Впервые Серпухов упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты около 1339 г. в перечне владений, передаваемых третьему сыну великого князя — Андрею Ивановичу. Во втором варианте этой духовной грамоты стоит вместо Серпухова «село Серьпоховское». Историк Серпухова П. Симеон на основании топографического анализа пришел к выводу, что села Серьпоховское и Нарьское вошли позднее в состав основанного князем Владимиром Андреевичем города Серпухова, именно в его посадскую, ремесленно-торговую часть.
Укрепление этой части окского рубежа началось еще в 1360 г., когда по поручению митрополита Алексея, фактического главы правительства в те годы, здесь был основан Владычен монастырь. В 1362 г. здесь была уже каменная церковь. В 1374 г. «благородный и христолюбивый князь Володимер Андреевич заложи град Серпохов в своей отчине и повеле его снарядити и срубити его дубов, а людем приходящим и гражаном живущим в нем, и человеком торжествующим и куплю творящим и промышляющим подасть великую волю и ослабу и многую лготу; приказа наместничество держать града Якову Юрьевичу, нарицаемому Новосилцу околничему своему». Создание крепких дубовых укреплений, энергичные меры по привлечению ремесленно-торгового населения в город— все это свидетельствует о ясном стремлении быстро создать опорный пункт на одном из решающих направлений борьбы с татарами в обстановке, когда приближалось решающее столкновение с ними. Серпухов стал центром удельного княжества. За три месяца до Куликовской битвы там была сооружена соборная Троицкая церковь.
В 1382 г. Серпухов первым подвергся нападению Тохтамыша, внезапно вторгшегося в русские земли. Город был сожжен, люди уведены в плен. Однако Серпухов восстановился, в конце XIV в. он отмечен в «Списке русских городов», а в завещании Владимира Андреевича 1401–1402 гг. передается наследнику как типичный феодальный город — «с тамгою и с мыты и с селы и з бортью и со всеми пошлинами». Но если можно судить об уровне экономического развития города и уезда по величине выплачиваемой дани, то придется заметить, что Серпухов отставал от других городов, потому что серпуховской князь платил тогда всего 48 рублей с полтиной. В 1408 г. Серпухов был взят и опустошен Едигеем, а затем пограблен возвращавшимся в Литву Светригайлом. В ходе феодальной войны второй четверти XV в. Серпуховский удел был ликвидирован, в 1462 г. Серпухов стал владением брата великого князя Юрия Васильевича, но вскоре опять вошел в круг московских владений.
Судить конкретно об экономическом развитии Серпухова, его ремесле и торговле мы пока лишены основания по состоянию источников, но нельзя сомневаться в том, что в этом важном феодальном центре, имевшем большое военное значение, были в XIV–XV вв. «люди торжествующие и куплю творящие и промышляющие».
Перемышль на Пахре возник, вероятно, в XIV в. По духовному завещанию Ивана Калиты около 1339 г. его третий сын получил в числе разных городов и волостей «село Перемышльское». В 1370 г. это был уже, видимо, укрепленный центр во владениях Владимира Андреевича, который во время нападения Ольгерда «собрався с силою стояше в Перемышле ополчився». В духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. Перемышль упомянут как центр удела — «Перемышль с тамгою и с мыты и с селы и з бортью, псари, садовницы и со всеми пошлинами», Видимо, в Перемышле был центр дворцового княжеского хозяйства, с псарями, садовниками, бортными угодьями. Доходы с Перемышля были определены сравнительно небольшие — 41 рубль (по той же грамоте). О собственно городском развитии Перемышля в XIV–XV вв. сведений нет.
В числе владений, отошедших от Рязани к Москве в XIV в., была Хотунь на р. Лопасне. Хотунь входила в состав Серпуховско-Боровского удела. В грамотах начиная с 1433 г. Хотунь обязательно упоминается «с вол ость мй», а позднее и «с пошлинами», т. е. была феодальным центром. В грамотах 1473 г. и последующих Хотунь перечисляется под общим названием «городы», причем характерно, что в списке русских городов конца XIV в. Хотунь еще не упоминается. По-видимому, в XV в. Хотунь стала небольшим феодальным городком, но сведений о его внутреннем развитии источники не дают.
В XIV в. появляются упоминания о Лопасне. В грамотах xiv—xv вв. Лопасня обычно называется «почен Лопасна», что указывает, возможно, на возникновение нового поселения. Лопасня входила в те земли, которые «достались» великому князю Ивану Ивановичу от Рязани в середине XIV в.
