Когда Галич был взят московской ратью в 1450 г., то «гражане же предавшася» великому князю, а «он град омирив и наместники своя посажав». До этого же времени галичане, видимо, поддерживали своего князя в феодальной войне, и не случайно их, как врагов, увел великий князь в плен в 1434 г. Когда соотношение сил окончательно изменилось в пользу великокняжеской власти, горожане, заинтересованные в сильном князе, «предаются» Москве даже в тех городах, которые долго служили опорой ее противников. Галичский удел был ликвидирован, а сам Галич стал местом ссылки противников великого князя — в 1493 г. туда отправился избежавший казни князь Ф. Вельский.
К северо-востоку от Галича находилась Чухлома при одноименном озере. В источниках она упоминается редко. В 1376 г. в далекую Чухлому был сослан опальный митрополит Пимен. В списке русских городов конца XIV в. Чухлома упомянута; повидимому, она имела укрепления. Во время феодальной войны противники великого князя укрывали в Чухломе пленную великую княгиню Софью Витовтовну.
Крупным городским центром в бассейне Сухоны и Северной Двины был Устюг, впервые упоминаемый в летописи под 1218 г, и уже в XIII в. получивший большое развитие. Устюг входил в состав Ростовского княжества и Ростовской епископии и, таким образом, в политическом и культурном отношениях был тесно связан с Северо-Восточной Русью. Но к Устюгу большой интерес постоянно проявляла и Новгородская феодальная республика. В XIV–XV вв. Устюг неоднократно был местом столкновения московских войск с новгородцами, стремившимися захватить этот очень важный центр Заволочья.
Устюг развивался в области мало удобной для земледелия и своим ростом обязан прежде всего богатым пушным промыслам. Не случайно устюжане откупались от новгородцев десятками тысяч белок и сотнями соболей. Устюг был богатым городом. Множество золота и серебра хранилось в каменном соборном Успенском храме, воздвигнутом в 1290 г. и разграбленном новгородцами в 1393 г… В 1399 г. новгородцы, пытаясь усилить свое влияние в Устюге, послали туда церковных мастеров и «чудотворные иконы»; в том же году был поставлен новый деревянный большой собор в Устюге. В летописи упомянут находившийся в Устюге десятник ростовского епископа, собиравший доходы в пользу своей епископии. В районе Устюга находились владения московских князей, а в самом Устюге и около него существовали монастырские хозяйства. Развитие Устюга, таким образом, как и других городов, было связано с ростом феодального промыслового хозяйства в этом районе. В XV в. Устюг приобрел и немалое военное значение в борьбе с Казанским ханством и в продвижении московских владений на Вятку.
В Устюге было богатое купечество, ведшее торговлю с Новгородом и Северо-Восточной Русью. Двинская уставная грамота великого князя московского Василия Димитриевича 1398 г. имела целью привлечение двинского купечества и боярства на свою сторону в борьбе за Подвинье с Новгородом и устанавливала льготы для движения купцов через Устюг. Под 1475 г. находим интересное сообщение о том, что на Каме казанские татары побили сорок устюжан, «идущи к Тюмени торгом», что указывает на роль устюжского купечества в продвижении в Западную Сибирь.
Устюг был многолюдным городом. В 1398 г. устюжские горожане выставили рать в две тысячи человек во время нападения новгородского войска, а в 1471 г. на Двине против новгородцев выступило уже около четырех тысяч устюжан. Учитывая, что местность вокруг Устюга была малозаселенной, мы с большим вероятием можем считать, что эти рати формировались главным образом за счет городского населения Устюга. Если даже они включали всех способных носить оружие, то получится, что для конца XIV в. население Устюга можно исчислять примерно в шесть — семь тысяч, а для 70-х гг. XV в. — в двенадцать — четырнадцать тысяч человек.
