К 1216 г. относится первое упоминание в летописи о Зубцове. Этот город имел важное значение не только для Тверского княжества, к которому он принадлежал, но и в известной степени для всей Залесской земли, потому что он находился на одном из главных путей в Литву. Через Зубцов ездили литовские гости в Северо-Восточную Русь, здесь взимали с них традиционные торговые пошлины. Ходили к Зубцову и литовские войска, пытавшиеся вторгнуться в Северо-Восточную Русь. Хорошо понимал значение Зубцова великий князь московский Димитрий Иванович. Ведя борьбу с Тверью, он позаботился о том, чтобы уничтожить Зубцов и тем самым прервать связь Твери с Литвой. В 1370 г. большое московское войско было послано к Зубцову. «И стоя в днии взяли Зубцов и город сожгли, по докончанию люди выпустили куды кому любо». Разоренный город тверской князь вскоре восстановил, и в 1375 г. московскому войску снова пришлось брать Зубцов; характерно, однако, что к этому времени он назван в летописи «городок». В XV в. Зубцов был центром удела князя Ивана Юрьевича, имевшего столкновения с московским великим князем в период феодальной войны. Данных о развитии Зубцова как ремесленного центра в XIV–XV вв. нет.
При перечислении владений, завещаемых великим князем тверским Михаилом Александровичем, встречаем под 1399 г. Опоки. В 1403 г. там были созданы укрепления — «князь Иван Михайлович замыслил город на Волзе близко Ржевы во Опоках у Зубцова, да единого лета срублен бысть, к весне почат, а в осенине кончен». Л. В. Черепнин считает, что создание укреплений в Опоках было вызвано желанием тверского князя укрепить свои рубежи в связи с переходом Ржевы под власть Москвы. Остатки опокских укреплений были описаны Н. Я. Макаренко. Эти остатки представляли собой городище на высоком и крутом обрыве волжского берега. В полукилометре от городища были обнаружены остатки каменосечства — каменные плиты с выпукловысеченными изображениями Т-образных крестов. Плиты датируются XV–XVI вв. и могут дать представление об одном из видов опокских промыслов.
Судя ио тому, что источники редко упоминают об Опоках, сколько-нибудь значительным городом они не были. Но значение феодального центра Опоки сохранили до самого конца XV в. — в Судебнике 1497 г. они упомянуты в числе судебно-административных центров Русского государства.
Новые города возникали и в Тверском княжестве. В 1297 г. «срублен бысть город на Волзе, ко Зубцеву, на Старице». Конец XIII в. был временем подъема Тверского княжества, и возникновение нового города в это время легко объясняется. Основание Старицы нужно поставить в связь с заботами тверских князей об усилении обороны своей земли. Старица прикрывала подходы к Твери с верховьев Волги. Археологические работы показали, что Старица XIV–XV вв. была не только военной крепостью, но и ремесленным центром. По сведениям Н. Н. Воронина, в Старице найдены относящиеся к XIV–XV вв. остатки местного ремесла: ключи от трубчатых замков, ножи и другие металлические изделия. Обнаружен также медный крест местного литья. В Старице были мастера строительного дела. По мнению Н. Н. Воронина, первая каменная церковь была выстроена в Старице одновременно с постройкой валов уже в 60-х гг. XIV в… После пожара 1395 г., в 1397 г. был построен каменный Михайлоархангельский собор в Старице, а в 1403 г. или 1404 г. появилась еще одна каменная церковь, построенная быстро — «единого лета». Михайлоархангельский собор был расписан в 1406–1407 гг… В договорных грамотах Старица упоминается в числе тверских городов, где производилось взимание пошлин с литовских и новгородских купцов, что указывает на значение Старицы на торговых путях.
Старица была обычным ремесленно-торговым феодальным центром в Тверском княжестве. О внутренней ее истории сведений нет.
В середине XIV в. центром особого удела сталМикулин на р. Шоше. В последующее время Микулин превратился в небольшое поселение сельского типа, но в XIV–XV вв. это был небольшой феодальный город, хорошо укрепленный, имевший торг и посад. Микулин был центром удела одного из наиболее сильных и энергичных тверских князей Михаила Александровича, что, очевидно, сыграло свою роль в укреплении города и его развитии. В Микулине чеканилась монета. Предварительные археологические раскопки вскрыли жилище местных ремесленников, хотя ни о ремесле, ни о посаде в Микулине никаких упоминаний в письменных источниках нет.
В период обострения борьбы между тверскими князьями в 1366 г. «князь великы Михаил Александрович Тверской нарядил Градок новый на Волзе». По мнению В. С. Борзаковского, это другое название Старицы.
