострому непосредственно затрагивало интересы Москвы, в результате чего произошел конфликт московского князя с Новгородом. Кострома привлекала внимание богатого купечества. Великий князь Димитрий Иванович выдал специальную льготную грамоту купцу Евсею, переселявшемуся из Торжка в Кострому.
О размерах города может говорить сообщение летописи о пожаре 1413 г. Уничтожившем тридцать церквей. Еще ранее имеетсясвидетельство о том, что в Костроме было несколько посадов. К сожалению, нет никаких прямых сведений о развитии ремесленного производства в Костроме XIV–XV вв., но есть все основания предполагать его существование в этом значительном городе, который «Сказание о Мамаевом побоище» упоминает в числе самых крупных русских городов того времени среди Москвы, Переяславля, Владимира и Ростова.