В первую мировую войну жизнь Пустыньки замерла, сестры эвакуировались в Ригу, а затем в Россию, в Новгородскую губернию, взяв с собой ценные сосуды и иконы, а престолы храмов при пении «Святый Боже» сожгли, пепел захоронили у Преображенского храма. Основательницы монастыря не возвратились в Латвию. В 1985 году прах монахини Сергии, принявшей схиму и скончавшейся в г. Пушкине под Москвой, перенесли по благословению митрополита Леонида в Пустыньку.
Примерно с 1922 года жизнь в Пустыньке стала постепенно возобновляться. Возвращаются из России сестры во главе с игуменией Евгенией (Постовской), которая была до эвакуации игуменией Илукстского монастыря. До 1947 года она управляла Рижским монастырем и Пустынькой.
При сменившей ее в 1948 году игумении Тавифе (Дмитрук) в Пустыньке уже проживало более тридцати сестер; в основном это были старенькие монахини из закрытых монастырей: новгородских, московских, санкт–петербургских и других. Тогда всех монашествующих, находящихся в рассеянии, подбирали, чтобы они могли окончить свою жизнь в обители. Всех, кто попросился, кого была возможность принять, приютили.
Начав свое служение духовника в Пустыньке, отец Кирилл возрождает прежний ее дух, дух простоты и бедности, уединения и созерцания, который был присущ валаамским скитам, но в меньшей мере самому Валаамскому монастырю, где уже в пору пребывания в нем послушника Космы было много пышности и слишком много всяких удобств, которые вызывали справедливые сетования у некоторых монахов.
Формально задачей о. Кирилла как духовника было отправление монастырских служб, исповедование сестер и их духовное окормление. Но на самом деле новые условия существования Церкви требовали от него самых непредвиденных форм служения миру. Государственные власти хотели превратить Церковь в заповедник для старушек, где бы они жили своей богослужебной жизнью и не оказывали бы никакого влияния на жизнь мира. Но Церковь в лице ее истинных служителей всячески разрушала эти перегородки, неся в мир любовь и внутреннюю свободу.
В эти годы наиболее полно проявилось призвание о. Кирилла как старца. На него была возложена большая ответственность — помогать всякому человеку, жаждущему личного духовного возрождения, стать личностью пред живым и личным Богом. Святые врата Пустыньки и сердце старца Кирилла были открыты всем, кто искал путь к Богу.
Старец в Церкви не есть иерархическое лицо, он вне иерархии, у него с ней свободное общение. Сам Бог избирает и призывает на служение старца, Он же Сам ниспосылает ему дары Святого Духа. Народ Духом Святым узнает, открывает этого Божьего избранника и, когда откроет его, радуется, потому что через него в мир приходит Божественная Любовь — как Жизнь, к которой можно реально приобщиться хотя бы на время, которую можно созерцать как духовную красоту. Та малая, человеческая любовь, которой живет мир, требует восполнения Божественной Любовью. Старец живет ею, она в его сердце, открытом каждому человеку. Он с большим дерзновением свидетельствует миру об этой Любви, свидетельствует своей жизнью. Любовь не любит слов, не учит, не морализирует, предпочитает свидетельство. Поэтому многие старцы были свидетелями, но не учителями.
Ради народа, а не в награду за аскетические подвиги, которые у каждого старца имеются, дается Господом харизма старчества. «Как птица не может летать без крыльев, — говорил мудрый Акива, — так и народ не может жить без своих мудрецов».
Самым главным в своем служении старца о. Кирилл считал борьбу за человека, за то, чтобы каждый человек стал личностью.
Личный Бог должен встретиться с лицом, а не с личиной, не с маской, не с пустым местом. «Как встретить Бога лицом к лицу, если лица нет или вместо него — личина? Как стоять перед Богом, если отсутствует"самостоянье"?» — говорил праведник С. С. Аверинцев. Тем самым о. Кирилл вступил в самое решительное противостояние, в самую смелую борьбу с господствующим в стране направлением уничтожения личности, превращения человека — в механизм, свободного — в раба. Его келья, Пустынька стали местом, где люди освобождались от рабства, от страха. В страну несвободы они возвращались свободными, окрыленными, преображенными. Он хотел, чтобы все приходящие к нему люди общались с Богом лично, не отдавая этот драгоценный дар — возможность личного общения — кому‑то другому. Он стремился привести человека к Богу, чтобы Бог стал ему настолько близким, что он мог бы сказать Ему, как псалмопевец Давид: Боже! Ты Бог мой (Пс 62:1). Когда старец встречал попытки нарушить это святое правило жизни — личного общения человека с Богом и с ближними, с самим собой, — он вразумлял человека. Он пресекал магическое отношение к себе, к таинствам, которые он совершал, порой делая это с доброй шуткой. Однажды крестьяне пригласили его отслужить молебен на поле, а потом хотели «покатать по ржи», чтобы она была высокой. Батюшка мудро уклонился: «Я маленький, у вас хлеб будет низкий. Вы ко мне лучше в Пустыньку покатайтесь, и ваша рожь будет хорошая».