По-видимому, небольшим феодальным замком был тверской Холм, князь которого Всеволод Александрович вел в середине XIV в. междоусобную борьбу с князем Василием Михайловичем Кашинским. После того, как усобица прекратилась, «и поидоша к ним отовсюду людие во грады их», в 1358 г. Василий Михайлович послал в Орду жалобу на Всеволода Александровича, и в Орде без суда его выдали. «И бысть князю Всеволоду Александровичу от дяди его князя Василиа Михайловича томление велие, такоже и бояром и слугам и продажа и грабление велие на них, такоже и черным людем даннаа продажа велиа». Возможно, что после этой «продажи велей» Холм вообще запустел, так как он больше в летописях не встречается.
Под 1317 г. впервые упоминается в источниках Клин, через который шел путь Юрия Даниловича Московского и Кавгадыя от Дмитрова к Твери. По мнению А. А. Спицына, Клин существовал уже в XIII в… Сведений о Клине в XIV–XV вв. немного. В 1408 р., когда Едигей потребовал от тверского князя Ивана Михайловича прийти с пушками на помощь для взятия Москвы, тверской князь вышел с небольшой ратью и от Клина вернулся назад, поступив, по выражению летописи, «уменски паче же истински». Кажется, Клин был тогда рубежом Тверского княжества. В летописи под тем же годом сказано, что Едигей «Тферскаго настолования дом святого Спаса взяша волость Клиньскую и множество людей посекоша». Если Клинская волость принадлежала Тверской епископии, то можно думать, что и город Клин тоже находился в ее собственности. Возможно, этим объясняется то, что Клин не упоминается в сохранившемся летописном изложении завещания Михаила Александровича Тверского 1399 г., в котором перечислены тверские владения. В «Слове похвальном» инока Фомы говорится о том, что тверской князь Борис Александрович восстановил город «за много лет запустевший». Вероятно, город тогда перешел из епископских владений в княжеские. Матвей Меховский в своем «Трактате о двух Сарматиях» начала XVI в, говорит о том, что Тверское княжество состояло прежде из Холмского Зубцовского и Клинского уделов.
Отметим еще два города, примыкавшие к Тверскому княжеству.
На рубеже тверских, новгородских, литовских и московских владений находилась Ржев. Первое упоминание о Ржеве относится к 1216 г… Положение Ржевы обусловливало ее военное и торговое значение в XIV–XV вв. и способствовало ее росту. Под 1376 г. упомянуты ржевские посады. За Ржеву шла напряженная борьба между сопредельными сторонами, и история перехода Ржевы из рук в руки не вполне выяснена. В 1408 г., когда Ржева вошла в состав московских владений, «повеленьем князя великого срублиша город деревянный Ржеву». В 1446 г. ржевичи оказали упорное сопротивление тверскому князю Борису Александровичу, которому московский великий князь Василий Васильевич отдал Ржеву. Выступление ржевичей носило характер антифеодального протеста, — судя по тексту «Слова похвального» инока Фомы.
В перечне владений тверских князей встречаем также Вобрынь, бывшую, вероятно, лишь феодальным замком, а не городом. Никаких сведений о развитии Вобрыни нет.
Торжок известен с 1139 г… Развитие города определялось в первую очередь его исключительным значением в торговле между Залесской землей и Новгородом. Характерно само название города, указывающее на его торговое значение. Уже в первой половине XIII в. Торжок был значительным городским центром. В XIV–XV вв. это значение города сохранялось. Свидетельства летописи говорят о пребывании тверских и новгородских купцов в Торжке, о громадных богатствах, сосредоточивавшихся в Торжке в ходе торговых сношений и погибавших во время нападений на город соперничающих сторон. В городе были каменные церкви, большой посад. Москва вела упорную борьбу за Торжок, и уже при Иване Калите Торжок был отобран у новгородцев. При вступлении на княжение Семена Ивановича в 1340 г. боярско-купеческая верхушка Торжка обратилась за помощью к Новгороду, чтобы избавиться от московских наместников. Новгородское боярство согласилось выступить против Москвы, но «не восхотеша чернь» в Новгороде. «Черные люди» Новгорода не захотели вступать в борьбу с сильным московским князем на стороне своих бояр. Следствием этого было восстание «черных людей» в самом Торжке против бояр, ввергнувших город в конфликт с Москвой. Сообщения летописи об этих событиях рисуют Торжок как крупный городской центр, где активность горожан весьма значительна, а внутренние противоречия достигают большой остроты. То, что обострение классовой борьбы в Торжке в 1340 г. было непосредственным откликом на противодействие «черных людей» боярам в Новгороде, неслучайно, потому что Торжок был очень тесно связан с Новгородской республикой и находился некоторое время даже в «смесном» владении ее с тверскими князьями. Вполне понятно поэтому существование веча в Торжке, о котором имеются указания в источниках.