О значении волжского торгового пути для Московского княжества красноречиво говорят энергичные выступления московских князей против действий новгородских ушкуйников. Великий князь Димитрий Иванович не раз вступал в конфликт с Новгородом, предъявляя ему обвинение: «За что есте ходили на Волгу и гостей моих пограбили много?». В торговле по Волге принимали непосредственное участие такие крупные феодалы, как митрополичий дом. На Восток вывозились меха, кожи, мед, воск, оттуда в русские земли поступали ткани, предметы роскоши, пригоняли табуны коней на продажу.
Торговля с Востоком велась не только русскими купцами, но и часто приезжавшими на Русь торговцами из восточных стран. Имена некоторых из них, как например, Резеп-Хози и Абипа, сохранились в источниках, а о многих купцах из восточных стран содержатся различные известия в летописях. Эти известия относятся к Москве, Твери, Нижнему Новгороду. Кроме того, с каждым татарским посольством на Русь обычно являлись ордынские купцы.
В XIV в. стало развиваться новое направление внешней торговли — с Судаком и Константинополем. С этим направлением внешней торговли связано появление купцов-«сурожан». К числу «сурожан» относили не только русских купцов, но также византийских выходцев и итальянцев. М. В. Левченко отметил, что именно «наличие среди московских купцов видных византийцев и итальянцев из Крыма, привлекаемых в Москву постоянным ростом этого феодального центра, помогает нам объяснить появление термина «сурожаны». Через Крым русские купцы проникали в Константинополь. Развитие связей с Сурожем вызывало недовольство в Орде. В 1357 г. «на Москву приходил посол силен из Орды Ирынчеи на Сурожане». По мнению М. Н. Тихомирова, «торговля с Сурожем и Константинополем получила особенное развитие во второй половине XIV столетия. В это время она была, можно сказать, определяющей торговое значение Москвы». Московские купцы везли на юг меха, воск, мед, привозили оттуда ткани, оружие, вина, бумагу. К сожалению, не представляется возможным для XIV в. — первой половины XV в. установить участие купцов из других северо-восточных русских городов в торговле с югом, хотя несомненно, что, например, Некомат Сурожанин имел какие-то связи с Тверью. Но Некомат был, по всей вероятности, византийцем по происхождению.
Что касается торговых связей Северо-Восточной Руси с Западом, то источники содержат наибольшие указания на этот счет в отношении Москвы и городов Тверского княжества. Договоры между литовскими и тверскими князьями обусловили приезд тверских купцов в Витебск, Смоленск, Вязьму, Дорогобуж, Киев, а литовских — в Тверь, Кашин, Старицу, Зубцов.
В 1379 г. по приказу великого князя Димитрия Донского большое войско во главе с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским и другими ходило в поход на литовские владения, взяло Трубчевск и Стародуб и «придоша в домы своя с многыми гостьми». Враждебная Москве позиция Литвы затрудняла развитие торговли центральных русских земель с западнорусскими городами, и удачный поход московских войск сразу дал возможность проехать многим западнорусским купцам в Москву.
В источниках имеются и другие сведения о торговле литовских купцов в Москве. В Литву ездили торговать также слуги митрополичьего дома.
Основная торговая дорога на Запад шла через Волок Ламский и далее через Смоленск. По сведениям А. Контарини, в Москву приезжали купцы из Польши и Германии для закупки мехов. М. Н. Тихомиров считает, что второй по значению группой московских купцов после сурожан были суконники, составлявшие корпорацию торговцев со странами Запада.
Таким образом, значение северо-восточных русских городов как центров внутренней и внешней торговли выступает в источниках с полной определенностью.