Среди Рязанских земель, отошедших в XIV в. к Москве, источники называют Новый городок. Впервые мы встречаем его в духовной грамоте великого князя московского Ивана Ивановича около 1358 г.: «… а что ся мне досталм места Рязаньская на сей стороне Оки, ис тых мест дал есмь князю Володимиру в Лопастны места Новый городок на усть Поротли». В докончании Димитрия Донского с Олегом Рязанским 1382 г. вновь упомянут «по Оце на Московской стороне почен Новый городок». В докончании Димитрия Донского с Владимиром Андреевичем Серпуховским Новый городок назван иначе: «… а что ти дал отец мои, князь велики Иван Городецъ в Лопасны место». В духовной грамоте Владимира Андреевича 1401–1402 гг. в числе серпуховских волостей вновь встречаем Городец, а в договорной грамоте Юрия Димитриевича с Иваном Рязанским 1434 г. вновь находим «вверх по Оце почен Новый городок». Очевидно, что Новый городок и Городец — одно и то же, и предположение М. Н. Тихомирова о том, что «Новый городок на Протве находился на месте современного села Спас-Городец на правом берегу Протвы, недалеко от впадения Протвы в Оку», вполне вероятно. «Новый городок на Поротли» упомянут в «Списке русских городов» конца XIV в. Само его название и прибавление к нему «почен» ясно говорят о возникновении этого поселения в XIV в. Новый городок, видимо, усиливал оборону южных рубежей Московского княжества. Однако нет никаких данных об экономическом развитии Нового городка. Он был центром одной из серпуховских волостей.
К востоку от Серпухова по Оке находилась Кашира. Она упоминается впервые в духовной грамоте великого князя Ивана Ивановича (около 1358 г.) в переселении владений, отдаваемых кн. Димитрию Ивановичу: «… де евни Маковець, Левичин, Скуляев, Канев, Кошира, Гжеля, Горстовка, Горки, село на Северсце» и т. д… Текст как будто не оставляет сомнений в том, что Кашира середины XIV в. — еще не город[9] В «Списке русских городов» конца XIV в. Каширы тоже еще нет. Значительно позднее, под 1480 г., встречаем известие о том, что Иван III в момент движения Ахмата приказал сжечь «городок Коширу». Видимо, здесь было лишь укрепление, и только в духовной грамоте Ивана III 1504 г. среди владений старшего сына его Василия прямо указывается «город Кошира с Заречьем, что за рекою за Окою». Кашира упоминается в Судебнике 1497 г. как центр судебно-административного округа. Превращение Каширы в феодальный город произошло, по-видимому, лишь в конце XV в.
Среди городов Московского княжества вторым по значению после Москвы следует считать Коломну. Возникшая в xii в. (первое упоминание в летописи — около 1177 г.) на скрещении водных и сухопутных путей на границах Черниговской, Суздальской и Рязанской земель, Коломна в XIV–XV вв. приобрела исключительно важное значение для Москвы и для всех русских земель. Коломна была первым московским приобретением в самом начале XIV в. Открыв для Москвы устье Москвы-реки, Коломна дала Московскому княжеству выход на Оку и через нее — на Волгу. Вместе с тем Коломна стала главным форпостом Москвы на решающем пути борьбы со вторжениями монголо-татар. Не случайно все московские князья начиная с Ивана Калиты передавали Коломну в удел старшим сыновьям и в духовных и договорных грамотах XIV–XV вв. именно Коломной открывался становившийся все более обширным перечень владений московских князей.
Выдающееся стратегическое и экономическое значение Коломны в значительной мере очределялось ее выгодным географическим положением. Через Коломну непрестанно поддерживалась по Оке живая связь центральных русских земель с Волгой и далее — с Золотой Ордой. Три сухопутных дороги вели от Коломны на Москву, еще одна сухопутная дорога, «не замаа Москвы», непосредственно связывала Коломну с Переяславлем-Залесским. По этой дороге распространялась пришедшая в Коломну из Нижнего Новгорода эпидемия 1364 г., по ней же вели в заключение Пимена в 1377 г… Н. Н. Воронин отметил важную экономическую роль Коломны как передаточного пункта товаров, идущих через нее в Московское княжество и из него. От Коломны шла, наконец, не только водная, но и сухопутная дорога в Орду. Главным, однако, было военно-стратегическое значение Коломны, и это заставляло московских князей принимать меры к развитию и укреплению города.
9
А. Прусаков в своей брошюре «Город Кашира» (М., 1947), ссылаясь на это свидетельство, считает, что речь идет уже о городе Кашире (см. стр 6 указанной брошюры).