В начале XV в. князь Юрий Димитриевич украсил Звенигородский Рождественский собор позолоченной медью. Звенигородский торг и таможники неоднократно упоминаются в грамотах. В 1382 и 1408 гг. город разорили татары. Но Звенигород продолжал развиваться. О росте города и его экономики может свидетельствовать увеличение суммы, выплачивающейся с Звенигорода и уезда в счет ордынской дани. В 1389 г. эта сумма составляла 272 рубля, а в 1433 г. уже 511 рублей. Юрий Димитриевич и его преемники укрепляли и обстраивали город, способствовали его росту для того, чтобы превратить его в базу развертывания сил в борьбе против централизующей страну власти Москвы. Эту роль и выполнял Звенигород в годы феодальной войны XV в.
Звенигород в свою очередь имел свой пригород — Рузу на реке того же названия.[8] В духовной грамоте Ивана Калиты (ок. 1339 г.) встречаем «село Рузьское», в грамоте Ивана Ивановича (1358 г.) в составе Звенигородского удела обозначена просто «Руза», а в духовной грамоте Димитрия Донского (1389 г.) уже названа «Руза городок». Видимо, превращение Рузы в феодальный город началось во второй половине XIV в. В «Списке» русских городов конца XIV в. Руза уже упомянута. Остатки рузских укреплений на высокой горе на левом берегу р. Рузы описаны были в конце XVIII в. X. А. Чеботаревым. Князь Юрий Димитриевич в своей духовной грамоте 1433 г. дал своему второму сыну Димитрию «город Рузу, и с волостью и с тамгою, и с мыты, и з бортью, и с селы, и со всемм пошлинами» и перечислил целый ряд рузских волостей, т. е. превратил Рузу в центр удела. Это значение Руза сохраняла и в XV в. К сожалению, данных о ремесле в Рузе нет. В 1441–1442 гг. с Рузы и Вышгорода собиралось 420 рублей дани в Орду, что указывает на значительные доходы, которые князья получали в этих городах, а тем самым является косвенным свидетельством их экономического развития. О сборе торговых пошлин в Рузе есть несколько упоминаний в духовных грамотах. Как и Звенигород, Руза использовалась в феодальной войне XV в. как один из опорных пунктов противников государственной централизации. В 1446 г. заговорщики, готовившиеся схватить великого князя, собирались в Рузе и Можайске.
Волок Ламский известен по летописям с 1135 г., но крупного значения в XII–XIII вв. не имел. В XIV–XV вв. Волок оказался на важных путях борьбы с литовской агрессией. В 1370 г. Ольгерд «стояв два дни, бився, и Волока не взял». Для Москвы этот город приобрел также большое значение как опорный пункт борьбы против Твери. В 1375 г. Волок послужил исходным пунктом для движения московского войска на Тверь, а в 1382 г. владелец Волока — князь Владимир Андреевич — спешно собирал там силы, чтобы двинуть их против внезапно напавшего на Русь Тохтамыша.
Об экономическом развитии Волока известно очень мало. Согласно договору великого князя Василия Димитриевича с князем Владимиром Андреевичем 1390 г., с Волока должно было платиться 190 рублей в счет ордынского «выхода».
На западных рубежах Московского княжества стоял Можайск — один из первых «примыслов» московских князей в самом начале XIV в. Впервые Можайск встречается в летописи под 1293 г. М. Н. Тихомиров предполагает, что город существовал «значительно раньше». Однако рост города связан с XIV–XV вв. и объясняется в первую очередь тем значением, которое Можайск приобрел в системе московских владений как опорный пункт борьбы против литовского наступления и как важный центр на торговом пути на Запад. Трижды город разрушали татары (в 1293, 1382 и 1408 гг.), а в 1340, 1404, 1445 гг. Можайск отбивал нападения Литвы.
Оборонительные укрепления Можайска представляли собой деревянную крепость на правом берегу р. Можайки в 1 км от впадения ее в Москву-реку. Два естественных рва вокруг крутой горы дополнялись искусственным рвом. Оборона города усиливалась Лужецким монастырем.
В первой половине и середине XIV в. Можайск входил непосредственно во владения московских князей и передавался обычно вместе с Коломной старшему сыну, а после Димитрия Донского стал центром самостоятельного удела. В Можайске сосредоточивались некоторые отрасли дворцового хозяйства — «пути», там были княжеские борти, а в завещании Василия Темного (1462 г.) встречаем указание на принадлежащую великой княгине «мелницю под городом под Можайском на Москве на реце, что нарядил ей ее же поселский Васюк». Герберштейн сообщает, что еще в начале XVI в. около Можайска водилось «большое множество разноцветных зайцев» и что район Можайска был излюбленным местом великокняжеской охоты.