Наряду с торговлей в городах развивалось и ростовщичество. Некоторые указания в источниках свидетельствуют о его распространении в XIV–XV вв. Еще в известии о восстаниях против татар в 1262 г., происходивших в северо-восточных городах, говорится о том, что в Ростове «мнозии люди убогие в ростех работаху». Это явилось одной из причин народного выступления против ростовщиков, откупавших сбор татарской дани. Ростовщиками в городах чаще всего, очевидно, были купцы, располагавшие значительными денежными средствами. В докончальтной грамоте между великим князем Василием Васильевичем и галицким князем Юрием Димитриевичем 1433 г. содержится интересное упоминание о том, что Юрий Димитриевич «занял у гостей и у суконников шестьсот рублев», причем эти деньги пошли на уплату долга великого князя Резеп-Хози и Абипу, по-видимому, ордынским купцам, и Василий Васильевич принял на себя обязательство рассчитаться по долгу Юрия Димитриевича гостям и суконникам. Даже великий князь в XV в. был вынужден обращаться за деньгами к купцам, тем более искали денег у купечества удельные князья и бояре, свидетельства чему мы находим во многих духовных грамотах с перечислением иногда многочисленных долгов, оставляемых наследникам. Правда, в этих грамотах, как и в договоре 1433 г., нет прямых указаний на то, что упоминаемые в них займы были связаны с ростовщичеством. Но нельзя отрицать самый факт распространения в русских городах ростовщичества, неизбежно порождавшегося общественно-экономическими условиями того времени. Потребность в деньгах в XV в. возрастала, а в экономике страны по-прежнему господствовало натуральное хозяйство. «Ростовщический капитал тем сильнее развивается в стране, чем больше производство в массе своей остается натуральным», — писал К. Маркс.
Являясь средоточием торговли и ростовщичества, русские города XIV–XV вв. выступали центрами растущего денежного обращения в стране. С середины XIV в. началась чеканка монеты в Москве, а в начале XV в. монеты чеканились уже во многих городах — Москве, Серпухове, Боровске, Верее, Можайске, Коломне, Дмитрове, Галиче, Ростове, Ярославле, Новом торге, Суздале, Нижнем Новгороде, Твери, Кашине, Городке, Микулине.
Необходимо поставить теперь вопрос о том, какую роль играли торговля, ростовщичество, денежное обращение, центрами которых были города, в общем ходе общественного и экономического развития русских земель XIV–XV вв. и в связи с этим оценить роль городов в указанном процессе.
В советской литературе получила распространение концепция, согласно которой развитие торговых связей и денежного обращения в XIV–XV вв. было началом формирования «всероссийского рынка» и буржуазных связей.
Основателями этой концепции нужно считать С. В. Бахрушина и К. В. Базилевича, которые исходили из того, что «всероссийский рынок» сложился уже в XVII в., а возникновение «предпосылок всероссийского рынка» относили к XVI в. Сам процесс образования общенациональных связей рисовался им как уходящий в глубь веков и уже отчетливо проявившийся в XV в. К. В. Базилевич, выступая в 1946 г. в дискуссии по поводу образования Русского централизованного государства писал: «В. И. Ленин указывает, что в XVII в. с образованием «всероссийского рынка» это слияние фактически завершилось. Но если оно завершилось под влиянием усиливавшегося экономического общения между областями, то вполне понятно, что это же условие действовало и на начальной стадии процесса». Таким образом, неправильно понимая ясное указание В. И. Ленина о XVII в. как начале нового периода русской истории, характеризовавшегося складыванием буржуазных связей и образованием всероссийского рынка, К. В. Базилевич рассматривал XVII в. как завершение названных процессов. На этом основании он проводил полную параллель явлений социально-экономического развития в эпоху складывания централизованных государств на Западе Европы и в России, отметив, что конкретно-исторические условия России могли наложить лишь «местный отпечаток» и что «эти местные особенности не настолько значительны, чтобы изменить характер изучаемого процесса». Так же понимал процесс образования всероссийского рынка С. В. Бахрушин, который считал, что «отмеченному В. И. Лениным слиянию земель, областей и княжеств «в одно целое», происшедшему примерно в XVII в., должен был предшествовать длительный процесс преодоления хозяйственной замкнутости, поэтому корни всероссийского рынка следует искать в предшествующей XVII веку эпохе». С. В. Бахрушин возражал лишь против поисков этех «корней» в XIV–XV в., относя их к ближайшему перед XVII в. времени. Что касается предшествующего складыванию всероссийского рынка времени, то оно рассматривалось им как абсолютное господство натурального хозяйства при отсутствии товарно-денежных отношений.