Устюг был и одним из значительных культурных центров русского средневековья. Там было свое летописание, а устюжские монастыри были центрами письменности. Известный церковный деятель XIV в. Стефан Пермский «научи же ся в граде Устюге всей грамотичнеи хитрости и книжности».
В верховьях р. Сухоны находилась Вологда, древнейшие сведения о существовании которой восходят к XII в. Источники редко и мало говорят о Вологде в XIV в., и лишь с конца этого столетия Вологда начинает чаще встречаться на страницах летописей и актов. К этому времени относится возрастание роли этого города в экономической жизни и политических событиях, что связано с обострением борьбы Москвы за проникновение в Двинский край. Еще в 1366 г. Димитрий Иванович Московский выслал в Вологду свою заставу, которая задержала там ехавшего с Двины новгородского боярина Василия Даниловича с сыном, а в 1393 г. великий князь Василий Димитриевич отвоевал Вологду у Новгородской феодальной республики. Овладение Вологдой имело большое значение для успеха борьбы московских князей за Двину.
О развитии и внутренней жизни Вологды в XIV–XV вв. мы располагаем немногими данными. Город имел обычные укрепления, остатки которых в виде валов сохранялись еще в конце XIX в… В 1335 г. Вологда была уничтожена пожаром, но в дальнейшем восстановилась и продолжала обстраиваться. Имеются сведения об усиленном строительстве церквей в Вологде во второй половине XIV в… Однако, по наблюдениям археолога А. В. Никитина, «до XV в. нельзя говорить о значительной величине города. Только с XVI в. он начал разрастаться… но даже и в это время он не представлял единого целого». Вологда была значительным торговым центром. О торговле в Вологде неоднократно упоминается в различных грамотах. Местные князья, очевидно, собирали немалые доходы от транзитной торговли через Вологду. В духовной грамоте князя Андрея Васильевича (1481 г.) особо упоминается о том, что этот князь «прибавил пошлин в городе в тамге».
Но в самой Вологде также образовалось купечество. О вологодских торговых людях, ходивших в Колмогоры, встречаем упоминания в Двинской уставной грамоте 1488 р.
О ремесленном производстве в Вологде XIV–XV вв. прямых указаний нет, но о существовании вологодского посада летопись прямо упоминает под 1492 г… Некоторый свет на внутреннюю жизнь города проливает жалованная грамота великого князя Василия Васильевича Кирилло-Белозерскому монастырю, данная в 1448–1469 гг… В этой грамоте упоминается более ранняя грамота Василия Васильевича, данная вологодским горожанам. По этой грамоте монастырский двор в Вологде должен был вместе с городом «тянути… во всякие проторы и в розметы и в все пошлины». Тем самым вологодские горожане добились важной уступки в свою пользу, и сама по себе выдача грамоты свидетельствует о борьбе вологодских горожан XV в. против феодального землевладения в городе. Однако цитируемая грамота восстанавливает иммунитет владений Кирилло-Белозерского монастыря в городе.
По-видимому, в период феодальной войны Вологда на какое-то время стала центром организации сил, поддерживавших великого князя. Это было тогда, когда Василий Васильевич, потерпев поражение, оказался владельцем Вологодского удела и к нему, как сказано в летописи под 1447 г., «стеклись князи и дети боярские, и кто ему служивал и кто не служивал». Возможно, что к этому времени относится попытка Василия Васильевича опереться на вологодских горожан, чем и была вызвана упомянутая уступка в их пользу. На то, что Вологда стала очагом концентрации сил, поддерживавших великого князя, косвенно указывают события 1448 г., когда после ухода Василия Васильевича из Вологды Шемяка напал на город и подверг его разгрому. Эти действия Шемяки могли быть своего рода карательной экспедицией против вологодских горожан за их поддержку великого князя. Однако позднее, вероятнее всего уже после окончания феодальной войны, великий князь Василий Васильевич отобрал свою уступку вологодским горожанам и восстановил иммунитет монастырских владений в городе.