Как и другие города, Можайск был не только центром княжеского хозяйства и управления. Можайский посад упоминается в летописи под 1340 г… В начале XV в. чеканилась можайская монета. Косвенным показателем экономического развития города является сравнительно большая сумма, выплачивавшаяся можайскими князьями в ордынскую дань, — 167 рублей в 1389 г… Указания на сбор торговых пошлин в Можайске неоднократно встречаются в грамотах, а сами можайские купцы торговали в конце XV в. и с западными странами и с Кафой. Не случайно у некоторых можайских жителей в должниках оказывались князья, как например, князь Юрий Васильевич Дмитровский, из духовной грамоты которого (1472 г.) узнаем, что он был должен «в Можайске Якушу Брагину да Семену Пролубихину да Федку Шише двадцать рублев».
В период феодальной войны можайский князь Иван Андреевич оказался в стане врагов Москвы. Возможно, что арест Иваном Андреевичем его боярина Андрея Димитриева находится в связи с обострением противоречий в княжестве в обстановке феодальной войны; жена этого боярина Мария была в 1443 году даже сожжена в Можайске. В том же году произошло обострение классовых противоречий в Можайске. В связи с голодом в Можайск из Твери нахлынула масса голодающих. Раздача хлеба из княжеских житниц не ослабила положения. Люди массами погибали от голода. Гнев голодающих обратился на какого-то «хлебника мужика», которого «пожгли в Можаисце же с женой» по обвинению в том, что «он люди ел».
В 1447 г. Можайск остался одним из последних оплотов антимосковской группировки. У противников великого князя «развие осталися их люди и Галичане и Мажаиче». В 1454 г. великий князь взял Можайск, а Иван Андреевич бежал в Литву.
Новым городом, возникшим во второй половине XIV в. на юго-западной окраине Московского княжества, была Верея. Впервые она упоминается в летописи под 1371 г. в связи с литовским нашествием. В докончании великого московского князя Димитрия Ивановича с великим князем рязанским Олегом Ивановичем 1382 г. Верея названа в числе тех «мест», которые лежат по северному берегу р. Оки и отходят к Москве. В духовной грамоте Димитрия Ивановича (1389 г.) Верея значится как «отъездная волость» Можайского уезда, с которой платится всего 22 рубля в ордынскую дань. «Список русских городов» конца XIV в. называет «Верею на Поротве».
Возникновение и развитие Вереи во второй половине XIV в. непосредственно связано с общим экономическим подъемом Московского княжества, вызвавшим рост старых городов и появление новых. Верея имела военно-оборонительное значение, возросшее в условиях литовской агрессии. Через Верего шла одна из древнейших дорог на Москву, связывавшая ее с Западом. Усиление торговых связей Москвы с западнорусскими землями и Литвой в это время способствовало возникновению и развитию города. Одна из летописей, говоря о разорении Едигеем Вереи в 1408 г., называет ее «городком», но уже в XV в. Верея предстает перед нами как небольшой феодальный город, ставший центром самостоятельного Верейского удела (1432–1486 гг.).
Новые сведения о Верее XV в. дали археологические работы Л. А. Голубевой. Укрепления Вереи, возникновение которых Л. А. Голубева датирует концом XIV в., были, по ее словам, «мощным оборонительным сооружением», использовавшим обрывистый мыс на берегу р. Протвы. Раскопки в Верее показывают существование там ремесленного производства: найдены железные замки, медные перстни, тонкостенные горшки горнового обжига. «Неполнота собранного археологического материала, — заключает Л. А. Голубева, — и полная неизученность территории посада не позволяют пока создать всестороннее представление о древней Верее, которая была, несомненно, не только крепостью, но и городом с его типичным для того времени ремесленно-торговым обликом».
Во второй половине XIV в. на юго-западе Московского княжества возник еще один город — Боровск. В духовной грамоте великого князя Ивана Ивановича около 1353 г. упомянуто «село на Репне в Боровьсце». Затем по просьбе митрополита Алексея Димитрий Иванович Московский отдал Боровск своему двоюродному брату Владимиру Андреевичу Серпуховскому.